2-シアノグアニジン

2-シアノグアニジン
名前
	IUPAC名 2-シアノグアニジン
	その他の名前シアノグアニジン、ジシアノジアミド、N-シアノグアニジン、1-シアノグアニジン、グアニジン-1-カルボニトリル、ジシアンジアミン、ジジン、DCD、ジシ
識別子
CAS番号	461-58-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; 異性体:インタラクティブ画像; 両性イオン：インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:147423;
ケムスパイダー	9611 ;
ECHA 情報カード	100.006.649
EC番号	207-312-8;
パブケム CID	10005;
RTECS番号	ME9950000;
ユニ	Ｍ９Ｂ１Ｒ０Ｃ１６Ｈ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1020354;
	インチ InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) キー: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) キー: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY;
	笑顔 N#CNC(=N)N; 異性体: N#CN=C(N)N; 両性イオン：N#CNC(=[N-])[NH3+];
プロパティ
化学式	Ｃ２Ｈ４Ｎ４
モル質量	84.08グラム/モル
外観	白い結晶
密度	1.400 g/ cm3
融点	209.5 °C (409.1 °F; 482.6 K)
沸点	252 °C (486 °F; 525 K)
水への溶解度	41.3g/l
ログP	−0.52
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	2.25 × 10 −10 気圧·m 3 /モル
磁化率（χ）	−44.55 × 10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P322、P330、P363、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-シアノグアニジンはグアニジンから誘導されるニトリルである。これはシアナミドの二量体であり、そこから製造される。2-シアノグアニジンは無色の固体で、水、アセトン、アルコールには溶けるが、非極性有機溶媒には溶けない。^[1]

生産と使用

2-シアノグアニジンは、シアナミドを塩基で処理することによって生成されます。シアナミドの分解によって土壌中で生成されます。2-シアノグアニジン、グアニジン、メラミンからさまざまな有用な化合物が生成されます。たとえば、アセトグアナミンとベンゾグアナミンは、シアノグアニジンとニトリルの縮合によって製造されます。^[2]^[3]

(H ₂ N) ₂ C=NCN + RCN → (CNH ₂ ) ₂ (CR)N ₃

シアノグアニジンは遅効性肥料としても使われています。かつては爆薬の燃料として使われていました。接着剤業界ではエポキシ樹脂の硬化剤として使われています。^[1]

化学

ニトリル基が結合している窒素のプロトン化と結合が異なる2 つの互変異性体が存在する。

2-シアノグアニジンは、窒素間の形式的な酸塩基反応により両性イオンの形で存在することもできます。

両性イオン型からアンモニア（NH ₃）が失われ、残った中心窒素原子が脱プロトン化されると、ジシアナミドアニオン[N(CN) ₂ ] ⁻が得られる。

薬物リスト

2-シアノグアニジンは、以下の薬剤の合成に使用されます。

アマノジン
アザプロパゾン
ブホルミン
クロラザニル
クロルプログアニル
クロシグアニル
クログアナミル
クロクアミル
シクログアニル
ダメトララスト
ジアリルメラミン（DAM）
グアナゾール
イルソグラジン
メトホルミン
メチルフェノバルビタール^[4]
モロキシジン
オキソナジン
フェンホルミン
フェニルビグアニド
NSC-127755
トリアジン酸塩

参考文献

^ ab トーマス・ギュトナー;ベルント・メルトシェンク (2006)。「シアナマイド」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_139.pub2。ISBN 3527306730。
^ H. デイム; G.マティアス; RA ワグナー (2012)。「アミノ樹脂」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_115.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ JK Simons; MR Saxton (1953). 「ベンゾグアナミン」.有機合成. 33:13 . doi :10.15227/orgsyn.033.0013.
^ Ludwig Taub と Walter Kropp、米国特許第 2,061,114 号（1936 年 Winthrop Chemical Company Inc.）。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0650
OECD 文書 2017-05-17 にWayback Machineでアーカイブ
chemicalland21.com へのエントリー

[Ullmann-1] トーマス・ギュトナー;ベルント・メルトシェンク (2006)。「シアナマイド」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_139.pub2。ISBN 3527306730。

[2] H. デイム; G.マティアス; RA ワグナー (2012)。「アミノ樹脂」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_115.pub2。ISBN 978-3527306732。

[3] JK Simons; MR Saxton (1953). 「ベンゾグアナミン」.有機合成. 33:13 . doi :10.15227/orgsyn.033.0013.

[4] Ludwig Taub と Walter Kropp、米国特許第 2,061,114 号（1936 年 Winthrop Chemical Company Inc.）。