4-ニトロアニリン

4-ニトロアニリン
名前
	推奨されるIUPAC名 4-ニトロアニリン
	体系的なIUPAC名 4-ニトロベンゼンアミン
	その他の名前 p-ニトロアニリン; 1-アミノ-4-ニトロベンゼン; p-ニトロフェニルアミン
識別子
CAS番号	100-01-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	508690
チェビ	チェビ:17064 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	13846959 ;
ECHA 情報カード	100.002.555
EC番号	202-810-1;
グメリン参照	27331
ケッグ	C02126;
パブケム CID	7475;
RTECS番号	BY7000000;
ユニ	1MRQ0QZG7G ;
国連番号	1661
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8020961;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 キー: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 キー: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW;
	笑顔 c1cc(ccc1N)N(=O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ６Ｎ２Ｏ２
モル質量	138.12グラム/モル
外観	黄色または茶色の粉末
臭い	かすかな、アンモニアのような
密度	1.437 g/ml、固体
融点	146～149 °C (295～300 °F; 419～422 K) (lit.)
沸点	332 °C (630 °F; 605 K)
水への溶解度	18.5℃で0.8mg/ml（IPCS）
蒸気圧	0.00002 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	-66.43·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H301、H311、H331、H373、H412
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P311、P312、P314、 P321 、P322、P330、P361、P363、P403 +P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	199 °C (390 °F; 472 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	3249 mg/kg（ラット、経口）; 750 mg/kg（ラット、経口）; 450 mg/kg（モルモット、経口）; 810 mg/kg（マウス、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [皮膚]
REL (推奨)	TWA 3 mg/m 3 [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	300 mg/m3 [
安全データシート（SDS）	JT ベイカー
関連化合物
関連化合物	2-ニトロアニリン、3-ニトロアニリン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-ニトロアニリン、p-ニトロアニリンまたは1-アミノ-4-ニトロベンゼンは、化学式C ₆ H ₆ N ₂ O _2の有機化合物です。黄色の固体で、ニトロアニリンの3つの異性体のうちの1つです。染料、抗酸化剤、医薬品、ガソリン、ガム防止剤、家禽用医薬品の製造における中間体であり、腐食防止剤としても使用されます。^[3]

合成

4-ニトロアニリンは4-ニトロクロロベンゼンのアミノ化によって工業的に生産される：^[3]

ClC ₆ H ₄ NO ₂ + 2 NH ₃ → H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + NH ₄ Cl

以下は、アニリンから4-ニトロアニリンを合成する実験室での反応です。この反応シーケンスの重要なステップは、アミノ基のパラ位にニトロ基を導入する芳香族求電子置換反応です。アミノ基は容易にプロトン化され、メタ位にすることができます。そのため、アセチル基の保護が必要です。この反応の後、反応中に少量生成される2-ニトロアニリンを除去するために分離を行う必要があります。^[4]

アプリケーション

4-ニトロアニリンは、主に重要な染料成分であるp-フェニレンジアミンの前駆体として工業的に消費されています。還元は金属鉄と触媒水素化によって行われます。^[3]

これは最初のアゾ染料であるパラレッドの合成の出発物質である。^[5]

これは、染料にも使用される 2,6-ジクロロ-4-ニトロアニリンの前駆体でもあります。

研究室での使用

ニトロアニリンはジアゾ化され、1,4-ジニトロベンゼン^[6]とニトロフェニルアルソン酸^[7]に変換されます。ホスゲンを加えると4-ニトロフェニルイソシアネートに変換されます。^[8] ^[9]

カーボンスネークのデモンストレーション

硫酸で加熱すると脱水し、爆発的に重合して硬い泡になる。^[10]

カーボンスネークの実験では、実験を強制換気フード下で進める場合、砂糖の代わりにパラニトロアニリンを使用することができる。^[11]この方法では、黒い蛇が出現する前の反応段階は長くなりますが、完了すると、黒い蛇自体が非常に急速に容器から上昇します。^[12] この反応は、硫酸が多すぎると爆発を引き起こす可能性があります。 ^[13]

毒性

この化合物は吸入、摂取、吸収によって毒性があり、慎重に取り扱う必要があります。ラットに経口投与した場合のLD50_は750.0 mg/kgです。4-ニトロアニリンは特にすべての水生生物に有害であり、汚染物質として放出されると環境に長期的な損害を与える可能性があります。^[14]

参照

参考文献

^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0449」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「p-ニトロアニリン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ abc Booth, Gerald (2003-03-11). 「ニトロ化合物、芳香族」。Wiley-VCH (編)。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (第 1 版)。Wiley。doi : 10.1002 / 14356007.a17_411。ISBN 978-3-527-30385-4。]
^ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). 「合成5：アニリンからの染料パラレッドの合成」。実験有機化学。ニューヨーク、NY：フリーマン。pp. 456–467。2020年9月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年7月18日閲覧。
^ ウィリアムソン、ケネス L. (2002)。マクロスケールおよびマイクロスケール有機実験、第 4 版。ホートンミフリン。ISBN 0-618-19702-8。
^ Starkey, EB (1939). 「p-ジニトロベンゼン」.有機合成. 19:40 . doi :10.15227/orgsyn.019.0040.
^ Ruddy, A. Wayne; Starkey, Edgar B. (1946). 「p-ニトロフェニルアルソン酸」.有機合成. 26:60 . doi :10.15227/orgsyn.026.0060.
^ Shriner, RL; Horne, WH; Cox, RFB (1934). 「p-ニトロフェニルイソシアネート」.有機合成. 14 : 72. doi :10.15227/orgsyn.014.0072.
^ Sandin, RB; Drake, WV; Leger, Frank (1932). 「2,6-ジヨード-p-ニトロアニリン」.有機合成. 12:28 . doi :10.15227/orgsyn.012.0028.
^ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). 「ニトロアニリン硫酸組成に関する研究: アフロジェニックパイロスタット」Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049–2064. doi :10.1002/app.1970.070140813.
^ Summerlin, Lee R.; Ealy, James L. (1988). 「実験 100: p-ニトロアニリンの脱水: サンケとパフ」. 化学実演: 教師用ソースブック第 1 巻 (第 2 版).アメリカ化学会. p. 171. ISBN 978-0-841-21481-1。
^ 「Carbon Snake: 濃硫酸の脱水力を実証」。communities.acs.org 2013-06-06 。2022-01-31閲覧。
^ P-ニトロアニリンを使ったカーボンスネークの作成、2014年4月7日、 2022年1月31日閲覧
^ “4-ニトロアニリン”.ミズーリ州セントルイス: シグマアルドリッチ。 2020年12月18日。

外部リンク

p-ニトロアニリンの安全性（MSDS）データ
p-ニトロアニリンのMSDSシート
Sigma-Aldrichカタログデータ
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0449」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] 「p-ニトロアニリン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Ullmann-3] Booth, Gerald (2003-03-11). 「ニトロ化合物、芳香族」。Wiley-VCH (編)。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (第 1 版)。Wiley。doi : 10.1002 / 14356007.a17_411。ISBN 978-3-527-30385-4。]

[4] Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). 「合成5：アニリンからの染料パラレッドの合成」。実験有機化学。ニューヨーク、NY：フリーマン。pp. 456–467。2020年9月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年7月18日閲覧。

[5] ウィリアムソン、ケネス L. (2002)。マクロスケールおよびマイクロスケール有機実験、第 4 版。ホートンミフリン。ISBN 0-618-19702-8。

[6] Starkey, EB (1939). 「p-ジニトロベンゼン」.有機合成. 19:40 . doi :10.15227/orgsyn.019.0040.

[7] Ruddy, A. Wayne; Starkey, Edgar B. (1946). 「p-ニトロフェニルアルソン酸」.有機合成. 26:60 . doi :10.15227/orgsyn.026.0060.

[8] Shriner, RL; Horne, WH; Cox, RFB (1934). 「p-ニトロフェニルイソシアネート」.有機合成. 14 : 72. doi :10.15227/orgsyn.014.0072.

[9] Sandin, RB; Drake, WV; Leger, Frank (1932). 「2,6-ジヨード-p-ニトロアニリン」.有機合成. 12:28 . doi :10.15227/orgsyn.012.0028.

[10] Poshkus, AC; Parker, JA (1970). 「ニトロアニリン硫酸組成に関する研究: アフロジェニックパイロスタット」Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049–2064. doi :10.1002/app.1970.070140813.

[11] Summerlin, Lee R.; Ealy, James L. (1988). 「実験 100: p-ニトロアニリンの脱水: サンケとパフ」. 化学実演: 教師用ソースブック第 1 巻 (第 2 版).アメリカ化学会. p. 171. ISBN 978-0-841-21481-1。

[12] 「Carbon Snake: 濃硫酸の脱水力を実証」。communities.acs.org 2013-06-06 。2022-01-31閲覧。

[13] P-ニトロアニリンを使ったカーボンスネークの作成、2014年4月7日、 2022年1月31日閲覧

[14] “4-ニトロアニリン”.ミズーリ州セントルイス: シグマアルドリッチ。 2020年12月18日。