ベンゾイルエクゴニン

ベンゾイルエクゴニン
名前
	IUPAC名 3β-(ベンゾイルオキシ)トロパン-2β-カルボン酸
	体系的なIUPAC名 (1 R ,2 R ,3 S ,5 S )-3-(ベンゾイルオキシ)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸
識別子
CAS番号	519-09-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	89637
チェビ	チェビ:41001 ;
ケムスパイダー	395095 ;
ドラッグバンク	DB01515 ;
ECHA 情報カード	100.007.513
EC番号	208-263-5;
ケッグ	C10847 ;
パブケム CID	448223;
ユニ	5353I8I6YS ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7046758;
	InChI InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 キー: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N ; InChI=1/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 キー: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRBD;
	笑顔 CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１６Ｈ１９ＮＯ４
モル質量	289.331 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301
注意事項	P264、P270、P301+P310、P321、P330、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンゾイルエクゴニンはコカインの主な代謝物であり、肝臓で生成され、尿中に排泄されます。これは、ほとんどのコカイン尿薬物検査およびコカイン使用に関する廃水検査で検査される化合物です。

生化学と生理学

化学的には、ベンゾイルエクゴニンはエクゴニンの安息香酸エステルである。これはコカインの一次代謝物であり^[1]、薬理学的には不活性である。^[2] これはコカインの対応するカルボン酸、そのメチルエステルである。これは肝臓でコカインの代謝によって加水分解され、カルボキシルエステラーゼによって触媒され、その後尿中に排泄される。これはコカイン遊離塩基を水中で沸騰させることによって容易に合成される。^[3]

尿検査

ベンゾイルエクゴニンは、ほとんどの実質的なコカイン薬物尿検査で検査される化合物です。

飲料水に含まれる

ベンゾイルエクゴニンは飲料水に見つかることがある。2005年、科学者らはイタリアのポー川で驚くほど大量のベンゾイルエクゴニンを発見し、その濃度から同地域のコカイン使用者数を推定した。^[4] 2006年には、スイスのスキーリゾート地サンモリッツで廃水を用いて住民の1日のコカイン消費量を推定する同様の研究が行われた。^[5]英国で行われた研究では、同国の飲料水にベンゾイルエクゴニンの痕跡が見つかったほか、カルバマゼピン（抗けいれん薬）やイブプロフェン（一般的な非ステロイド性抗炎症薬）も検出されたが、それぞれの化合物の量は治療用量より数桁低く、住民に危険を及ぼすことはないと指摘されている。^[6]

生態系に関する予備的研究では、ベンゾイルエクゴニンには潜在的な毒性の問題があることが示されています。^{[7]この代謝物の高度酸化や光触媒}^[8]などの分解オプションに関する研究が行われており、廃棄物や表層水中の濃度を下げる努力が行われています。環境に関連する濃度では、ベンゾイルエクゴニンは生態系に悪影響を及ぼすことが示されています。^[7]

参照

参考文献

^ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). 「コカイン乱用および毒性の治療へのアプローチとしてのコカイン代謝の促進」Future Medicinal Chemistry . 4 (2): 163–75. doi :10.4155/fmc.11.181. PMC 3293209 . PMID 22300096.
^ 下村、エリック・T.; ジャクソン、ジョージ・F.; ポール、ブッダ・デヴ（2019-01-01）、ダスグプタ、アミタバ（編）、「第17章 - コカイン、クラックコカイン、エタノール：致命的な混合物」、アルコールおよび薬物乱用検査の重要な問題（第2版）、アカデミックプレス、pp. 215–224、doi：10.1016 / b978-0-12-815607-0.00017-4、ISBN 978-0-12-815607-0, S2CID 104375532 , 2020-12-23取得
^ Findlay SP. コカインの三次元構造。パート I. コカインと擬似コカイン。J . Am. Chem. Soc . 1954; 76(11): 2855–2862. doi :10.1021/ja01640a001
^ 「イタリアの川、コカインでいっぱい」BBCニュース、2005年8月5日。 2014年5月11日閲覧。
^ “Tant de coke ? Stupéfiant !”. Courrier International (フランス語)。 2006 年 2 月 2 日。2014 年5 月 11 日に取得。
^ ウィズナル、アダム（2014年5月11日）。「英国ではコカインの使用が非常に多く、飲料水が汚染されていると報告書が示す」インディペンデント。 2014年5月11日閲覧。
^ ab Binelli, A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). 「淡水モデルにおける主なコカイン代謝物 (ベンゾイルエクゴニン) によるタンパク質プロファイルの変化の最初の証拠」水生毒性学. 140–141: 268–278. doi :10.1016/j.aquatox.2013.06.013. PMID 23838174.
^ Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, MI; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). 「水中のコカインの太陽光による変換と光触媒処理：速度論、主要中間生成物の特性評価、毒性評価」。応用触媒 B: 環境。104 (1–2): 37–48。doi :10.1016/j.apcatb.2011.02.030 。

[1] Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). 「コカイン乱用および毒性の治療へのアプローチとしてのコカイン代謝の促進」Future Medicinal Chemistry . 4 (2): 163–75. doi :10.4155/fmc.11.181. PMC 3293209 . PMID 22300096.

[2] 下村、エリック・T.; ジャクソン、ジョージ・F.; ポール、ブッダ・デヴ（2019-01-01）、ダスグプタ、アミタバ（編）、「第17章 - コカイン、クラックコカイン、エタノール：致命的な混合物」、アルコールおよび薬物乱用検査の重要な問題（第2版）、アカデミックプレス、pp. 215–224、doi：10.1016 / b978-0-12-815607-0.00017-4、ISBN 978-0-12-815607-0, S2CID 104375532 , 2020-12-23取得

[3] Findlay SP. コカインの三次元構造。パート I. コカインと擬似コカイン。J . Am. Chem. Soc . 1954; 76(11): 2855–2862. doi :10.1021/ja01640a001

[4] 「イタリアの川、コカインでいっぱい」BBCニュース、2005年8月5日。 2014年5月11日閲覧。

[5] “Tant de coke ? Stupéfiant !”. Courrier International (フランス語)。 2006 年 2 月 2 日。2014 年5 月 11 日に取得。

[6] ウィズナル、アダム（2014年5月11日）。「英国ではコカインの使用が非常に多く、飲料水が汚染されていると報告書が示す」インディペンデント。 2014年5月11日閲覧。

[[7]-7] Binelli, A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). 「淡水モデルにおける主なコカイン代謝物 (ベンゾイルエクゴニン) によるタンパク質プロファイルの変化の最初の証拠」水生毒性学. 140–141: 268–278. doi :10.1016/j.aquatox.2013.06.013. PMID 23838174.

[[8]-8] Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, MI; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). 「水中のコカインの太陽光による変換と光触媒処理：速度論、主要中間生成物の特性評価、毒性評価」。応用触媒 B: 環境。104 (1–2): 37–48。doi :10.1016/j.apcatb.2011.02.030 。