ブロモアセトン

ブロモアセトン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 1-ブロモプロパン-2-オン
	その他の名前ブロモアセトン; 1-ブロモ-2-プロパノン; α-ブロモアセトンアセト; ニルブロミドアセチル; メチルブロミド; ブロモメチルメチルケトン; モノブロモアセトン; マルトナイト; BA ; UN 1569
識別子
CAS番号	598-31-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:51845 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	11223 ;
ECHA 情報カード	100.009.027
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6293;
パブケム CID	11715;
RTECS番号	UC0525000;
ユニ	3O8L0EWR5Q ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6060507;
	InChI InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 キー: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 キー: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC;
	笑顔 BrCC(=O)C;
プロパティ
化学式	C 3 H 5臭素
モル質量	136.976 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.634グラム/ cm3
融点	−36.5 °C (−33.7 °F; 236.7 K)
沸点	137 °C (279 °F; 410 K)
蒸気圧	1.1kPa（20℃）
危険
引火点	51.1 °C (124.0 °F; 324.2 K)
安全データシート（SDS）	ILO の MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ブロモアセトンは、化学式C H ₃ C O CH ₂Brの有機化合物です。無色の液体ですが、不純物を含むサンプルは黄色や茶色に見えます。催涙剤であり、他の有機化合物の前駆体です。

自然界での発生

ブロモアセトンは市販されており、酸化マグネシウムで安定化されていることもある。19世紀にN.ソコロウスキーによって初めて記述された。^[3]

ブロモアセトンは臭素とアセトンを触媒酸と組み合わせることで製造される[4]。すべてのケトンと同様に、アセトンは酸または^{塩基の存在下で}エノール化する。次に、α炭素は臭素による求電子置換を受ける。この方法の主な問題は、過剰臭素化であり、その結果、二臭素化および三臭素化生成物が生じる。塩基が存在する場合、代わりにハロホルム反応によってブロモホルムが得られる^[5]。

第一次世界大戦では化学兵器として使用され、イギリスではBA 、ドイツではB-Stoff ( Weisskreuz )と呼ばれていました。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなりました。ブロモアセトンは有機合成において多用途の試薬です。例えば、水酸化ナトリウム水溶液と反応するとヒドロキシアセトンの前駆体になります。^[6]

^ メルクインデックス、第11版、1389
^ Burreson, BJ; Moore, RE; Roller, PP ( 1976). 「藻類Asparagopsistaxiformis （紅藻類）に含まれる揮発性ハロゲン化合物」農業食品化学ジャーナル。24 （4）：856–861。doi ：10.1021/jf60206a040。
^ ワーグナー、G. (1876)。「1876 年 10 月 7 日/19 日、Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。9 (2): 1687 ～ 1688 年。土井：10.1002/cber.187600902196。
^ Levene, PA (1930). 「ブロモアセトン」.有機合成. 10:12;全集第2巻、88ページ。
^ Reusch, W. (2013-05-05). 「Carbonyl Reactivity」. Virtual Textbook of Organic Chemistry . ミシガン州立大学. 2010-06-21 にオリジナルからアーカイブ。2007-10-27に閲覧。
^ ペンシルベニア州レビーン;ウォルティ、A. (1930)。「アセトール」。有機合成。10：1;全集第2巻5ページ。