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化合物2-クロロベンザルマロノニトリル（o-クロロベンジリデンマロノニトリルとも呼ばれる、化学式：C 10 H 5 ClN 2）はシアノカーボンであり、一般にCSガスと呼ばれる催涙ガスの主要成分であり、暴動鎮圧剤として使用され、1925年のジュネーブ議定書に従って戦争での使用が禁止されている。
CSガスに曝露すると、目が焼けるような感覚と涙目になり、目を開けていられなくなるほどです。また、鼻、口、喉の粘膜が焼けるような刺激を受け、激しい咳、鼻水、見当識障害、呼吸困難が生じ、被験者は部分的に無力化されます。CSガスは、揮発性溶剤（他の活性物質を溶解し、容易に蒸発する物質）と室温で固体である2-クロロベンザルマロノニトリルのエアロゾルです。CSガスは一般的に非致死性兵器として認められています。
CSガスは、1928年にバーモント州のミドルベリー大学でアメリカ人のベン・コーソンとロジャー・ストートンによって初めて合成され[ 7 ]、その化学物質の名前は科学者の姓の頭文字から取られている[ 8 ] [ 9 ] 。
CSガスは1950年代から1960年代にかけて、イギリスのウィルトシャー州ポートン・ダウンで秘密裏に開発・試験された。CSガスは最初に動物に使用され、その後イギリス陸軍の志願兵に使用された。CSガスは動物には効果が薄い。なぜなら、動物は涙腺の構造が異なり、非ヒト哺乳類の場合は毛皮がガスの自由な侵入を妨げるからである。[ 10 ]
2002年当時、米国務省国際安全保障・不拡散局は、 CSガスなどの「暴動鎮圧剤」と「致死性化学兵器」を明確に区別していた。同局はこの立場を英国と日本が支持していることを挙げた。[ 11 ]
化学兵器禁止条約では、戦争におけるCSの使用は禁止されている。[ 12 ]化学兵器禁止機関（ OPCW）は、同条約の運営機関として、 2024年のロシア・ウクライナ戦争 でCSが使用されたことを確認している。[ 13 ] [ 14 ]
CSは、2-クロロベンズアルデヒドとマロノニトリルのクネーフェナーゲル縮合反応によって合成される。
この反応はピペリジンやピリジンなどの弱塩基によって触媒される。この物質がコーソンとストートンによって発見されて以来、製造方法は変わっていない。[ 15 ]この物質の製造を改善するために、他の塩基、無溶媒法、マイクロ波促進などが提案されている。[ 16 ]
生理学的特性は、1928年にこの化合物を初めて合成した化学者によって既に発見されていた。「生理学的特性。これらのジニトリルの中には、くしゃみや催涙ガスのような効果があるものがある。濡れているときは無害だが、乾燥した粉末を扱うのは危険である。」[ 15 ]
2-クロロベンザルマロノニトリルは室温では気体ではなく固体であるため、この固体をエアロゾルとして利用できるようにするために、さまざまな技術が用いられてきた。
1993年の米国ウェーコ事件では、CSが有機溶媒ジクロロメタン（塩化メチレンとも呼ばれる）に溶解された。この溶液は爆発力によってエアロゾルとして散布され、揮発性の高いジクロロメタンが蒸発すると、CSの結晶が析出し、空気中に微細な分散液を形成した。[ 2 ]
催涙ガスやその他の暴動鎮圧剤にはさまざまな種類があり、軽い涙目から即座の嘔吐や虚脱まで、さまざまな影響があります。CNとCSは最も広く使用され、よく知られていますが、世界中で約15種類の催涙ガスが開発されています。たとえば、アダムサイトまたはブロモアセトン、CNB、CNCなどです。CSはその強力な効果により最も人気があります。CSが人体に及ぼす影響は、溶液として包装されているか、エアロゾルとして使用されているかによって異なります。溶液の液滴のサイズと蒸発後のCS粒子のサイズは、人体に及ぼす影響を決定する要因です。[ 17 ]
この化学物質は皮膚や目の水分と反応し、灼熱感と、瞬時に強制的に制御不能な眼の閉鎖を引き起こします。通常、影響には、目から涙が流れ出る、激しい咳、粘液で満たされた異常な鼻水、目、まぶた、鼻、喉の灼熱感、見当識障害、めまい、呼吸困難が含まれます。また、汗をかいた皮膚や日焼けした皮膚も灼熱します。高濃度で投与すると、激しい咳や嘔吐を引き起こすこともあります。ほとんどの即時的な影響（異常な鼻水や激しい咳など）は数時間以内に消えますが、呼吸器、胃腸、口腔の症状は数ヶ月続くことがあります。[ 18 ] [ 19 ]過剰に曝露すると、永久的な瘢痕を残す化学熱傷を引き起こす可能性があります。[ 20 ]
2020年にオレゴン州ポートランドで行われた抗議活動中に催涙ガスにさらされた成人も月経の変化を報告した（899人、回答した女性1650人のうち54.5%）。催涙ガスへの曝露は、回避可能な医療利用と関連している。[ 21 ]
CSガスで汚染された人や物体は、医療従事者や警察官を含む他の人々に二次的な曝露を引き起こす可能性があります。さらに、繰り返し曝露すると感作を引き起こす可能性があります。[ 22 ]
侵害受容体、特に三叉神経に発現するTRPA1（一過性受容体電位アンキリン1）イオンチャネルは、げっ歯類モデルにおいてCSガスの作用部位として関与していることが示唆されている。[ 23 ] [ 24 ]
CSガスは群衆制御のための非致死性兵器として説明されているが、研究によってこの分類に疑問が呈されている。CSガスは重度の肺損傷を引き起こす可能性があり、心臓や肝臓にも大きな損傷を与える可能性がある。[ 25 ]
2000年9月28日、ウーヴェ・ハインリッヒ教授は、米国特別検察官事務所のジョン・ダンフォースの依頼を受けて、ブランチ・ダビディアンのマウント・カーメル施設でFBIがCSガスを使用した件を調査する研究を発表した。同教授は、人間の死亡は報告されていないと述べたが、使用されたCSガスの致死性は主に2つの要因によって決まると結論付けた。それは、ガスマスクが使用されたかどうか、そして室内に人が閉じ込められていたかどうかである。同教授は、ガスマスクが使用されておらず、室内に人が閉じ込められていた場合、「このようなCSガスへの曝露が致死的な影響に大きく寄与したり、あるいは致死的な影響を引き起こしたりする可能性が十分にある」と示唆している。[ 2 ]
CSガスは哺乳類細胞に染色体異常を引き起こす可能性があるが、流産や死産との関連を示した研究はない。[ 25 ]エジプトでは、2011年11月の抗議デモ中にタハリール広場近くのモハメド・マフムード通りで数人のデモ参加者が死亡した原因はCSガスであると報告されている。CSが溶解されている溶剤であるメチルイソブチルケトン（MIBK）は、吸入すると有害であり、目や呼吸器系を刺激し、繰り返し曝露すると皮膚の乾燥やひび割れを引き起こす可能性があると分類されている。[ 26 ]