Loading article…
 | |
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| ATCコード |
|
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 14塩素N 5 |
| モル質量 | 251.72 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
| （確認する） | |
シクログアニルはジヒドロ葉酸還元酵素阻害剤であり、[1]抗マラリア薬 プログアニルの代謝物です。生体内でのその生成がプログアニルの抗マラリア活性の主な原因であると考えられてきました。[2] しかし、最近の研究では、プログアニルはアトバコンという薬と相乗効果がありますが（マラロンの組み合わせなど）、シクログアニルは実際にはアトバコンの効果に拮抗することが示されており、シクログアニルとは異なり、プログアニルはジヒドロ葉酸還元酵素阻害以外の抗マラリア作用の代替メカニズムを持っている可能性があることを示唆しています。[3]
シクログアニルは現在抗マラリア薬として一般的に使用されていませんが、現在の抗マラリア薬に対する耐性が継続的に発生しているため、シクログアニルと他の薬剤の併用に関する研究に新たな関心が集まっています。[4]
合成
4-クロロアニリン[106-47-8]（ 1）とジシアンジアミド（別名2-シアノグアニジン）[461-58-5]（2 ）との反応により4-クロロフェニルビグアニド[5304-59-6]（3 ）が得られる。これをアセトンと直ちに縮合してアミナールシクログアニル（ 4 ）を形成する。
参考文献
- ^ Srivastava IK、Vaidya AB (1999 年6 月)。「アトバコンとプログアニル の相乗的な抗マラリア作用のメカニズム」。抗菌剤と化学療法。43 (6): 1334–9。doi :10.1128 / AAC.43.6.1334。PMC 89274。PMID 10348748。
- ^ Watkins WM、Sixsmith DG、Chulay JD (1984 年 6 月)。「プログアニルとその代謝産物であるシクログアニルと p-クロロフェニルビグアニドの Plasmodium falciparum に対する in vitro での活性」(無料全文)。Annals of Tropical Medicine and Parasitology。78 (3): 273–8。doi :10.1080/00034983.1984.11811816。PMID 6385887 。
- ^ Thapar MM、Gupta S、Spindler C、Wernsdorfer WH、Björkman A (2003 年 5 月)。「アトバコン、プログアニル、シクログアニルの Plasmodium falciparum に対する in vitro 薬力学的相互作用」。王立熱帯医学衛生学会誌。97 (3): 331–7。doi : 10.1016/ S0035-9203 (03)90162-3。PMID 15228254。
- ^ Walzer PD、Foy J、Steele P、White M (1993 年 7 月)。「実験的ニューモシスチス症の治療における Ro 11-8958 および他のジヒドロ葉酸還元酵素阻害剤とスルファメトキサゾールおよびダプソンの相乗的併用」。抗菌剤および化学療法。37 (7): 1436–43。doi :10.1128/ AAC.37.7.1436。PMC 187990。PMID 8363372 。
- ^ Modest, Edward J. (1956). 「1,2-ジヒドロ-s-トリアジンの化学的および生物学的研究。II. 3成分合成」。有機化学ジャーナル21 (1): 1–13。doi:10.1021/jo01107a001。
- ^ Modest, Edward J.; Levine, Philip. (1956). 「1,2-ジヒドロ-s-トリアジンの化学的および生物学的研究。III. 2成分合成」。有機化学ジャーナル。21(1): 14–20. doi:10.1021/jo01107a002。
- ^ Carrington, HC; Crowther, AF; Stacey, GJ (1954). 「合成抗マラリア薬。第 49 部。プログアニルのジヒドロトリアジン代謝物の構造と合成」。Journal of the Chemical Society (再開): 1017. doi:10.1039/jr9540001017。
- ^ Modest, Edward J.; Foley, George E.; Pechet, Maurice M.; Farber, Sidney (1952). 「生物学的に重要な一連の新しいジヒドロトリアジン」. アメリカ化学会誌. 74 (3): 855–856. doi:10.1021/ja01123a532.
- ^ Loo, Ti Li (1954). 「1-p-クロロフェニル-2,4-ジアミノ-6,6-ジメチル-1,6-ジヒドロ-1,3,5-トリアジン」アメリカ化学会誌。76 (20): 5096–5099. doi:10.1021/ja01649a026.
- ^ Edward J. Modest、米国特許 2,900,385（1959年、Children s Cancer Research Foundation）。
- ^ ドナルド・F・ワース、米国特許3,074,947（1963年、パーク）。