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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 3-メチルフェンタニル、メフェンタニル |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ23Ｈ30Ｎ2Ｏ |
| モル質量 | 350.506 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| キラリティー | ラセミ混合物 |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
3-メチルフェンタニル（3-MF、メフェンタニル）は、フェンタニルの類似体であるオピオイド 鎮痛剤です。3-メチルフェンタニルは最も強力なオピオイドの1つであり、使用される異性体に応じてモルヒネの400〜6000倍の強さがあると推定されています（シス異性体の方が強力です）。 [1 ] [2] [3]
概要と歴史
3-メチルフェンタニルは1974年に初めて発見され[4] 、その後、密かに製造されていたフェンタニル類似体α-メチルフェンタニルの代替品として街中に現れました。しかし、 3-メチルフェンタニルはα-メチルフェンタニルよりもはるかに強力であり、それに応じてより危険であることがすぐに明らかになりました。[5]
3-メチルフェンタニルが闇市場で最初に売られたのは1984年から1985年の短い期間だけだったが、その強力な効力から、密売人にとって魅力的なターゲットとなった。ラセミ体の3-MFはフェンタニルの10～15倍の効力があり、それに応じて、フェンタニル自体を製造するのと同等の労力で、路上販売用のカット製品をより大量に製造することができる。1グラムの3-メチルフェンタニルは、販売用に希釈すれば数千の投与単位を製造するのに十分な可能性がある。このように、 3-MFは世界中のさまざまな場所で何度も再出現している。[6]
この化学物質の乱用が著しい（年間200人以上の死亡者、1万人以上の中毒者）世界で唯一の国はエストニアであり、 3-MFの1回分は10ユーロで、他の麻薬は2000年代末以降一般には入手できない。[7] [8] 2005年から2013年の間にエストニアではフェンタニルと3-MFの乱用による死亡者数が約1100人と記録されているが、同じ期間のスウェーデン、ドイツ、英国、フィンランド、ギリシャでの死亡者数を合わせた数は約450人である。[9]
3-MFよりもさらに強力なオピオイド類似体として、カルフェンタニルやオーメフェンタニルなどが知られているが[10]、これらは3-メチルフェンタニルよりも製造がはるかに困難である。2016年以降、エストニアで押収されたフェンタニルには主にカルフェンタニルまたはシクロプロピルフェンタニルが含まれている。[11]
3-メチルフェンタニルはフェンタニルと同様の作用があるが、標的部位への結合親和性が高いため、はるかに強力である。フェンタニル自体がすでに非常に強力なため、3-メチルフェンタニルを娯楽目的で使用すると非常に危険であり、この薬物を摂取した娯楽用オピオイド使用者の間で多くの死者が出ている。フェンタニル類似体の副作用はフェンタニル自体の副作用と同様で、かゆみ、吐き気、潜在的に重篤な呼吸抑制などがあり、生命を脅かす可能性がある。フェンタニル類似体は、2000年代初頭にエストニアで使用が再燃して以来、ヨーロッパ全土と旧ソビエト連邦共和国で数百人の死者を出しており、新しい誘導体が出現し続けている。[9]
化学兵器としての使用
3-メチルフェンタニルは、 2002年のモスクワ劇場人質事件で多数の人質が偶発的な過剰摂取で死亡した際にエアロゾルとして投与された麻酔「ガス」コロコル-1の正体であるとメディアによって報道されたが[12]、3-メチルフェンタニルは後に使用された主薬ではないとされた。麻薬解毒剤ナロキソンは事件の犠牲者を治療するために用意されていたが、投獄、食料や水や睡眠の不足、あるいは使用された未確認の化合物の斬新な性質のためか、急性症状は進行し続け、ナロキソンの投与にもかかわらず多くの死者を出した。[要出典]
合成
合成法は数多く発表されているが、最も新しいのはおそらくセルビア化学協会（2004年）が発表した方法であろう。[13]
しかし、 2段階のマイケル反応でN-ベンジル-3-メチル-4-ピペリドンを構築し、その後通常どおりディークマン環化を行う別の方法もあります。 [引用が必要]
参照
参考文献
- ^ ヘンダーソンGL. デザイナードラッグ：過去の歴史と将来の展望法医学ジャーナル. 33(2): 569-575 (1988)
- ^ Jin WQ, Xu H, Zhu YC, Fang SN, Xia XL, Huang ZM, et al. (1981年5月). 「3-メチルフェンタニル誘導体の合成と鎮痛活性および受容体親和性の関係に関する研究」. Scientia Sinica . 24 (5): 710– 20. PMID 6264594.
- ^ Wang ZX, Zhu YC, Chen XJ, Ji RY (1993). 「3-メチルフェンタニルの立体異性体：合成、絶対配置および鎮痛活性」Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica . 28 (12): 905– 10. PMID 8030414.
- ^ Van Bever WF、Niemegeers CJ、Janssen PA (1974 年 10 月)。「合成鎮痛剤。N-(3-メチル-1-(2-フェニルエチル)-4-ピペリジル)-N-フェニルプロパンアミドおよび N-(3-メチル-1-(1-メチル-2-フェニルエチル)-4-ピペリジル)-N-フェニルプロパンアミドのジアステレオ異性体の合成と薬理学」。Journal of Medicinal Chemistry。17 ( 10): 1047– 51。doi :10.1021 / jm00256a003。PMID 4420811 。
- ^ Ayres WA、Starsiak MJ、Sokolay P (1981)。「偽薬：3種類のメチルフェンタニルとアルファメチルフェンタニルが「チャイナホワイト」として販売されている「精神活性薬物ジャーナル. 13 (1): 91– 3. doi :10.1080/02791072.1981.10471455. PMID 7277090.
- ^ Hibbs J、Perper J、Winek CL（1991年2月）。「ペンシルベニア州におけるデザイナードラッグ関連の 死亡例の発生」JAMA 265（8）：1011～3。doi ： 10.1001 /jama.265.8.1011。PMID 1867667 。
- ^ Ojanperä I、Gergov M、Liiv M、Riikoja A、Vuori E (2008 年 9 月)。 「エストニアにおける致死性の3-メチルフェンタニル中毒の流行」。国際法医学ジャーナル。122 (5): 395–400。土井:10.1007/s00414-008-0230-x。PMID 18386033。S2CID 9626277 。
- ^ “エストニアの麻薬市場”. EMCDDA。
- ^ ab Mounteney J、 Giraudon I、Denissov G、Griffiths P（2015年7月）。「フェンタニル：兆候を見逃しているのか？非常に強力で、ヨーロッパで増加中」。国際薬物政策ジャーナル。26 （7）：626〜31。doi：10.1016/ j.drugpo.2015.04.003。PMID 25976511 。
- ^ Huang ZM、Zhou J、Chen XJ、Zheng WJ、Zhang HP、Chi ZQ、他 (1984 年 9 月)。「強力な鎮痛剤であるオメフェンタニルとメフェンタニルの鎮痛作用と毒性」。Zhongguo Yao Li Xue Bao = Acta Pharmacologica Sinica . 5 (3): 153– 8. PMID 6239505。
- ^ Anneli, Uusküla (2020). 「エストニアにおけるフェンタニルの流行：その進展の要因と包括的な公衆衛生対応の機会、スコープレビュー」。国際薬物政策ジャーナル。81：102757。doi ： 10.1016 / j.drugpo.2020.102757。PMC 7337094。PMID 32416523。
- ^ 「モスクワ劇場危機: 未知の化学物質の再検討」Bruker Detection。2014年3月10日。
- ^ Ivanović M, Micovic IV, Vuckovic S, Prostran M, Todorović ZB, Kiricojevic VD, Đorđević J, Došen-Mićović L (2004). 「ラセミ体のシスおよびトランス 3-アルキルフェンタニル類似体の合成と予備的な薬理学的評価」(PDF) . Journal of the Serbian Chemical Society . 69 (7): 511– 26. doi : 10.2298/JSC0407511I .