α-トコフェロール

α-トコフェロール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 R )-2,5,7,8-テトラメチル-2-[(4 R ,8 R )-4,8,12-トリメチルトリデシル]-3,4-ジヒドロ-2 H -1-ベンゾピラン-6-オール
識別子
CAS番号	59-02-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18145 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	14265 ;
ドラッグバンク	DB00163 ;
ECHA 情報カード	100.000.375
EC番号	200-412-2;
E番号	E307a (抗酸化物質、...)
パブケム CID	14985;
ユニ	N9PR3490H9 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２６３３９;
	InChI InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 キー: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N ; InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26- 25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 キー: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPEBS;
	笑顔 Cc1c(O)c(C)c(CC[C@](CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCCC(C)C)C)C)(C)O2)c2c1C;
プロパティ
化学式	Ｃ２９Ｈ５０Ｏ２
モル質量	430.71 グラム/モル
外観	黄褐色の粘性液体
密度	0.950グラム/ cm3
融点	2.5 ～ 3.5 °C (36.5 ～ 38.3 °F; 275.6 ～ 276.6 K)
沸点	0.1 mmHgで200～220 °C（392～428 °F、473～493 K）
水への溶解度	不溶性の
溶解度	アルコール、エーテル、アセトン、油に溶ける
薬理学
ATCコード	A11HA03 ( WHO )
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

α-トコフェロール（アルファトコフェロール）はビタミンEの一種です。E番号は「E307」です。ビタミンEには、4種類のトコフェロールと4種類のトコトリエノールの8種類の形態があります。いずれもクロマン環を特徴としており、このクロマン環は、フリーラジカルを減らすために水素原子を供与することができ、疎水性側鎖とともに芳香族環がリン脂質二重層の脂肪アシル鎖のカルボニルの近くに位置し、生体膜への浸透を可能にします。^[2]膜の非ラフト領域に最も多く存在し、オメガ3および6脂肪酸と関連し、部分的に酸化を防ぎます。^{[3]最も一般的な形態であるα-トコフェロールは、全体的な}リポタンパク質および脂質の恒常性と密接に関連する分子、細胞、生化学プロセスに関与しています。他の形態と比較して、α-トコフェロールはヒトに優先的に吸収され蓄積されます。

ビタミン Eは脂溶性で、さまざまな組織に存在し、さまざまな方法で体内に取り込まれます。現在行われている研究は、「人間のさまざまな酸化ストレス関連疾患におけるビタミン E の恒常性の制御に不可欠」であると考えられています。^{[4]これらの疾患の 1 つは、}マラリア原虫が赤血球内の高酸化環境から身を守るために使用する α-トコフェロールの役割です。^{[5]これらの疾患の 2 つ目は、α-トコフェロールの抗酸化特性が心臓血管疾患に果たす役割です。LDL (低密度}リポタンパク質) の酸化を防ぐことで、アテローム性動脈硬化症や動脈硬化の可能性を減らすことができます。^[6]

合成

⍺-ジアステレオマーを選択的に合成するために、トコールアセテートはリパーゼ酵素によって触媒された後、天然に存在する速度論的に好ましいα-トコフェロールに変換されます。この反応は生物学的条件下で起こり、一般的には消化器系で起こります。^[7]

立体異性体

α-トコフェロールは3つの立体中心を持つため、キラル分子です。^[8] α-トコフェロールの8つの立体異性体は、これらの立体中心の配置が異なります。RRR -α-トコフェロールが天然のものです。[ ^9]RRR -α-トコフェロールの古い名前はd -α-トコフェロールですが、このd/lの命名はもはや使用すべきではありません。なぜなら、歴史的な理由から、 l -α-トコフェロールがSSSエナンチオマーを意味するのか、SRRジアステレオマーを意味するのかが明確ではないためです。SRRは2-エピ-α-トコフェロールと名付けられ、 RRR -α-トコフェロールと2-エピ-α-トコフェロールのジアステレオマー混合物は2-アンボ-α-トコフェロール（以前はdl -α-トコフェロールと呼ばれていました）と呼ばれることがあります。8つのジアステレオマーすべての混合物は、all - rac -α-トコフェロールと呼ばれます。^[10] α-トコフェロールは生物学的に最も活性なジアステレオマーであり、多くの異なる動物種の血漿や組織中に高レベルで維持されています。^[11]

トコフェロール1 IUは、RRR -α-トコフェロール（旧称d -α-トコフェロール）の2 ⁄ 3ミリグラムと定義されています。1 IUは、8つの立体異性体の等量混合物0.9 mgとも定義されており、これはラセミ混合物、all - rac -α-トコフェロールアセテートです。この立体異性体の混合物は、dl -α-トコフェロールアセテートと呼ばれることがよくあります。^[12] 2016年5月以降、IU単位は廃止され、「ビタミンE」1 mgはd-α-トコフェロール1 mgまたはdl-α-トコフェロール2 mgになります。^[13]

参考文献

^ Merck Index、第11版、9931。
^ Burton, GW; Ingold, KU (1986年6月1日). 「ビタミンE: 物理有機化学の原理をその構造と機能の探究に応用」. Accounts of Chemical Research . 19 (7): 194–201. doi :10.1021/ar00127a001.
^ Atkinson, Jeffrey; Harroun, Thad; Wassall, Stephen R.; Stillwell, William; Katsaras, John (2010年5月). 「膜におけるα‐トコフェロールの位置と挙動」.分子栄養学と食品研究. 54 (5): 641–651. doi :10.1002/mnfr.200900439.
^ Rigotti A (2007). 「ビタミンEの吸収、輸送、組織送達」。分子医学の側面。28 (5–6): 423–36。doi :10.1016 / j.mam.2007.01.002。PMID 17320165 。
^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y , Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). 「プロブコールは雄カニクイザルの赤血球と血漿における脂質過酸化生成物の生成を誘導する」。臨床生化学と栄養学ジャーナル。64 (2): 129–142。doi : 10.3164 /jcbn.18-7。PMC 6436040。PMID 30936625。
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^ 水口栄作、竹本真澄、阿知波一夫（1993年1月）。「酵素触媒による天然α-トコフェロールの合成」テトラヘドロン：非対称性。4 （9）：1961–1964。doi ：10.1016/s0957-4166（00）82239-9。
^ ジェンセン SK、ラウリドセン C (2007)。「α-トコフェロール立体異性体」。ビタミンとホルモン。76 : 281–308。土井：10.1016/S0083-6729(07)76010-7。ISBN 9780123735928. PMID 17628178。
^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (1999年7月). 「ビタミンE：機能と代謝」. FASEBジャーナル. 13 (10): 1145–55. doi : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . PMID 10385606. S2CID 7031925.
^ トコフェロールおよび関連化合物の IUPAC 命名法、https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf より
^ Jensen, Søren K.; Nørgaard, Jan V.; Lauridsen, Charlotte (2006年3月). 「ラットにおけるα-トコフェロール立体異性体の生物学的利用能は、全ラセミ体またはRRR-α-トコフェロール酢酸塩の食事投与量に依存する」. British Journal of Nutrition . 95 (3): 477–487. doi :10.1079/bjn20051667 . 2024年10月31日閲覧。
^ 「生、加工、調理済み食品の成分 USDA 標準参照用国家栄養データベース、リリース 20」(PDF) USDA 2008年 2 月。2012 年 2 月 19 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
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[1] Merck Index、第11版、9931。

[2] Burton, GW; Ingold, KU (1986年6月1日). 「ビタミンE: 物理有機化学の原理をその構造と機能の探究に応用」. Accounts of Chemical Research . 19 (7): 194–201. doi :10.1021/ar00127a001.

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[5] ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y , Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). 「プロブコールは雄カニクイザルの赤血球と血漿における脂質過酸化生成物の生成を誘導する」。臨床生化学と栄養学ジャーナル。64 (2): 129–142。doi : 10.3164 /jcbn.18-7。PMC 6436040。PMID 30936625。

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[8] ジェンセン SK、ラウリドセン C (2007)。「α-トコフェロール立体異性体」。ビタミンとホルモン。76 : 281–308。土井：10.1016/S0083-6729(07)76010-7。ISBN 9780123735928. PMID 17628178。

[9] Brigelius-Flohé R, Traber MG (1999年7月). 「ビタミンE：機能と代謝」. FASEBジャーナル. 13 (10): 1145–55. doi : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . PMID 10385606. S2CID 7031925.

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[11] Jensen, Søren K.; Nørgaard, Jan V.; Lauridsen, Charlotte (2006年3月). 「ラットにおけるα-トコフェロール立体異性体の生物学的利用能は、全ラセミ体またはRRR-α-トコフェロール酢酸塩の食事投与量に依存する」. British Journal of Nutrition . 95 (3): 477–487. doi :10.1079/bjn20051667 . 2024年10月31日閲覧。

[12] 「生、加工、調理済み食品の成分 USDA 標準参照用国家栄養データベース、リリース 20」(PDF) USDA 2008年 2 月。2012 年 2 月 19 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。

[NIH-Calc-13] 「単位変換」。国立衛生研究所。 2018年11月21日閲覧。