2-ニトロアニリン

2-ニトロアニリン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ニトロアニリン
	体系的なIUPAC名 2-ニトロベンゼンアミン
	その他の名前オルトニトロアニリン; o -ニトロアニリン
識別子
CAS番号	88-74-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13853943 ;
ECHA 情報カード	100.001.687
EC番号	201-855-4;
パブケム CID	6946;
RTECS番号	BY6650000;
ユニ	2519U0541L;
国連番号	1661
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1025726;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 キー: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 キー: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV;
	笑顔 O=[N+]([O-])c1ccccc1N;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ６Ｎ２Ｏ２
モル質量	138.126 グラムモル−1
外観	オレンジ色
密度	1.442グラム/ミリリットル
融点	71.5 °C (160.7 °F; 344.6 K)
沸点	284 °C (543 °F; 557 K)
水への溶解度	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
酸性度（p Ka）	-0.3（アニリニウム塩）
磁化率（χ）	-66.47·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H311、H331、H373、H412
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P311、P312、P314、 P321 、P322、P330、P361、P363、P403 +P233、P405、P501
引火点	168 °C (334 °F; 441 K)
関連化合物
関連化合物	3-ニトロアニリン、4-ニトロアニリン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-ニトロアニリンは、化学式H ₂ NC ₆ H ₄ NO _2で表される有機化合物です。アニリンの誘導体で、2位にニトロ官能基を持っています。 ^[1]主にo-フェニレンジアミンの前駆体として使用されます。

合成

2-ニトロアニリンは、 2-ニトロクロロベンゼンとアンモニアの反応によって商業的に製造される：^[2]

ClC ₆ H ₄ NO ₂ + 2 NH ₃ → H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + NH ₄ Cl

この化合物の合成には、他にも多くの方法がある。アニリンを直接ニトロ化しても、アニリニウムが生成されるため、効率が悪い。アセトアニリドをニトロ化すると、アミドの立体効果が大きいため、2-ニトロ異性体は微量しか得られない。4位をブロックするためにスルホン化が通常使用され、効率は56%に増加する。^[3]^[4]

用途と反応

2-ニトロアニリンはフェニレンジアミンの主な前駆体であり、これは医薬品の主要成分である複素環化合物のグループであるベンズイミダゾールに変換されます。^[2]

2-ニトロアニリンは、フェニレンジアミンへの還元以外にも、芳香族アミンに予想される他の反応を起こす。プロトン化されてアニリニウム塩を与える。ニトロ置換基の影響により、アミンはアニリン自体よりも約100,000倍低い塩基性を示す。ジアゾ化によりジアゾニウム誘導体^[5]が得られ、これはいくつかのジアゾ染料の前駆体である。アセチル化により2-ニトロアセトアニリドが得られる。

参照

参考文献

^ 「o-ニトロアニリンの安全性データ」。2009年6月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年1月17日閲覧。
^ ab Gerald Booth (2007). 「ニトロ化合物、芳香族」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry 。Weinheim: Wiley -VCH。doi :10.1002/ 14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。
^ TW Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011).有機化学(第11版). John Wiley & Sons. pp. 606–607. ISBN 978-1119077251。
^ Louis Ehrenfeld、Milton Puterbaugh ( 1929)。「o-ニトリアニリン」。有機合成。9 :64。doi : 10.15227/orgsyn.009.0064。
^ G. Wittig; RW Hoffmann (1967). 「1,2,3-ベンゾチアジアゾール1,1-ジオキシド」. Org. Synth . 47 :4. doi :10.15227/orgsyn.047.0004.

外部リンク

2-ニトロアニリンの分析 2014-08-08 にWayback Machineでアーカイブ

[1] 「o-ニトロアニリンの安全性データ」。2009年6月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年1月17日閲覧。

[Booth-2] Gerald Booth (2007). 「ニトロ化合物、芳香族」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry 。Weinheim: Wiley -VCH。doi :10.1002/ 14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。

[3] TW Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011).有機化学(第11版). John Wiley & Sons. pp. 606–607. ISBN 978-1119077251。

[4] ^ Louis Ehrenfeld、Milton Puterbaugh ( 1929)。「o-ニトリアニリン」。有機合成。9 :64。doi : 10.15227/orgsyn.009.0064。

[5] G. Wittig; RW Hoffmann (1967). 「1,2,3-ベンゾチアジアゾール1,1-ジオキシド」. Org. Synth . 47 :4. doi :10.15227/orgsyn.047.0004.