ドカルパミン

ドカルパミン
臨床データ
商号	タナドパ
その他の名前	TA-870; TA870; N -( N -アセチル- L -メチオニル)- O , O -ビス(エトキシカルボニル)ドーパミン
; 投与経路	経口、静脈内
薬物クラス	ドーパミンプロドラッグ;ドーパミン受容体作動薬
識別子
	IUPAC名 [4-[2-[[(2 S )-2-アセトアミド-4-メチルスルファニルブタノイル]アミノ]エチル]-2-エトキシカルボニルオキシフェニル]エチルカーボネート;
CAS番号	74639-40-0;
パブケム CID	71137;
ドラッグバンク	DB18046;
ケムスパイダー	64283;
ユニ	RPQ57D8S72;
ケッグ	D01903;
チェビ	チェビ:31513;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1057820;
化学および物理データ
式	Ｃ２１Ｈ３０Ｎ２Ｏ８Ｓ
モル質量	470.54 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCOC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)CCNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)C)OC(=O)OCC;
	InChI InChI=1S/C21H30N2O8S/c1-5-28-20(26)30-17-8-7-15(13-18(17)31-21(27)29-6-2)9-11-22- 19(2) 5)16(10-12-32-4)23-14(3)24/h7-8,13,16H,5-6,9-12H2,1-4H3,(H,22,25)(H, 23,24)/t16-/m0/s1; キー:ZLVMAMIPILWYHQ-INIZCTEOSA-N;

ドカルパミン（INNツールチップ国際非営利名称、1月ツールチップ日本語許容名タナドパ（Tanadopa ）は、経口活性ドーパミンプロドラッグであり、急性心不全および/または慢性心不全の治療薬として日本では販売されている。^[2]^[3]^[4]^[5]^{[6]経口および}静脈内投与される。^[1]

生体活性化に関しては、ドカルパミンのヒドロキシル基は腸管と肝臓のエステラーゼによって遊離され、アミノ基は腎臓と肝臓のγ-グルタミルトランスフェラーゼによって遊離される。^[5]^[1]^[7]ヒドロキシル置換が加水分解された中間体であるジエトキシカルボニルドカルパミン（DECD）が存在する。^[1] N置換により、モノアミン酸化酵素（MAO）による初回通過代謝から薬剤が保護され、その後ドーパミンに切断されて経口活性となる。^[6]^{[7]この薬剤は高用量でも}血液脳関門を通過したり中枢神経系に影響を与えたりしないため、末梢選択的である。^[1]^[8]^[3]ドカルパミンの予測log P（XLogP3）は2.9である。^[9]ドカルパミンの治療効果は末梢ドーパミンD1 受容体の活性化によって _媒介されると考えられている。^[3]

ドカルパミンは経口投与が可能で、血中ドパミンを治療レベルまで高めることができるが、^[1]この経路で使用する場合は比較的高用量で頻繁な投与（例えば、 8 時間ごとに600～750 mg）が必要である。^[5]^[4]^{[10]経口投与}時の作用持続時間は4時間以上とされている。^[4]

この薬は1980年に初めて科学文献に記載されました。 ^[2]

参照

参考文献

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