プロピオン酸カルシウム

プロピオン酸カルシウム^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ジプロパン酸カルシウム
	その他の名前プロピオン酸カルシウム; ジプロピオン酸カルシウム; マイコバン
識別子
CAS番号	4075-81-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	18840 ;
ECHA 情報カード	100.021.633
EC番号	223-795-8;
E番号	E282 （防腐剤）
ケッグ	D09875;
パブケム CID	19999;
ユニ	8AI80040KW ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90904548 DTXSID1027556、DTXSID90904548;
	InChI InChI=1S/2C3H6O2.Ca/c21-2-3(4)5;/h22H2,1H3,(H,4,5);/q;;+2/p-2 キー: BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L ; InChI=1/2C3H6O2.Ca/c21-2-3(4)5;/h22H2,1H3,(H,4,5);/q;;+2/p-2 キー: BCZXFFBUYPCTSJ-NUQVWONBAE;
	笑顔 CCC(=O)[O-].CCC(=O)[O-].[Ca+2];
プロパティ
化学式	C 6 H 10 CaO 4
モル質量	186.2192 グラム/モル
外観	白色結晶固体
融点	300℃
水への溶解度	49 g/100 mL (0 °C) ; 55.8 g/100 mL (100 °C)
溶解度	メタノール、エタノールにわずかに溶ける、アセトン、ベンゼン; に溶けない
構造
結晶構造	単斜晶系
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プロピオン酸カルシウムまたはプロピオン酸カルシウムの化学式はCa ( C ₂H ₅C O O ) ₂です。これはプロパン酸のカルシウム塩です。

用途

食品添加物としては、コーデックス食品規格のE番号282に掲載されています。プロピオン酸カルシウムは、パン、その他の焼き菓子、加工肉、ホエー、その他の乳製品など、さまざまな製品の防腐剤として使用されています。^[2]農業では、牛の乳熱の予防や飼料サプリメントとして使用されています。 ^[3]プロピオン酸は、安息香酸と同様に、微生物が必要なエネルギーを生成するのを妨げます。ただし、安息香酸とは異なり、プロピオン酸は酸性環境を必要としません。^[4]

プロピオン酸カルシウムは、パン製品にカビ防止剤として使用され、通常0.1～0.4％^[5]（ただし、動物飼料には最大1％含まれる場合があります）。カビ汚染はパン職人の間で深刻な問題と考えられており、パン作りでよく見られる条件は、カビの繁殖に最適な条件に近いものとなっています。^[6]

数十年前、バチルス・メセンテリカス（ロープ菌）は深刻な問題であったが^[7]、今日ではパン工場の衛生管理の改善と完成品の迅速な回転により、この形態の腐敗は事実上排除されている。^[8]プロピオン酸カルシウムとプロピオン酸ナトリウムは、バチルス・メセンテリカスロープ菌とカビの両方に有効である。 ^[9]

プロピオン酸の代謝は、カルボン酸の代謝における通常の最初のステップであるプロピオニル補酵素A（プロピオニルCoA）への変換から始まります。プロピオン酸は炭素が3つあるため、プロピオニルCoAはβ酸化やクエン酸回路に直接入ることができません。ほとんどの脊椎動物では、プロピオニルCoAはカルボキシル化されてD-メチルマロニルCoAになり、これがL-メチルマロニルCoAに異性化されます。ビタミンB12_依存性酵素は、L-メチルマロニルCoAからスクシニルCoAへの転位を触媒します。スクシニルCoAはクエン酸回路の中間体であり、そこに容易に組み込まれます。

二重盲検プラセボ対照クロスオーバー試験では、子供たちに毎日のパンを通してプロピオン酸カルシウムまたはプラセボを摂取させた。2つの評価基準で有意差はなかったが、行動が「悪化」した子供の割合（52％）と行動が「改善」した子供の割合（19％）には統計的に有意な差が見られた。^[10]プロピオン酸をげっ歯類の脳に直接注入すると、人間の自閉症を部分的に模倣した可逆的な行動変化（多動、ジストニア、社会性障害、固執など）と脳の変化（生来の神経炎症、グルタチオン枯渇など）が生じた。^[11]

プロピオン酸カルシウムは果物の殺菌剤として使用できます。^[12]

EPAが報告した1973年の研究では、180 ppmのプロピオン酸カルシウムを水に溶かして投与すると、ブルーギルにわずかに毒性があることが判明しました。^[13]

最近行われた適切に設計されたトランスレーショナル研究では、プロピオン酸カルシウム 500 mg を 1 日 2 回摂取した被験者は、HDL に変化がなく、LDL および総コレステロールがわずかに減少したことが示されました。この研究は 8 週間しか続かなかったため、この化学物質の臨床的価値を証明するには、検証とより長期間の研究が必要です。この研究では、腸内細菌叢の代謝産物である短鎖脂肪酸のプロピオン酸 (PA) と腸の免疫系を結び付けて腸内コレステロールの恒常性を制御する新しい調節回路が特定されました。^[14]

参考文献

^ Merck Index、第11版、1705年。
^プロピオン酸カルシウムに関するコーデックス委員会のデータ 2006-10-21 に Wayback Machineでアーカイブ
^ 食品栄養政策センターによる、牛の飼料の有機剤として、また乳熱予防剤としてのプロピオン酸カルシウムの使用に関するレビュー
^ 「成分 - プロピオン酸カルシウム」。2007年3月10日閲覧。
^ 「NYSAES|FST|FVC|Venture 3| Chemical Food Preservatives」。2010年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年2月28日閲覧。
^ 「カビや細菌を寄せ付けない」。2008年3月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年3月24日閲覧。
^ Furia, TE (1973). CRC 食品添加物ハンドブック. CRC 食品添加物ハンドブック. CRC Press.
^ Thompson, Jackie M.; Dodd, Christine ER; Waites, Will M. (1993). 「バチルスによるパンの腐敗」International Biodeterioration & Biodegradation . 32 (1–3): 55–66. Bibcode :1993IBiBi..32...55T. doi :10.1016/0964-8305(93)90039-5.
^ Furia, TE (1973). CRC 食品添加物ハンドブック. CRC 食品添加物ハンドブック. CRC Press.
^ S. Dengate; A. Rubin (2002). 「一般 的なパン保存料の累積行動効果に関する対照試験」小児科および小児保健ジャーナル。38 (4): 373–376。doi : 10.1046 /j.1440-1754.2002.00009.x。PMID 12173999。S2CID 24898218。
^ DF MacFabe; DP Cain; K. Rodriguez-Capote; AE Franklin; JE Hoffman; F. Boon; AR Taylor; M. Kavaliers; K.-P. Ossenkopp (2007). 「ラットにおける脳室内プロピオン酸の神経生物学的効果：自閉症スペクトラム障害の病因と特徴に対する短鎖脂肪酸の考えられる役割」。行動脳研究。176 (1): 149–169。doi :10.1016/ j.bbr.2006.07.025。PMID 16950524。S2CID 3054752 。
^ Biggs, AR; El-Kholi, MM; El-Neshawy, S.; Nickerson, R. (1997). 「カルシウム塩がモモ果実の成長、ポリガラクツロナーゼ活性、および Monilinia fructicola による感染に及ぼす影響」. Plant Disease . 81 (4): 399–403. doi :10.1094/PDIS.1997.81.4.399. PMID 30861823.
^ 「OPP農薬生態毒性データベース - 詳細 - 農薬：プロピオン酸カルシウム」EPA / USDA / NIFA。2019年1月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年1月22日閲覧。
^ Haghikia, Arash; Zimmermann, Friederike; Schumann, Paul (2022年2月7日). 「プロピオン酸は免疫依存的に腸管コレステロール代謝を調節し、動脈硬化を軽減する」.ヨーロッパ心臓ジャーナル. 43 (6): 518–533. doi :10.1093/eurheartj/ehab644. PMC 9097250. PMID 34597388 .

外部リンク

公益科学センターの食品添加物リスト

[1] Merck Index、第11版、1705年。

[alimentarius-2] ^プロピオン酸カルシウムに関するコーデックス委員会のデータ 2006-10-21 に Wayback Machineでアーカイブ

[feed-3] 食品栄養政策センターによる、牛の飼料の有機剤として、また乳熱予防剤としてのプロピオン酸カルシウムの使用に関するレビュー

[ingredients-4] 「成分 - プロピオン酸カルシウム」。2007年3月10日閲覧。

[5] 「NYSAES|FST|FVC|Venture 3| Chemical Food Preservatives」。2010年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年2月28日閲覧。

[baking_industry-6] 「カビや細菌を寄せ付けない」。2008年3月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年3月24日閲覧。

[7] Furia, TE (1973). CRC 食品添加物ハンドブック. CRC 食品添加物ハンドブック. CRC Press.

[8] Thompson, Jackie M.; Dodd, Christine ER; Waites, Will M. (1993). 「バチルスによるパンの腐敗」International Biodeterioration & Biodegradation . 32 (1–3): 55–66. Bibcode :1993IBiBi..32...55T. doi :10.1016/0964-8305(93)90039-5.

[9] Furia, TE (1973). CRC 食品添加物ハンドブック. CRC 食品添加物ハンドブック. CRC Press.

[dengate-rubin-10] ^ S. Dengate; A. Rubin (2002). 「一般 的なパン保存料の累積行動効果に関する対照試験」小児科および小児保健ジャーナル。38 (4): 373–376。doi : 10.1046 /j.1440-1754.2002.00009.x。PMID 12173999。S2CID 24898218。

[macfabe-11] DF MacFabe; DP Cain; K. Rodriguez-Capote; AE Franklin; JE Hoffman; F. Boon; AR Taylor; M. Kavaliers; K.-P. Ossenkopp (2007). 「ラットにおける脳室内プロピオン酸の神経生物学的効果：自閉症スペクトラム障害の病因と特徴に対する短鎖脂肪酸の考えられる役割」。行動脳研究。176 (1): 149–169。doi :10.1016/ j.bbr.2006.07.025。PMID 16950524。S2CID 3054752 。

[12] Biggs, AR; El-Kholi, MM; El-Neshawy, S.; Nickerson, R. (1997). 「カルシウム塩がモモ果実の成長、ポリガラクツロナーゼ活性、および Monilinia fructicola による感染に及ぼす影響」. Plant Disease . 81 (4): 399–403. doi :10.1094/PDIS.1997.81.4.399. PMID 30861823.

[13] 「OPP農薬生態毒性データベース - 詳細 - 農薬：プロピオン酸カルシウム」EPA / USDA / NIFA。2019年1月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年1月22日閲覧。

[14] Haghikia, Arash; Zimmermann, Friederike; Schumann, Paul (2022年2月7日). 「プロピオン酸は免疫依存的に腸管コレステロール代謝を調節し、動脈硬化を軽減する」.ヨーロッパ心臓ジャーナル. 43 (6): 518–533. doi :10.1093/eurheartj/ehab644. PMC 9097250. PMID 34597388 .