Loading article…
プレニル化フラボノイドまたはプレニルフラボノイドは、フラボノイドのサブクラスです。植物界全体に広く分布しています。一部は植物エストロゲンまたは抗酸化物質 [1] の特性を持つことが知られています。これらは、本草学のアダプトゲンのリストに記載されています。化学的には、フラボノイド骨格にプレニル基が結合しています。通常、疎水性プレニル基の追加により細胞膜への付着が容易になると考えられています。プレニル化により、元のフラボノイドの潜在的な活性が増加する可能性があります。[2]
モノプレニルイソフラボンエポキシダーゼは、ボトリティス・シネレア菌によるプレニル化フラボノイドの代謝において重要な酵素である。 [3]
多くのプレニルフラボノイドは試験管内で抗癌活性を持つと思われる。[4]
プレニルカルコン、プレニルフラボン、プレニルフラボノール、プレニルフラバノンはプレニルフラボノイドの一種です。
例
6-プレニルナリンゲニン、6-ゲラニルナリンゲニン、8-プレニルナリンゲニン、イソキサントフモールはホップやビールに含まれています。[5] [6]プレニルフラボノイドのうち、8-プレニルナリンゲニンは最も強力な植物性エストロゲンとして知られています。
オーストラロンAはMorus australisに生息する。[7]
6,8-ジプレニルエリオディクチオール、ドルマニン C およびドルマニン F は、Dorstenia manniiに見られます。[1]
イカリソウには多くのフラボノイドが含まれています。この植物の地下部と地上部から37の化合物が特定されました。そのうち28の化合物はプレニルフラボノイドでした。主なプレニル化フラボノイドであるエピメジンC [8] は、地上部で1.4～5.1%、地下部で1.0～2.8%の範囲でした。 [9]
アルトカルプス・ノビリスの根皮にはプレニル化フラボノイドが含まれています。 [10]
8-プレニルケンフェロールはソフォラ・フラベセンスに含まれています。[11]
カンフラビンは大麻に含まれるプレニルフラボノイドです。[12]
プレニル化イソフラボノイド
ミレッティア・パキカルパからは、数種類のプレニルフラボノイドを含む多くの生物活性化学物質が報告されている。[13] [14]いくつかの化学分析により、葉からはエリセネガレンシンE、ユークレノンb10、イソエリセネガレンシンE、6,8-ジプレニロロボール、フロワニンAおよびB、ミレワニンF、GおよびH、ワランガロン、およびオーリクラシンを含む、いくつかの新しいプレニル化イソフラボンが得られている。[15] [16]
7-O-メチルルテオンはプレニル化イソフラボンです。エリスリナ・バーティの樹皮に含まれています。
ルテオンは、 Laburnum anagyroidesの鞘に含まれる別のプレニル化イソフラボンです。
ワイトオン（6-プレニルゲニステイン）、イソワイトオン（3'-プレニルゲニステイン）、およびルピワイトオン（8-プレニルゲニステイン）はゲニステインのプレニル化誘導体である。[2]
参考文献
- ^ ab Dufall, KG; Ngadjui, BT; Simeon, KF; Abegaz, BM; Croft, KD (2003). 「西アフリカの薬用植物Dorstenia mannii由来のプレニル化フラボノイドの抗酸化活性」。Journal of Ethnopharmacology . 87 (1): 67–72. doi :10.1016/S0378-8741(03)00108-9. PMID 12787956.
- ^ ab Shen; Huhman, D.; Lei, Z.; Snyder, J.; Sumner, LW; Dixon, RA; et al. (2012年3月). 「Lupinus albus由来のイソフラボノイド特異的プレニルトランスフェラーゼの特性評価」(PDF) . Plant Physiology . 159 (1): 70–80. doi :10.1104/pp.112.195271. PMC 3375986 . PMID 22430842.
- ^ 田中光治、田原聡（1997）。「プレニル化フラボノイドの真菌代謝における鍵酵素としてのFad依存性エポキシダーゼ」。植物化学。46 （ 3 ）：433-9。doi ：10.1016 / S0031-9422（97）00322-1。
- ^ Miranda, CL; Stevens, JF; Helmrich, A.; Henderson, MC; Rodriguez, RJ; Yang, Y.-H.; Deinzer, ML; Barnes, DW; Buhler, DR (1999). 「ホップ（Humulus lupulus）由来のプレニル化フラボノイドのヒト癌細胞株に対する抗増殖および細胞毒性効果」。食品および化学毒性学。37 (4): 271–85。doi :10.1016/S0278-6915(99)00019-8。PMID 10418944 。
- ^ Stevens, Jan F; Page, Jonathan E (2004). 「ホップとビールに含まれるキサントフモールと関連プレニルフラボノイド：健康に良い！」Phytochemistry . 65 (10): 1317–30. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. PMID 15231405.
- ^ Dhooghe, Liene; Naessens, Tania; Heyerick, Arne; De Keukeleire, Denis; Vlietinck, Arnold J.; Pieters, Luc; Apers, Sandra (2010). 「ホップ抽出物および派生カプセル中のキサントフモール、イソキサントフモール、8-プレニルナリンゲニン、および 6-プレニルナリンゲニンの二次標準を用いた定量」Talanta . 83 (2): 448–56. doi :10.1016/j.talanta.2010.09.041. PMID 21111159.
- ^ Ko, Horng-Huey; Yu, Sheu-Meei; Ko, Feng-Nien; Teng, Che-Ming; Lin, Chun-Nan (1997). 「Morus australisとBroussonetia papyriferaの生物活性成分」。Journal of Natural Products . 60 (10): 1008–11. doi :10.1021/np970186o. PMID 9358644.
- ^エピメジン C 2011-09-10 ウェイバックマシンにアーカイブ
- ^ Li, Hui-Fang; Guan, Xiang-yu; Ye, Min; Xiang, Cheng; Lin, Chang-hu; Sun, Chao; Guo, De-an (2011). 「ダイオードアレイ検出およびエレクトロスプレーイオン化タンデム質量分析法と組み合わせた高性能液体クロマトグラフィーによる Epimedium wushanense の定性および定量分析」Journal of Separation Science . 34 (12): 1437–46. doi :10.1002/jssc.201000899. PMID 21560245.
- ^ ジャヤシンハ、ULB;サマラクーン、TB;クマリハミ、BMM。原 直美藤本裕一（2008）。 「Artocarpus nobilis の根皮からの 4 つの新しいプレニル化フラボノイドとキサントン」。フィトテラピア。79 (1): 37–41。土井：10.1016/j.fitote.2007.07.014。PMID 17855020。
- ^ Chiou, Wen-Fei; Chen, Chen-Chih; Wei, Bai-Luh (2011). 「8-プレニルケンフェロールは、PI3Kを介したNF-κBおよびIRF3の転写活性化を阻害することにより、A549細胞におけるインフルエンザAウイルス誘発性RANTES産生を抑制する」。エビデンスに基づく補完代替医療。2011 :1–10。doi :10.1093/ ecam / nep066。PMC 3137797。PMID 19592477 。
- ^ Barrett, ML; Scutt, AM; Evans, FJ (1986). 「 カンナビスサティバL由来のプレニル化フラボン、カンフラビンAおよびB 」 。Experientia . 42 (4): 452–453. doi :10.1007/BF02118655. PMID 3754224. S2CID 19652191.
- ^ Singhal, Ashok K.; Sharma, Ram P.; Thyagarajan, Gopalakrishna; Herz, Werner; Govindan, Serengolam V. (1980). 「Millettia pachycarpa由来の新規プレニル化イソフラボンおよびプレニル化ジヒドロフラボノール」。植物化学。19 (5): 929–34。doi : 10.1016 /0031-9422(80)85140-5。
- ^ そう、ハオユー。チェン、リジュアン。李燕芳。彭、愛華。ふ、あふ。ソング、ハング。唐、明海。ルオ、ホーディン。ルオ、ヨウフ。徐永彬。史、建佑。魏玉泉 (2008)。 「高速向流クロマトグラフィーによる Millettia pachycarpa Benth の種子からの 3 つのロテノイドと 1 つのイソフラボンの分取分離と精製」。クロマトグラフィージャーナルA. 1178 (1-2): 101-7。土井：10.1016/j.chroma.2007.11.060。PMID 18082754。
- ^ 岡本義則;鈴木 篤史上田耕司；伊藤千尋；糸魚川正隆；古川 洋西原 勉小島、中尾（2006）。 「Milletia pachycarpa 由来のプレニル化イソフラボンの抗エストロゲン活性: ファーマコフォアと独特のメカニズムへの影響」。健康科学ジャーナル。52 (2): 186–91。土井：10.1248/jhs.52.186。
- ^ 伊藤千尋;糸魚川正隆；熊谷美奈子。岡本義則；上田耕司；西原 勉小島、中尾；古川博（2006）。 「Milletiapachycarpa1 由来の抗エストロゲン活性を持つイソフラボノイド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。69 (1): 138–41。土井：10.1021/np050341w。PMID 16441086。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのプレニルフラボノイド関連メディア