α-メチルスチレン

α-メチルスチレン
骨格式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 (プロピレン-1-イル)ベンゼン
	その他の名前 2-フェニルプロペン; 2-フェニルプロピレン; 1-メチル-1-フェニルエチレン; 1-メチル-1-フェニルエテン; 1-フェニル-1-メチルエチレン; 1-フェニル-1-メチルエテン; (1-メチルエテニル)ベンゼン; β-フェニルプロペン; β-フェニルプロピレン; α-メチルスチロール; α-メチルビニルベンゼン; イソプロペニルベンゼン
識別子
CAS番号	98-83-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
略語	アムス
チェビ	チェビ:35060;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	7129 ;
ECHA 情報カード	100.002.459
EC番号	202-705-0;
ケッグ	C14395 ;
パブケム CID	7407;
RTECS番号	WL5075300;
ユニ	型番 ;
国連番号	2303
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9025661;
	InChI InChI=1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 キー: XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 キー: XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYAS;
	笑顔 C=C(c1ccccc1)C; CC(=C)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	炭素9水素10
モル質量	118.179 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.91グラム/ cm3
融点	−24 °C (−11 °F; 249 K)
沸点	165～169 °C (329～336 °F; 438～442 K)
水への溶解度	不溶性
蒸気圧	2 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	-80.1·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H319、H335、H411
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264+P265、P271、P273、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P337+P317、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 0 0
引火点	45 °C (113 °F; 318 K)
爆発限界	1.9～6.1%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	4900 mg/kg（経口、ラット）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	C 100 ppm（480 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 50 ppm (240 mg/m 3 ) ST 100 ppm (485 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	700ppm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

α-メチルスチレン（AMS）は、化学式C ₆ H ₅ C(CH ₃ )=CH _2で表される有機化合物です。無色の油です。^[4]

合成と反応

AMS はクメンプロセスの副産物として生成されます。このプロセスでは、クメンは酸素との反応によってラジカルに変換されます。

通常、これらのクメンラジカルはクメンヒドロペルオキシドに変換されますが、ラジカル不均化を起こしてAMS を形成することもあります。

これは軽微な副反応に過ぎませんが、クメン処理は大規模に行われるため、AMS の回収は商業的に実行可能であり、世界の需要の多くを満たしています。AMS はクメンの脱水素化によっても生成できます。

このモノマーから得られるホモポリマーであるポリ（α-メチルスチレン）は不安定で、天井温度が65℃と低いのが特徴です。 ^[5]^[6]

人間への副作用

アメリカ政府産業衛生専門家会議（2009年）は、空気中のα-メチルスチレン濃度の職業暴露限界を10ppmと定めた。^[7]アレルギー反応および中枢神経系への影響に基づく。^[7]^[8]

参考文献

^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0429」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「アルファメチルスチレン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「アルファメチルスチレン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ James, Denis H.; Castor, William M. (2007). 「スチレン」。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。 Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3527306732。
^ Stevens, Malcolm P. (1999). 「6」.ポリマー化学入門（第3版）. ニューヨーク：オックスフォード大学出版局. pp. 193–194. ISBN 978-0-19-512444-6。
^ Jones, GR; Wang, HS; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). 「逆制御重合（RCP）：明確に定義されたポリマーからモノマーへの脱重合」. Journal of the American Chemical Society . 145 (18): 9898–9915. doi :10.1021/jacs.3c00589. PMC 10176471 . PMID 37127289.
^ ab Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Price, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, MP (1999 年 2 月)。「B6C3F1 マウスおよび F344 ラットに対する吸入アルファメチルスチレン蒸気毒性の特性」。Toxicological Sciences。47 ( 2 ) : 187–194。doi : 10.1093/toxsci/ 47.2.187。ISSN 1096-6080。PMID 10220856 。
^ 「α-メチルスチレン†」OSHA。

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0429」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] 「アルファメチルスチレン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] 「アルファメチルスチレン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[ullstyrene-4] James, Denis H.; Castor, William M. (2007). 「スチレン」。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。 Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3527306732。

[5] Stevens, Malcolm P. (1999). 「6」.ポリマー化学入門（第3版）. ニューヨーク：オックスフォード大学出版局. pp. 193–194. ISBN 978-0-19-512444-6。

[6] Jones, GR; Wang, HS; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). 「逆制御重合（RCP）：明確に定義されたポリマーからモノマーへの脱重合」. Journal of the American Chemical Society . 145 (18): 9898–9915. doi :10.1021/jacs.3c00589. PMC 10176471 . PMID 37127289.

[Morgan_187–194-7] Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Price, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, MP (1999 年 2 月)。「B6C3F1 マウスおよび F344 ラットに対する吸入アルファメチルスチレン蒸気毒性の特性」。Toxicological Sciences。47 ( 2 ) : 187–194。doi : 10.1093/toxsci/ 47.2.187。ISSN 1096-6080。PMID 10220856 。

[8] 「α-メチルスチレン†」OSHA。