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| 臨床データ | |
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| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
投与経路 | 経口、局所 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 広範囲に |
| 代謝 | 水酸化、グルクロン酸抱合 |
| 消失半減期 | 約3時間 |
| 排泄 | 尿50%、便36% |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.007.723 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C14H10F3NO2の |
| モル質量 | 281.234 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 124～125℃（255～257℉）で再凝固し、134～136℃で再溶解 |
| 水への溶解度 | 水にはほとんど溶けない。エタノール、クロロホルム、ジエチルエーテルには溶ける （mg/mL、20℃） |
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| （確認する） | |
フルフェナム酸（FFA）は、非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）のアントラニル酸誘導体（またはフェナメート）クラスのメンバーです。 [1] : 718 このクラスの他のメンバーと同様に、FFAはシクロオキシゲナーゼ（COX）阻害剤であり、プロスタグランジンの形成を防ぎます。[2] FFAはプロスタグランジンF合成酵素に結合してその活性を低下させ、TRPC6を活性化することが知られています。[3]
パーク・デイビスのクロード・ウィンダー率いる科学者たちは、1963年にFFAを発明し、同クラスの仲間たちとともに1961年にメフェナム酸、1964年にメクロフェナム酸を発明した。 [1] : 718
フルフェナム酸はかつて非公式に「Fluffy」と呼ばれていましたが（履歴キャッシュを参照）、この愛称はフルフェノキシンを指すこともあります。
構造
フルフェナム酸は、構造的に特徴付けられた複数の多形修飾を伴う高度に多形の薬物分子である。[4]ユニークな化学構造を持ち、フェナメートの中で際立っている。[5]現在、異なるコンフォーマーによって決定される8つの多形が知られており、[6] [7]フルフェナム酸は他の低分子医薬化合物の中でユニークである。[8] [9]フルフェナム酸の構造の基本的な特徴は、薬物の設計と開発に大きな関心を集めており、[10]トリフルオロメチル基の存在である。フッ素含有置換基を持つ化合物は、有望な化学的および生物学的特性を持つことが知られており、[11] [12]このような基は、薬物の薬物動態と生物学的利用能を改善することが多いためである。[13]研究では、バーター症候群の治療におけるフルフェナム酸の再配置とそれに基づく薬物の使用が有望であることがわかっている。
医療用途
最近まで、FFAは抗炎症作用と解熱作用のある鎮痛剤として医療現場で積極的に使用されていました。[14] FFAは、関節リウマチ、変形性関節症、その他の炎症関連疾患の治療に効果があることが証明されています。[15]しかし、それにもかかわらず、米国やその他の国では、この化合物が頻繁に副作用を引き起こすため、FFAの使用は制限されています。胃腸の副作用の割合は60％にも達することがあり、[17]消化不良、吐き気、腹痛と不快感、便秘、下痢、鼓腸、消化不良、上腹部の不快感、口内炎、食欲不振のうち少なくとも1つとして現れます。[17]胃腸の副作用の他に、この薬は頭痛、めまい、末梢浮腫を引き起こす可能性があります。[17]
副作用
胃腸の副作用の発生率が高い（30～60％）ため、ヒトには広く使用されていません。[18] 米国では一般的に入手できません。[2]アジアやヨーロッパの一部の国ではジェネリック医薬品として入手可能です。[19]
参考文献
- ^ ab Whitehouse MW (2005). 「炎症を治療する薬：歴史的紹介」Current Medicinal Chemistry . 12 (25): 2931–2942. doi :10.2174/092986705774462879. ISBN 9781608052073. PMID 16378496。
- ^ ab 「メフェナム酸」。LiverToxデータベース。米国国立衛生研究所 (NIH)。2015 年 6 月 23 日。PMID 31643176。2015年7 月 3 日閲覧。 ( トルフェナム
酸やフルフェナム酸などのフェナメートは米国では一般に入手できません)
- ^ 「化学物質–遺伝子相互作用クエリ: フルフェナム酸 (ホモサピエンス)」。比較毒性ゲノミクスデータベース。ノースカロライナ州立大学。 2015年7月4日閲覧。
- ^ Serezhkin VN、Savchenkov AV (2015 年 6 月 3 日)。「分子ボロノイ-ディリクレ多面体法の応用によるフルフェナム酸の結晶構造における非共有結合相互作用の解析 - 構造的に研究された多形体の数の現在の記録保持者」。 結晶成長と設計。15 ( 6 ): 2878–2882。doi :10.1021 / acs.cgd.5b00326。ISSN 1528-7483。S2CID 100245760 。
- ^ Mei H, Han J, White S, Graham DJ, Izawa K, Sato T, et al. (2020年9月). 「現代の医薬品における顕著な特徴としてのテーラーメイドアミノ酸とフッ素化モチーフ」.化学. 26 (50): 11349–11390. doi :10.1002/chem.202000617. PMID 32359086. S2CID 218479815.
- ^ Khodov IA、Belov KV、Krestyaninov MA、Dyshin AA 、 Kiselev MG（2023年2月） 。「2D NOESYによる超臨界二酸化炭素媒体中のフルフェナム酸の空間構造の調査」。Materials。16 （4 ）：1524。Bibcode ： 2023Mate...16.1524K。doi ：10.3390/ ma16041524。PMC 9961892。PMID 36837153。
- ^ Khodov IA、Belov KV、Huster D、 Scheidt HA（2023年6月）。「膜界面におけるフェナメートの立体配座状態：MAS NOESY研究」。 膜。13 （ 6 ）：607。doi ：10.3390/ membranes13060607。PMC 10300900。PMID 37367811。
- ^ Delaney SP、 Smith TM、Korter TM（2014年12月）。「2種類のフルフェナム酸における多形の構造起源」。Journal of Molecular Structure。1078：83–89。Bibcode ：2014JMoSt1078...83D。doi ：10.1016/ j.molstruc.2014.02.001。
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- ^ Pippione AC、Carnovale IM、Bonanni D、Sini M、Goyal P、Marini E、et al. (2018 年 4 月)。「ベンゾイソキサゾール基に基づく強力かつ選択的なアルドケト還元酵素 1C3 (AKR1C3) 阻害剤: フルフェナム酸へのバイオアイソステリック スキャフォールド ホッピング アプローチの適用」。European Journal of Medicinal Chemistry。150 :930–945。doi : 10.1016 /j.ejmech.2018.03.040。hdl : 10454 / 16082。PMID 29602039。S2CID 4690397 。
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- ^ Aronson JK (2009). Meylerの鎮痛剤と抗炎症剤の副作用. Elsevier. ISBN 978-0-08-093294-1。
- ^ 「フルフェナム酸の国際リスト」。Drugs.com。 2019年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月3日閲覧。