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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N 1、N 8 -ビス({3-[(ジメチルカルバモイル)オキシ]ピリジン-2-イル}メチル)-N 1 、 N 1 、 N 8 、 N 8 -テトラメチルオクタン-1,8-ビス(アミニウム)ジブロミド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 30 H 50 N 6 Br 2 O 4 | |
| モル質量 | 718.7グラム/モル |
| 外観 | 白色、無臭の結晶性固体。 |
| 密度 | 1.33グラム/ cm3 |
| 融点 | 190～191℃ |
| 溶解度 | アルコール、酢酸、クロロホルムに溶ける |
| 蒸気圧 | 無視できる |
| 危険 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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マウスでは6.3µg/kg、ウサギでは2.6µg/kgを静脈内投与する。 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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EA-3990は、致死性のカルバメート系 神経ガスです。アセチルコリンエステラーゼを阻害する ため、致死的です。[1]阻害により、神経細胞と筋肉細胞の間にアセチルコリンが過剰に蓄積します。これにより、筋肉の弛緩が妨げられ、筋肉が麻痺します。麻痺する筋肉には、呼吸に使われる筋肉も含まれます。[2]
EA-3990などの類似の神経ガスの特許は、1967年12月7日に米国軍に申請されました。 [3]この特許は、連結アルカン鎖に3～11個の炭素を含む誘導体の特許です。
致死性
EA-3990 のヒトに対する致死率は不明ですが、推定値は出ています。
EA-3990のようなカーバメート類は、肺、消化管、皮膚によく吸収される。このようなカーバメート類にさらされた場合の兆候や症状は、他の神経ガスと同様である。一般に、これらの分子に含まれる第四級窒素のため、血液脳関門を通過することは困難である。[4]それにもかかわらず、EA-3990はVX（別の神経ガス）よりも約3倍毒性が強いとされている。 [1] VXの場合、皮膚への曝露による70kgの男性の半数致死量（ LD 50）は10mgと推定され、曝露時間あたりの蒸気の濃度を測定する致死濃度時間（LCt 50）は30～50mg·分/m 3と推定される。[5] EA-3990のこれらの値は、それぞれ3.3mgおよび10～16.7mg·分/m 3と推定される。
EA-3990の静脈内LD50はマウスでは0.0063 mg/kg、ウサギでは0.0026 mg/kgである。 [3]
プロパティ
EA-3990のCAS番号は110913-95-6、質量は718.7 g/mol、[1]融点は190～191℃、[3] 密度は1.33 g/cm 3、蒸気圧は無視でき、アルコール、酢酸、クロロホルムに溶けます。白色で無臭の結晶性固体です。EA-3990は空気中にゆっくりと蒸発するため、太陽光や水（空気湿度）などの外部要因の影響を無視すれば、環境中で極めて残留性が高い物質に分類できます。臭化物以外にもさまざまな塩が報告されています。[1]
合成
EA-3990 と同様の神経ガスを合成するための 2 つの方法が記載されています。
2-ジメチルアミノメチル-3-ジメチルカルバモキシピリジン前駆体は、3-ピリドール（CAS 109-00-2）、ジメチルアミンおよびホルムアルデヒドを用いたマンニッヒ反応によって製造される。得られた2-（（ジメチルアミノ）メチル）ピリジン-3-オール（CAS 2168-13-0）は、ジメチルカルバモイルクロリドでカルバモイル化される。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびベンジル基を含むものなど、他の第二級アミンも使用することができる。 [6]
最初の方法では、アセトニトリル中の2-ジメチルアミノメチル-3-ジメチルカルバモキシピリジン2モルとα,ω-ジハロアルカン（この場合は1,8-ジブロモオクタンなど）約1モルを蒸気浴で6時間加熱する。その後、室温で一晩放置する。結晶性生成物を濾過して集める。[3] [6]
2番目の方法では、最初の方法で使用した試薬の2モルと1モルを一緒に加えるだけでなく、アセトニトリル中のヨウ化ナトリウムの触媒量を溶液に加え、6日間放置します。通常、この期間中に結晶性物質が形成され、それを濾過して収集します。[3]
どちらの方法でも、濾過後、結晶性生成物をアセトンで粉砕する。固体が分離しない場合は、粗生成物を沈殿させるために酢酸エチルを加える。次に、生成物を熱エタノールに溶解し、脱色炭で処理する。濾過した溶液に酢酸エチルを加えて結晶性生成物を沈殿させる。その後、E-3990を回収して乾燥させる。収率は63%である。[3] [6]
参照
参考文献
- ^ abcd Hank ED (2008).化学・生物兵器ハンドブック（第2版）. ボカラトン: CRC Press. p. 113. ISBN 9780849314346. OCLC 82473582.
- ^ Colović MB、Krstić DZ、Lazarević-Pašti TD、Bondžić AM、Vasić VM (2013 年 5 月)。「アセチルコリンエステラーゼ阻害剤: 薬理学と毒性学」。Current Neuropharmacology。11 ( 3 ) : 315–35。doi :10.2174/1570159X11311030006。PMC 3648782。PMID 24179466。
- ^ abcdef 米国特許 04512246、Harold Z. Sommer、Havre De Grace、John Krenzer、Oak Park、Omer O. Owens、Jacob I. Miller、「化学薬品」、1987 年 6 月 30 日発行、米国陸軍長官に譲渡
- ^ Gupta RC (2015). 「カーバメート」。化学兵器の毒性学ハンドブック（第2版）。アムステルダム：エルゼビア/アカデミックプレス。pp. 338–339。ISBN 9780128004944. OCLC 433545336。
- ^ FASスタッフ（2013年）。「化学兵器の種類：神経ガス[表。毒性データ]」ワシントンDC：アメリカ科学者連盟[FAS]。2016年11月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月20日閲覧。
- ^ abc 米国特許 4677204A、Harold Z. Sommer、Havre de Grace、Omer O. Owens、「化学薬品」、1987年6月30日発行、米国陸軍長官に譲渡