デオキシリボース

d-デオキシリボース
名前
	IUPAC名 2-デオキシ-d-リボース
	その他の名前 2-デオキシ-d-エリスロ-ペントースチミノース;
識別子
CAS番号	533-67-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28816 ;
ケムスパイダー	4573703 ;
EC番号	208-573-0;
パブケム CID	5460005;
ユニ	LSW4H01241 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60190259;
	InChI InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 キー: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N ; InChI=1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 キー: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK;
	笑顔 C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ10Ｏ4
モル質量	134.131 グラムモル−1
外観	白無地
融点	91 °C (196 °F; 364 K)
水への溶解度	非常に溶けやすい
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

デオキシリボース、より正確には2-デオキシリボースは、理想的な化学式 H−(C=O)−(CH ₂ )−(CHOH) _{3 −H で表される}単糖類である。その名前はそれがデオキシ糖であることを示しており、それはそれがヒドロキシ基を失った糖リボースから派生したものであることを意味する。1929 年にフィーバス・レヴィーンによって発見された^[2]デオキシリボースは、DNA中に存在することで最もよく知られている。ペントース糖のアラビノースとリボースは C2′ の立体化学のみが異なるため、2-デオキシリボースと 2-デオキシアラビノースは同等であるが、後者の用語が使用されることはほとんどない。なぜなら、アラビノースではなくリボースがデオキシリボースの前駆体であるためである。

構造

化学式H−(C=O)−(CH ₂ )−(CHOH) ₃ −Hの異性体が複数存在しますが、デオキシリボースでは、すべてのヒドロキシル基がフィッシャー投影図で同じ側にあります。「2-デオキシリボース」という用語は、生物学的に重要なd -2-デオキシリボースと、めったに見られない鏡像体l -2-デオキシリボースの2つのエナンチオマーのいずれかを指します。^[3]d -2-デオキシリボースは、核酸 DNAの前駆体です。2-デオキシリボースはアルドペントース、つまり5つの炭素原子を持ち、アルデヒド官能基を持つ単糖類です。

水溶液中では、デオキシリボースは主に 3 つの構造の混合物として存在します。直鎖状の H−(C=O)−(CH ₂ )−(CHOH) ₃ −H と 2 つの環状構造、5 員環のデオキシリボフラノース (「C3′-エンド」) と 6 員環のデオキシリボピラノース (「C2′-エンド」) です。後者の形態が優勢です (一方、リボースの場合は C3′-エンド形態が好まれます)。

生物学的重要性

DNAの成分として、2-デオキシリボース誘導体は生物学において重要な役割を果たしている。^[4]生命の遺伝情報の主な貯蔵庫であるDNA（デオキシリボ核酸）分子は、リン酸基を介して結合したヌクレオチドと呼ばれるデオキシリボース含有単位の長い鎖からなる。標準的な核酸命名法では、DNAヌクレオチドは、1'リボース炭素に結合した有機塩基（通常はアデニン、チミン、グアニン、またはシトシン）を有するデオキシリボース分子からなる。各デオキシリボース単位の5'ヒドロキシルは、前の単位のデオキシリボースの3'炭素に結合したリン酸（ヌクレオチドを形成）に置き換えられている。

デオキシリボースには2'ヒドロキシル基がないため、RNAに比べてDNAの機械的柔軟性が高く、二重らせん構造をとることができ、また（真核生物では）小細胞核内でコンパクトに巻かれることが可能となっているようです。二本鎖DNA分子は通常、RNA分子よりもはるかに長いです。RNAとDNAのバックボーンは構造的に似ていますが、RNAは一本鎖で、デオキシリボースではなくリボースから作られています。

デオキシリボースのその他の生物学的に重要な誘導体には、一リン酸、二リン酸、三リン酸、および 3'-5' 環状一リン酸が含まれます。

生合成

デオキシリボースは、リボヌクレオチド還元酵素と呼ばれる酵素によってリボース 5-リン酸から生成されます。これらの酵素は脱酸素化プロセスを触媒します。

血管新生

ある研究では、デオキシリボースをゲル状にしてラットの傷口に局所的に塗布すると、血管新生促進作用があることが示されました。 ^[5]さらに、この局所用ゲルは、毛髪の成長に関与する血管内皮増殖因子（VEGF）も増加させました。 ^[6]これは、将来、人間の脱毛症を治療する製品につながる可能性があります。

参考文献

^ メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤の百科事典（第11版）。メルク。1989年。ISBN 091191028X。、2890
^ 「生物学的発見の包括的タイムライン」(PDF) 。 2016年9月10日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2017年7月31日閲覧。
^ C Bernelot-Moens および B Demple (1989)、大腸菌における 3′-デオキシリボース断片の多重 DNA 修復活性。核酸研究、第 17 巻、第 2 号、p.587–600。
^ C.マイケル・ホーガン。2010年。デオキシリボ核酸。地球百科事典。国立科学環境評議会。S.ドラガンとC.クリーブランド編。ワシントンDC
^ Serkan Dikici, Yar, M., Bullock, AJ, Shepherd, J., Roman, S., & MacNeil, S. (2021). 血管内皮増殖因子の産生を刺激するための裏口ルートとして血管新生を誘導する 2-デオキシ-D-リボースを使用した創傷被覆材の開発。International Journal of Molecular Sciences、22(21)、11437–11437。https://doi.org/10.3390/ijms222111437
^ Yano, K., Brown, LF, & Detmar, M. (2001). VEGFを介した血管新生による毛髪成長と毛包サイズの制御。臨床研究ジャーナル、107(4), 409–417。https://doi.org/10.1172/jci11317

[1] メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤の百科事典（第11版）。メルク。1989年。ISBN 091191028X。、2890

[levene-2] 「生物学的発見の包括的タイムライン」(PDF) 。 2016年9月10日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2017年7月31日閲覧。

[moens-3] C Bernelot-Moens および B Demple (1989)、大腸菌における 3′-デオキシリボース断片の多重 DNA 修復活性。核酸研究、第 17 巻、第 2 号、p.587–600。

[4] C.マイケル・ホーガン。2010年。デオキシリボ核酸。地球百科事典。国立科学環境評議会。S.ドラガンとC.クリーブランド編。ワシントンDC

[5] Serkan Dikici, Yar, M., Bullock, AJ, Shepherd, J., Roman, S., & MacNeil, S. (2021). 血管内皮増殖因子の産生を刺激するための裏口ルートとして血管新生を誘導する 2-デオキシ-D-リボースを使用した創傷被覆材の開発。International Journal of Molecular Sciences、22(21)、11437–11437。https://doi.org/10.3390/ijms222111437

[6] Yano, K., Brown, LF, & Detmar, M. (2001). VEGFを介した血管新生による毛髪成長と毛包サイズの制御。臨床研究ジャーナル、107(4), 409–417。https://doi.org/10.1172/jci11317