ビス(トリメチルシリル)アセチレン

ビス(トリメチルシリル)アセチレン

名前
推奨されるIUPAC名 エチンジイルビス(トリメチルシラン)
その他の名前 BTMSA
識別子
CAS番号	14630-40-1 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	76286 いいえ
ECHA 情報カード	100.035.141
パブケム CID	84564
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3065798
InChI InChI=1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 いいえ キー: ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N いいえ InChI=1/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 キー: ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYAF
笑顔 C(#C[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
プロパティ
化学式	C8H18Si2の​​​​
モル質量	170.402 グラムモル−1
外観	無色から白色の液体
密度	0.791グラム/ cm3
融点	26 °C (79 °F; 299 K)
沸点	134.6 ± 8.0 ℃
水への溶解度	0.031グラム/リットル
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、刺激性
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ビス(トリメチルシリル)アセチレン(BTMSA) は、化学式 Me ₃ SiC≡CSiMe ₃ (Me =メチル) で表される有機ケイ素化合物です。室温よりわずかに高い温度で融解し、有機溶媒に溶ける結晶性固体です。この化合物は、アセチレンの代替として使用されます。

BTMSAは、アセチレンをブチルリチウムで処理し、続いてクロロトリメチルシランを加えることによって製造される：^[1]

Li ₂ C ₂ + 2 Me ₃ SiCl → Me ₃ SiC≡CSiMe ₃ + 2 LiCl

BTMSAはフリーデルクラフツ型アシル化およびアルキル化における求核剤として、またリチウムトリメチルシリルアセチリドの前駆体として使用されます。TMS基はテトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリド（TBAF）で除去し、プロトンに置き換えることができます。BTMSAは環化付加反応でも有用な試薬です。その汎用性を示すように、BTMSAは（±）-エストロンの簡潔な全合成に使用されました。^{[2]この合成の重要なステップは}、CpCo（CO）₂によって触媒されたステロイド骨格の形成でした。

BTMSAは有機金属化学において配位子としても機能し、例えばメタロセンと安定な付加物を形成します。^[3]

Cp ₂ TiCl ₂ + Mg + Me ₃ SiC≡CSiMe ₃ → Cp ₂ Ti[(CSiMe ₃ ) ₂ ] + MgCl ₂

BTMSA は、エピバチジン（および類似体）の全合成、およびイクラプリムの合成にも使用されます。