α-メチルフェンタニル

α-メチルフェンタニル
臨床データ
商号	チャイナホワイト
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラス F1 (禁止麻薬); CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスA; 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 N -フェニル- N -[1-(1-フェニルプロパン-2-イル)ピペリジン-4-イル]プロパンアミド;
CAS番号	79704-88-4 ;
パブケム CID	62281;
ドラッグバンク	DB01557 ;
ケムスパイダー	56081 ;
ユニ	8FU589W85C;
ケッグ	C22792 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60273955;
化学および物理データ
式	Ｃ23Ｈ30Ｎ2Ｏ
モル質量	350.506 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(C(Cc2ccccc2)C)CC3)CC;
	InChI InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-14-16-24( 17-15-22)19(2)18-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3 ; キー:NGTVDHYUFBKWID-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

α-メチルフェンタニル（またはアルファメチルフェンタニル）は、フェンタニルの類似体であるオピオイド鎮痛剤です。「チャイナホワイト」として販売されることもあります。

歴史

α-メチルフェンタニルは、1960年代にヤンセンファーマシューティカのチームによって発見されました。 ^[1] 1976年に、添加物としてヘロインに混ぜられているのが発見され始め、この混合物は「チャイナホワイト」と呼ばれることもありました。 1979年12月、カリフォルニア州オレンジ郡で薬物過剰摂取の犠牲者2人の体内で初めて確認されました。彼らはオピオイドの過剰摂取で死亡したと思われましたが、この種の既知の薬物の検査では陰性でした。^[2]次の1年間でさらに13人が死亡し、最終的に原因物質はα-メチルフェンタニルであると特定されました。^[3]

α-メチルフェンタニルは、市場に登場してからわずか2年後の1981年9月に米国のスケジュールIリストに掲載されましたが、その時点ですでに他のフェンタニル類似体が開発されていました。α-メチルフェンタニルが市場に登場した後、パラフルオロフェンタニルに始まり、α-メチルアセチルフェンタニル、非常に強力な3-メチルフェンタニル、さらにβ-ヒドロキシフェンタニル、オーメフェンタニル、β-ヒドロキシチオフェンタニル、β-ヒドロキシ-4-メチルフェンタニルなど、数十種類の新しいフェンタニル類似体が報告されました。 ^[4]このような幅広い構造ファミリーの新しい麻薬の開発は、連邦類似体法の施行の主な要因であり、この法律では、新しい薬物類似体をそれぞれ登場するたびに個別に規制するのではなく、構造の類似性に基づいて薬物のファミリー全体を初めて規制しようとしました。

1991年、ロシアの化学専攻の学生グループが、フェネチルアミンの代わりにホスゲンを使用する簡略化された合成経路を発見した。^[5]すぐにこの薬物の乱用が広まり、モスクワ地域での過剰摂取の10分の1を占めるようになった。α-メチルフェンタニルは安全性が低いことで悪名高くなり、生産は減少した。^[^要出典^]

効果

α-メチルフェンタニルはフェンタニルと同様の効果があります。標的部位への結合親和性が低いため重量当たりの効力は低くなりますが、α-メチル基が薬物を分解する代謝酵素への結合を妨げるため、作用持続時間が長くなります。

フェンタニル自体は非常に強力で、乱用すると致命的な過剰摂取を引き起こすことで有名であり、また、娯楽目的の使用者が1時間ごとに投与することが多く、効果の持続時間が非常に短いため、α-メチルフェンタニルは娯楽用薬物として親化合物よりもいくつかの利点がある可能性があります。フェンタニル類似体の副作用はフェンタニル自体の副作用と似ており、かゆみ、吐き気、潜在的に重篤な呼吸抑制（特に過剰摂取またはベンゾジアゼピンなどの不適切な薬物の組み合わせによる）があり、生命を脅かす可能性があります。

α-メチルフェンタニルや3-メチルフェンタニルなどのフェンタニル類似体は、通常のヘロインの切手や袋に少量の「カット」として使用されることが多く、小売価格と販売単位あたりの効力を高めるという利点があるため、ヘロイン単体で販売される場合よりも効力が高く、収益性も高くなります。

参照

参考文献

^ 米国特許 3164600
^ Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). 「チャイナホワイトの同定の背後」.分析化学. 53 (12): 1379A–1386A. doi :10.1021/ac00235a003. PMID 7294353.
^ Gillespie TJ、Gandolfi AJ、Davis TP 、Morano RA (1982)。「死後検体中のα-メチルフェンタニルの同定と定量」Journal of Analytical Toxicology。6 ( 3): 139–142。doi :10.1093/jat/6.3.139。PMID 7109557 。
^ヘンダーソン GL. デザイナードラッグ： 過去の歴史と将来の展望 (1988)。「デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望」。法医学ジャーナル。33 (2): 569–575。doi :10.1520/JFS11976J。PMID 3286815 。
^ CHAZAN, GUY (1993年5月27日). 「違法麻薬取引が急増しそうだ…」 United Press International . 2017年4月6日閲覧。

[1] 米国特許 3164600

[2] Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). 「チャイナホワイトの同定の背後」.分析化学. 53 (12): 1379A–1386A. doi :10.1021/ac00235a003. PMID 7294353.

[3] ^ Gillespie TJ、Gandolfi AJ、Davis TP 、Morano RA (1982)。「死後検体中のα-メチルフェンタニルの同定と定量」Journal of Analytical Toxicology。6 ( 3): 139–142。doi :10.1093/jat/6.3.139。PMID 7109557 。

[4] ^ヘンダーソン GL. デザイナードラッグ： 過去の歴史と将来の展望 (1988)。「デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望」。法医学ジャーナル。33 (2): 569–575。doi :10.1520/JFS11976J。PMID 3286815 。

[5] CHAZAN, GUY (1993年5月27日). 「違法麻薬取引が急増しそうだ…」 United Press International . 2017年4月6日閲覧。