2-ヒドロキシエストロン

2-ヒドロキシエストロン
名前
	IUPAC名 2,3-ジヒドロキシエストラ-1,3,5(10)-トリエン-17-オン
	体系的なIUPAC名 (3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-7,8-ジヒドロキシ-11a-メチル-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-デカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-オン
	その他の名前 2-OHE1;エストラ-1,3,5(10)-トリエン-2,3-ジオール-17-オン
識別子
CAS番号	362-06-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:1156;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	389514;
ECHA 情報カード	100.164.607
ケッグ	C05298;
パブケム CID	440623;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80904315;
	InChI InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)1 6(20)9-13(10)11/h8-9,11-12,14,19-20H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,18-/m0/s1 キー: SWINWPBPEKHUOD-JPVZDGGYSA-N;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ22Ｏ3
モル質量	286.371 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2-ヒドロキシエストロン（2-OHE1 ）は、エストラ-1,3,5（10）-トリエン-2,3-ジオール-17-オンとしても知られ、内因性の天然カテコールエストロゲンであり、エストロンとエストラジオールの主な代謝物です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] 2-^{ヒドロキシ}^{エストロン}^は、肝臓でエストロンから不可逆的に生成され、他の組織でもシトクロムP450 酵素、主にCYP3AおよびCYP1Aサブファミリーによる2-ヒドロキシ化を介してより少量生成されます。^[1]^[3] 2-OHE1は、体内で最も豊富なカテコールエストロゲンです。^[3]

2-ヒドロキシエストロンは生物学的検定では子宮肥大作用が顕著ではないが、2-ヒドロキシエストラジオール、16α-ヒドロキシエストロン、エストリオール（16α-ヒドロキシエストラジオール）、4-ヒドロキシエストラジオール、4-ヒドロキシエストロンなど他のヒドロキシル化エストロゲン代謝物はいずれも子宮肥大作用を示す。^[1]^[4]さらに、子宮内で抗エストロゲン作用を示さないものの、^[5]^[6] 2-ヒドロキシエストロンは黄体形成ホルモンおよびプロラクチン濃度に対して抗エストロゲン作用を示す。^[7]^[8]^[9]^{[10]子宮内で2-ヒドロキシエストロンがエストロゲンまたは抗エストロゲン活性を示さないのは、}代謝クリアランス率が極めて高いためと考えられる。^[6]^[11] 2-ヒドロキシエストロンは、非常に高濃度で培養するか、代謝を防ぐためにカテコールO-メチルトランスフェラーゼ（COMT）阻害剤と組み合わせて培養すると、エストロゲン受容体陽性のヒト乳がん細胞において抗エストロゲン効果を示します。^[12]^[13]

2-ヒドロキシエストロンはエストラジオールよりもはるかに速くエストロゲン受容体から解離する。^[14]

参照

参考文献

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外部リンク

2-ヒドロキシエストロンのメタボカード (HMDB12623) - ヒトメタボロームデータベース

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