生産 ブリリアントブルーFCFは、2-ホルミルベンゼンスルホン酸と適切なアニリンの縮合反応 とそれに続く酸化によって生成される合成 染料です。 [ 7 ] タートラジン (E102) と組み合わせることで、さまざまな緑色を作り出すことができます。
通常は二ナトリウム塩です。二アンモニウム塩のCAS番号 は2650-18-2です。[ 8 ] カルシウム塩とカリウム塩も許可されています。アルミニウムレーキ として現れることもあります。化学式はC 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3 です。
関連する染料としては、CIアシッドグリーン3(CAS#4680-78-8 [ 9 ] )とアシッドグリーン9(CAS#4857-81-2 [ 10 ] )がある。これらの染料では、2-スルホン酸基がそれぞれHとClに置き換えられている。[ 11 ]
鮮やかな青色のFCFと同じくらい安定した、同様の色の天然染料を見つけるための多くの試みがなされてきた。青色の顔料は、低エネルギーの赤色光を吸収するために、π結合の共役、芳香環、ヘテロ原子 とヘテロ原子グループ、イオン電荷など、多くの化学的特性を備えている必要がある。ほとんどの天然青色染料は、不安定であるか、アルカリ性条件下でのみ青色になるか、または有毒である。天然染料としての使用に関するさらなる研究に適した候補としては、アントシアニン 、トリコトミン 、フィコシアニン [ 12 ] 誘導体などが挙げられる。
青と赤のジョリーランチャー キャンディ。青色は鮮やかな青色のFCF染料を使用しています。
歴史 ブリリアントブルーFCFは、20世紀初頭にコールタールとアニリン化合物から派生した合成染料の開発の一環として初めて合成されました。[ 19 ] 1938年の連邦食品・医薬品・化粧品法の下で食品用として認証された最初の合成着色料の1つとして、米国で規制上の重要性を獲得しました。[ 19 ] 1969年、特定の合成着色料に対する懸念から行われた安全性レビューの後、ブリリアントブルーFCFは、食品、医薬品、化粧品での使用について米国食品医薬品局によって恒久的に承認された数少ない染料の1つとなりました。[ 20 ] その鮮やかな色、水溶性、化学的安定性、低毒性が、広く使用されるようになった要因です。[ 21 ] 天然の青色代替品への関心が続いているにもかかわらず、ブリリアントブルーFCFは商業製品で広く使用され続けています。
健康と安全 イギリスでは、スマート チョコレートは2008年まで鮮やかな青色のFCF(上)で着色されていましたが、その後、天然のスピルリナ 着色料(下)に置き換えられました。 舌や剃毛した皮膚に塗布すると、鮮やかな青色のFCFは直接血流に吸収される。[ 22 ] しかし、げっ歯類を用いた実験では、消化管からの吸収は乏しく、摂取した染料の95%が糞便中に存在することがわかった。 [ 23 ]
毒性がないことから、ブリリアントブルーFCFは生物学的染色剤として使用されてきました。酸性媒体に溶解すると、この染料は細胞壁、細菌、真菌細胞の染色に使用されます。この染料はこれらの種のいずれの増殖も阻害しません。[ 24 ]
同様の理由から、ブリリアントブルーFCFは止血 医療機器にも利用されており、最も有名なのは出血組織に貼って血液を凝固させるように設計されたヘモパッチです。ヘモパッチの裏面には1cm 間隔で低濃度のブリリアントブルーFCFが塗布されており、外科医は正確に切開し、ヘモパッチのどの面が止血剤として機能しているかを示すことで、正しい位置に貼ることができます。[ 25 ]
ブリリアントブルーFCFは、EUおよび米国で承認された食品着色料であり、医薬品製剤用の薬理学的に不活性な物質です。他の国でも合法です。1979年に行われた通年性喘息患者を対象とした臨床試験では、ブリリアントブルーFCFは、他の2つの非アゾベンゼン 染料(エリスロシン およびインジゴチン )とともに試験され、43人の参加者のうち42人の肺機能に影響がないことがわかりました。[ 26 ] これは、ブリリアントブルーFCFが既存の中等度喘息患者にアレルギー反応を引き起こす可能性が非常に低いことを示しています。しかし、1996年に職場で インジゴチン( インジゴチン の誘導体)に曝露されたときに職業性喘息を報告した55歳の男性の症例研究では、曝露により実験室条件下で肺機能の低下が再現されることがわかりました。[ 27 ] アゾベンゼン 以外の染料、特にインジゴチン に敏感な人がいる可能性があることを示唆しています。2003 年、米国 FDA は、経腸栄養液中のこの合成染料の潜在的な毒性について医療従事者に警告する公衆衛生勧告を発行しました。[ 28 ] EU (E 133) およびその他の国では、次の法的制限が適用されます。食品の種類に応じて150 ~ 300 mg/kg 。食品および医薬品の安全限界:体重 1 kg あたり 0.1 mg/日。[ 29 ] ブリリアントブルー FCF の 許容一日摂取量 は 6 mg/kg です。
参考文献 ↑ 「FD&C ブルー 1 (ブリリアント ブルー)」。国際着色料製造業者協会 。2019年5月6日にオリジナルからアーカイブ済み。2019年5月6日 に取得。 ↑ 「FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye」 . culinarylore.com . 2015-08-04 . 2019-06-03 に閲覧。 ↑ アルシェリ AS、ザヒール Z、アルスダイリ AM、コサ SA (2021 年 10 月)。 「K2S2O8 および NaBH4 の存在下での活性化剤として AgNP を使用したブリリアント ブルーの光酸化的脱色」 。 ACSオメガ 。 6 (41): 27510–27526 。 土井 : 10.1021/acsomega.1c04501 。 PMC 8529662 。 PMID 34693172 。 ↑ Barrows JN、Lipman AL、Bailey CJ (2017-11-03)。 「着色料の歴史」 。 米国食品医薬品局 。2025-02-14 に 取得 。 ↑ 「米国で使用される着色料の概要」 。 米国食品医薬品局 。2022年3月20日。 2025年2月14日 取得 。 ↑ Zajan AJ、Barrows JN (2017-10-18)。 「FDAによる着色料添加物の規制」 。Food Safety。2025-02-14 に 閲覧 。 ↑ El Ali, Bassam M.; Bassam El Ali; Ali, Mohammad Farahat (2005). Handbook of industrial chemistry: organic chemicals . New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-141037-3 。↑ 「アシッドブルー9」 。CAS 共通化学 。 ↑ 「アシッドグリーン」 。CAS 共通化学 。 ↑ 「アシッドグリーン9」 。CAS 共通化学 。 ↑ Gessner T、Mayer U (2002)「トリアリールメタン および ジアリールメタン染料」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley- VCH。doi : 10.1002 / 14356007.a27_179。ISBN 3-527-30673-0 。↑ Roda-Serrat, Maria Cinta; Christensen, Knud Villy; El-Houri, Rime Bahij; Fretté, Xavier; Christensen, Lars Porskjær (2018). "食品着色料に使用するためのフィコシアニンからのフィコシアノビリンの迅速な切断" (PDF) . Food Chemistry . 240 : 655– 661. doi : 10.1016/j.foodchem.2017.07.149 . PMID 28946325 . ↑ 栄養、食品安全応用センター (2019-04-14)。 「食品成分、添加物、着色 料 の概要」 。FDA 。 ↑ ネスレエアロのパケットの原材料表示バーコード:7613031579334 ↑ 「LISTERINE 殺菌マウスウォッシュ、スマートリンス、ホワイトニング、アドバンス、フッ素リンス、歯石防止製品」 。Listerine.com。 2011年1月2日に オリジナルからアーカイブ 。 2009年7月31日 に取得。 ↑ Flury M 、Flühler H ( 1994)。「溶質輸送研究における染料トレーサーとしてのブリリアントブルーFCF—毒性学的概観」。Journal of Environmental Quality。23 ( 5 ) : 1108–1112。Bibcode : 1994JEnvQ..23.1108F。doi : 10.2134/ jeq1994.00472425002300050037x。PMID 34872226 。 ↑ Allaire SE、Roulier S 、Cessna AJ ( 2009-11-15 )。「土壌 における優先流 の 定量化:さまざまな手法のレビュー」。Journal of Hydrology。378 ( 1): 179–204。Bibcode : 2009JHyd..378..179A。doi : 10.1016/j.jhydrol.2009.08.013 。 ↑ Staiger FA、Peterson JP、Campbell DJ (2015-10-13)。「FD&C Blue #1 を含む食品を使用した「青いボトル」デモンストレーションのバリエーション」。Journal of Chemical Education。92 ( 10 ) : 1684–1686。Bibcode : 2015JChEd..92.1684S。doi : 10.1021/ acs.jchemed.5b00190 。 1 2 「着色料の歴史」 。 米国食品医薬品局 。2024年8月28日。 2025年6月6日 取得 。 ↑ 「FD&CブルーNo.1」 。 米国食品医薬品局 。 2025年6月6日 取得。 ↑ 「ブリリアントブルーFCF」 。Smolecule 。 2025年6月6日 取得 。 ↑ Lucová M、Hojerová J、Pažoureková S、Klimová Z (2013 年 2 月)。「日常生活用品からの無傷の皮膚、剃毛した皮膚、および舌粘膜を介したトリフェニルメタン染料ブリリアントブルーとパテントブルーの吸収」。Food and Chemical Toxicology。52 : 19–27。doi : 10.1016 / j.fct.2012.10.027。PMID 23127598。 豚の舌背を 15,000 ng/cm2 の染料を含むヒト唾液に 20 分間曝露した 。24時間拡散させた結果 、 34 ng/cm2 の BB と 86 ng/cm2 の PB が血液系に直接吸収される可能性がある。 ↑ Phillips, JC; Mendis, D.; Eason, CT; Gangolli, SD (1980). "ラット、マウス、モルモットにおける 14C 標識グリーン S およびブリリアント ブルー FCF の代謝的分布". Food and Cosmetics Toxicology . 18 (1): 7– 13. doi : 10.1016/0015-6264(80)90003-6 . ISSN 0015-6264 . PMID 7372213 . ↑ Chau HW、 Goh YK、Si BC、Vujanovic V (2011年8 月 )。「真菌と細菌の蛍光染色のための革新的なブリリアントブルーFCF法」。Biotechnic & Histochemistry。86 ( 4 ) : 280–7。doi : 10.3109 / 10520295.2010.492733。PMID 20560873。S2CID 37175297 。 ↑ Lewis KM、Kuntze CE、Gulle H ( 2015-12-22)。 「外科手術における出血のコントロール:HEMOPATCH(シーリング止血剤)の批判的評価 」 。Medical Devices : Evidence and Research。9 : 1–10。doi : 10.2147 / mder.s90591。PMC 4694675。PMID 26730213 。 ↑ Weber RW、Hoffman M、Raine DA、Nelson HS (1979年7月)。 「通年性喘息患者集団におけるアスピリン、アゾ染料、非アゾ染料、および防腐剤による気管支収縮の発生率」 。 アレルギー および 臨床 免疫 学ジャーナル 。64 (1): 32–7。doi : 10.1016 /0091-6749(79)90080-0。PMID 447949 。 ↑ Miller, Maureen E.; Lummus, Zana L.; Bernstein, David I. (1996-01-01). "FD&C Blue Dye No. 2 によって引き起こされる職業性喘息" . Allergy and Asthma Proceedings . 17 (1): 31– 34. doi : 10.2500/108854196778662309 . ISSN 1088-5412 . PMID 8814938 . ↑ 「FD & C Blue No. 1」 。Drugs.com 。 2013年 11月16日 取得 。 ↑ "E133" . zusatzstoffe-online.de . 2013年5月27日に オリジナルからアーカイブ済み 。 2013年11月16日 に取得。
さらに読む Hansen WH、Fitzhugh OG、Nelson AA、Davis KJ (1966 年 1月 )。「2 種類の食品着色料、ブリリアントブルー FCF とインジゴチンの慢性毒性」。毒性学および応用薬理学 。8 (1): 29–36。Bibcode : 1966ToxAP...8...29H。doi : 10.1016 / 0041-008X( 66 ) 90097-4。PMID 5950860 。 Borzelleca JF 、Depukat K、Hallagan JB(1990 年 4月)。「ラットおよびマウスにおけるFD&CブルーNo.1(ブリリアントブルーFCF)の生涯毒性/発がん性試験」。Food and Chemical Toxicology。28 (4):221–34。doi :10.1016/0278-6915(90)90034- K。PMID 2358248 。 Brown JP、Dorsky A、Enderlin FE、Hale RL、Wright VA、Parkinson TM(1980年2月)。「14C標識FD&CブルーNo.1(ブリリアントブルーFCF)の合成、およびラットにおける腸管吸収と代謝運命」。Food and Cosmetics Toxicology。18 ( 1):1–5。doi : 10.1016 / 0015-6264(80)90002-4。PMID 7372204 。
外部リンク 色の化学 さらに詳しい情報、その他の一般的な名称 経腸栄養における使用に関するFDA公衆衛生勧告 フェインゴールド・ダイエット:疑わしい効果、隠れたリスク