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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ10Ｈ12Ｎ2 |
| モル質量 | 160.220 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
アナタビン（アナタビン）は、タバコやトマトを含むナス科の植物に含まれる微量アルカロイドの1つです。商業用タバコ植物は通常、総乾燥重量の2%から4%のレベルでアルカロイドを生産し、[1]ニコチンがアルカロイド含有量全体の約90%を占め、関連化合物のアナタビン、ノルニコチン、アナバシンが残りのほぼすべてを占めています。[2] これらの化合物は生物学的に活性であり、昆虫に対する植物の自然な防御システムの一部であると考えられています。[2]
アナタビンは、試験管内および生体内でSTAT3リン酸化を阻害することにより、部分的に抗炎症活性を有する。 [3]
薬理学
生化学的レベルでは、特定のニコチン性アセチルコリン受容体に対して活性があるように思われる。[4]
商業開発
スターサイエンティフィックは、2014年半ばまで主にGNCを通じてこの化合物を栄養補助食品として開発し、販売していました。その後、フロリダに本社を置くロッククリークファーマシューティカルズ（以前はスターサイエンティフィックの子会社）がアナタビンを医薬品として開発し始めました。[5] [6] この栄養補助食品はアナタブロックおよびCigRxとして知られており、同社はアナタブロックブランドで化粧品も販売しています。[5]ロッククリークはアナタビンの生産を拡大するための合成方法に取り組んでおり、いくつかの適応症で前臨床および臨床研究に 資金を提供してきました。[5]
2013年、FDAはアナタビンが安全であると証明される前にCigRxとアナタブロックを違法に宣伝したとしてスターサイエンティフィックに警告した。[7] [8]その後、ロッククリークファーマシューティカルズの傘下にある新経営陣とほぼ新体制の取締役会は、FDAの懸念からこの栄養補助食品の販売を撤回した。
2013年、バージニア州知事ボブ・マクドネルとその妻が同社のCEOジョニー・ウィリアムズ・シニアから多額の融資と贈り物を受け取っていたというニュースが流れ、スター・サイエンティフィックは政治スキャンダルに巻き込まれた。彼らは州政府高官との会談の手配や州政府からの特別便宜供与など、さまざまな方法で同社を支援していたことが判明した。[6] ウィリアムズは2014年に辞任し、同社はスキャンダルを受けて2013年末に社名を変更し、取締役会と経営陣を再編した。[5]
しかし、マクドネル事件におけるジョニー・ウィリアムズの弁護にかかる累積した訴訟費用が同社の財政を圧迫し、2016年に破産申請した。 [9]その結果、アナタビンの開発と臨床試験は無期限に中止された。
研究
アナタビンは、ニコチン中毒や炎症の治療に有効かどうかを調べるために動物モデルや細胞で研究されており、アルツハイマー病[10] 、甲状腺炎[11]、多発性硬化症[ 4 ]などの炎症を特徴とする疾患のモデルでも研究されています。アナタビンクリームは、軽度から中等度の酒さの管理に役立ちました。[12]インターネットベースの調査では、82％の使用者が、1つ以上の関節痛の症状にアナタビンの補給が有益であると報告しました。[13]
参照
参考文献
- ^ Laszlo C、Kaminski K、Guan H、Fatarova M、Wei J、Bergounioux A、Schlage WK、Schorderet-Weber S、Guy PA、Ivanov NV、Lamottke K、Hoeng J (2022年11月)。「2種のニコチアナ属植物の6品種における潜在的に価値のある化合物の分画と抽出の最適化およびそれらのプロファイリング」。分子。27 ( 22 ) : 8105。doi : 10.3390 / molecules27228105。PMC 9694777。PMID 36432206。
- ^ ab Dewey RE, Xie J (2013年10月). 「Nicotiana tabacumにおけるアルカロイド生合成の分子遺伝学」. Phytochemistry . 94 : 10–27. Bibcode :2013PChem..94...10D. doi :10.1016/j.phytochem.2013.06.002. PMID 23953973.
- ^ Paris D, Beaulieu-Abdelahad D, Abdullah L, Bachmeier C, Ait-Ghezala G, Reed J, Verma M, Crawford F, Mullan M (2013 年 1 月). 「STAT3 リン酸化の阻害によるアナタビンの抗炎症活性」. European Journal of Pharmacology . 698 (1–3): 145–53. doi :10.1016/j.ejphar.2012.11.017. PMID 23178521.
- ^ ab Mello NK、Fivel PA、Kohut SJ、Caine SB（2014年2月） 。「アナタビンはニコチンの自己投与を大幅に減少させる」。実験および臨床精神薬理学。22 （1）：1–8。doi ：10.1037/a0035409。PMID 24490707。S2CID 15879738 。 注: コンテンツは、これまでの研究の簡単なレビューを提供するディスカッション セクションによってサポートされています。
- ^ abcd Kroll D (2014年1月31日). 「マクドネルスキャンダル: スターサイエンティフィックサプリメント製品の裏に隠された秘密とは?」Forbes .
- ^ ab Gabriel T (2014年1月21日). 「バージニア州元知事が融資と贈与の罪で起訴される」ニューヨーク・タイムズ。
- ^ 「FDA、スター・サイエンティフィックが製品を違法に販売していると発表」CBSニュース、2013年12月31日。
- ^ FDA 警告書
- ^ 「政治腐敗の歴史を持つロッククリークファーマが破産申請」www.biospace.com 。 2017年8月17日閲覧。
- ^ Verma M, Beaulieu-Abdelahad D, Ait-Ghezala G, Li R, Crawford F, Mullan M, Paris D (2015). 「訂正：慢性アナタビン治療はアルツハイマー病（AD）様病態を軽減し、ADのトランスジェニックマウスモデルにおける社会行動障害を改善する」PLOS One . 10 (7): e0134776. Bibcode :2015PLoSO..1034776V. doi : 10.1371/journal.pone.0134776 . PMC 4521847 . PMID 26230317.
- ^ Schmeltz LR、Blevins TC、Aronoff SL、Ozer K、Leffert JD、Goldberg MA、他 (2014 年 1 月)。「アナタビン補給は慢性リンパ性自己免疫性 (橋本病) 甲状腺炎患者の甲状腺グロブリン抗体を減少させる: 無作為化対照臨床試験」。臨床内分泌・代謝学ジャーナル。99 (1): E137-42。doi : 10.1210/jc.2013-2951。PMC 3928963。PMID 24178792。
- ^ Lanier RK、Cohen AE、Weinkle SH (2013)。「軽度から中等度の酒さの皮膚の外観を改善する、マイナーアルカロイドのアナタビンを含む顔用クリームの効果：オープンラベル症例シリーズ研究」。 皮膚科症例報告。5 (3): 347–56。doi :10.1159 / 000357019。PMC 3861860。PMID 24348385。
- ^ Lanier RK、Gibson KD、Cohen AE、Varga M (2013)。「ナス科植物アルカロイドのアナタビンの食事性サプリメントによる関節痛とこわばりへの影響：インターネットベースの調査研究の結果」。 臨床医学インサイト。関節炎と筋骨格障害。6 ：73–84。doi ： 10.4137 /CMAMD.S13001。PMC 3825642。PMID 24250235。