シアゾファミド

シアゾファミド
名前
	IUPAC名 4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)イミダゾール-1-スルホンアミド
	その他の名前国際KF916
識別子
CAS番号	120116-88-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	9064229
チェビ	チェビ:81841;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	8037772;
ECHA 情報カード	100.111.751
EC番号	601-671-8;
ケッグ	C18573;
パブケム CID	9862076;
ユニ	翻訳:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9034492;
	インチ InChI=1S/C13H13ClN4O2S/c1-9-4-6-10(7-5-9)12-13(14)16-11(8-15)18(12)21(19,20)17(2) 3/h4-7H、1-3H3 キー: YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N=C(N2S(=O)(=O)N(C)C)C#N)Cl;
プロパティ
化学式	C 13 H 13 Cl N 4 O 2 S
モル質量	324.78 グラムモル−1
密度	1.45グラム/ cm3
融点	152.7℃
水への溶解度	0.107 mg/L (20℃)
ログP	3.2
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H410
注意事項	P273、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シアゾファミドは、ジャガイモ疫病を引き起こすフィトフソラ・インフェスタンスなどの卵菌類植物病原菌を高度に特異的に防除する殺菌剤です。その作用機序は、コエンザイムQ-シトクロムc還元酵素のQ _i中心に結合することによると考えられています。^[3]^[4]

シアゾファミドは、ランマンというブランド名で販売されることが最も多い。^[5]

合成

シアゾファミドの製造方法は、石原産業株式会社の特許で公開されている。^[6]アセトフェノン誘導体をまず水性グリオキサールとヒドロキシルアミンで処理して、オキシム置換イミダゾール環系を形成する。この中間体を塩化チオニルと二塩化二硫黄で処理してオキシムをシアノ基に変換し、イミダゾールをフェニル環の隣の位置で塩素化する。最後に、ジメチルスルファモイルクロリドで処理して、目的の位置化学を持つシアゾファミドを得た。これにより、スルファモイル基は塩素原子ではなくフェニル環に隣接する窒素上に配置される。この殺菌剤の構造は、X線結晶構造解析によって確認されている。^[7]

参考文献

^ 農薬特性データベース。「シアゾファミド」。ハートフォードシャー大学。
^ PubChem データベース。「シアゾファミド」。
^ 三谷茂; 荒木聡; 滝井康子; 大島健; 松尾則房; 三好秀人 (2001 年 10 月)。「新規選択性殺菌剤シアゾファミドの生化学的作用機序: Phythium spinosum におけるミトコンドリア複合体 III の特異的阻害」農薬生化学および生理学。71 (2): 107–115。doi :10.1006/pest.2001.2569。
^ 三谷茂; 荒木聡; 山口智奈; 滝井康子; 大島健; 松尾憲房 (2001 年 6 月)。「新規殺菌剤シアゾファミドの Phytophthora infestans および他の植物病原菌に対する in vitro 抗真菌活性」農薬生化学および生理学。70 (2): 92–99。doi :10.1006/pest.2001.2541。
^ 「殺菌剤」ISKBC – ISK Biosciences CORPORATION . 2021年5月25日閲覧。
^ 米国特許 5869683、Jonishi H.他、「1-置換-2-シアノイミダゾール化合物の製造方法」、1999 年 2 月 9 日発行、Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. に譲渡。
^ ニン、ビンケ;徐、鄭。リー・ゾンイン。ワン・ユエメイ。孫喬南（2013）。「CCDC 958848: 実験による結晶構造の決定」。ケンブリッジ構造データベース。ケンブリッジ結晶学データセンター。土井：10.5517/cc115rlk。

さらに読む

大島武志光明寺輝政。三谷茂松尾憲房；中島敏夫（2004）。「新規殺菌剤シアゾファミドの開発」。農薬科学雑誌。29 (2)。日本農薬学会：147-152。土井：10.1584/jpestics.29.147。eISSN 1349-0923。ISSN 1348-589X。S2CID 84909424。アグリスID JP2004007452。CiNii NAID 130004444938. ISSN-L 0385-1559.
アナスタシアドゥ、マリア。アリーナ、マリア。オーテリ、ドメニカ。アルバ、ブランカト。ブラ、ラズロ。カラスコ・カブレラ、ルイス。チャイデフトゥ、ユージニア;キウソロ、アリアナ。フェデリカ州クリヴェレンテ。デ・レントデッカー、クロエ。エグズムース、マーク。フェイト、ガブリエラ。グレコ、ルナ。イッポリト、アレッシオ。イスタス、フレデリック。ジャラ、サミラ。カルダッシ、ディミトラ。ロイシュナー、レナータ。ロスティア、アルフォンソ。リスゴ、クリストファー。マグランス、オリオール。マンガ、アイリス。ミロン、イレアナ。モルナール、トゥンデ;パドヴァーニ、ローラ。パラ・モルテ、フアン・マヌエル。ペダーセン、ラグナー。ライヒ、ヘルミネ。サントス、ミゲル。シャープ、レイチェル。 Sturma, Juergen; Szentes, Csaba; Terron, Andrea; Tiramani, Manuela; Vagenende, Benedicte; Villamar-Bouza, Laura (2020). 「活性物質シアゾファミドの農薬リスク評価に関するピアレビューの更新」EFSAジャーナル. 18 ( 9).欧州食品安全機関（Wiley）：1-25. doi：10.2903/j.efsa.2020.6232 . ISSN 1831-4732. PMC 7507320 . PMID 32994826.

外部リンク

「シアゾファミド」。PubChem 。 2021年5月17日閲覧。
「農薬 - シアゾファミドに関するファクトシート - 米国 EPA」(PDF)。米国 EPA。

[PPDB-1] 農薬特性データベース。「シアゾファミド」。ハートフォードシャー大学。

[PUBchem-2] PubChem データベース。「シアゾファミド」。

[3] 三谷茂; 荒木聡; 滝井康子; 大島健; 松尾則房; 三好秀人 (2001 年 10 月)。「新規選択性殺菌剤シアゾファミドの生化学的作用機序: Phythium spinosum におけるミトコンドリア複合体 III の特異的阻害」農薬生化学および生理学。71 (2): 107–115。doi :10.1006/pest.2001.2569。

[4] 三谷茂; 荒木聡; 山口智奈; 滝井康子; 大島健; 松尾憲房 (2001 年 6 月)。「新規殺菌剤シアゾファミドの Phytophthora infestans および他の植物病原菌に対する in vitro 抗真菌活性」農薬生化学および生理学。70 (2): 92–99。doi :10.1006/pest.2001.2541。

[ISK-5] 「殺菌剤」ISKBC – ISK Biosciences CORPORATION . 2021年5月25日閲覧。

[US5869683-6] 米国特許 5869683、Jonishi H.他、「1-置換-2-シアノイミダゾール化合物の製造方法」、1999 年 2 月 9 日発行、Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. に譲渡。

[7] ニン、ビンケ;徐、鄭。リー・ゾンイン。ワン・ユエメイ。孫喬南（2013）。「CCDC 958848: 実験による結晶構造の決定」。ケンブリッジ構造データベース。ケンブリッジ結晶学データセンター。土井：10.5517/cc115rlk。