シアノ酢酸

シアノ酢酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2-シアノ酢酸
識別子
CAS番号	372-09-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	506325
チェビ	チェビ:51889;
ケムスパイダー	9357;
ECHA 情報カード	100.006.131
EC番号	206-743-9;
パブケム CID	9740;
ユニ	型番 ;
国連番号	1759
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２７１４９;
	InChI InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) キー: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) キー: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD;
	笑顔 C(C#N)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ３ＮＯ２
モル質量	85.06グラム/モル
外観	無色の固体
密度	1.287グラム/ cm3
融点	69～70℃
沸点	108 °C (15 mmHg)
水への溶解度	1000 g/L（20℃）水中
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H314、H332
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P363、P405、P501
引火点	107 °C (225 °F; 380 K)
関連化合物
関連している	シアノ酢酸エチル;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シアノ酢酸は有機化合物である。白色の吸湿性固体である。この化合物には、ニトリル（−C≡N）とカルボン酸の2つの官能基が含まれている。接着剤の成分であるシアノアクリレートの前駆体である。^[1]

準備と反応

シアノ酢酸は、クロロ酢酸塩をシアン化ナトリウムで処理し、酸性化することで製造されます。 ^[1]^[2] 二酸化炭素の陰極還元とアセトニトリルの陽極酸化による電気合成でもシアノ酢酸が得られます。^[3]

シアノ酢酸はシアノアセチル化に使用され、J. Slättによって記述された最初の便利な方法である。^[4]

酢酸の約1000倍の酸性度を持ち、pKaは_2.5です。Ka=2.8x10^-3

160℃で加熱すると脱炭酸反応が起こりアセトニトリルになります。

HO ₂ CCH ₂ CN → CO ₂ + CH ₃ CN

最も大規模な用途では、シアノ酢酸はまずエステル化されてエチルシアノアセテートになります。このエステルをホルムアルデヒドと縮合するとエチルシアノアクリレートになり、瞬間接着剤として使用されます。2007 年現在、年間 10,000 トンを超えるシアノ酢酸が生産されています。

LD50 （経口、ラット）は1.5g/kgである。^[1]

^ abcd Harald Strittmatter、Stefan Hildbrand、Peter Pollak「マロン酸と誘導体」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a16_063.pub2
^ Inglis, JKH (1928). 「エチルシアノ酢酸」.有機合成. 8:74 . doi :10.15227/orgsyn.008.0074.
^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). 「シアノ酢酸のペア電気合成」. The Journal of Organic Chemistry . 69 (7): 2423–2426. doi :10.1021/jo0358473. PMID 15049640.
^ Bergman , Jan; Romero, Ivan; Slätt, Johnny (2004). 「シアノ酢酸と無水酢酸の組み合わせによるインドール、ピロール、芳香族アミンのシアノアセチル化」。合成。2004 ( 16): 2760–2765。doi : 10.1055 /s-2004-831164。hdl : 10616/37961。