3-メトキシアンフェタミン

3-メトキシアンフェタミン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 1-(3-メトキシフェニル)プロパン-2-アミン;
CAS番号	17862-85-0 ;
パブケム CID	152234;
ケムスパイダー	134180 ;
ユニ	C2B7C98LY8;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００９３９１０４;
化学および物理データ
式	C10H15NO
モル質量	165.236 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 NC(C)CC1=CC=CC(OC)=C1;
	InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11)6-9-4-3-5-10(7-9)12-2/h3-5,7-8H,6,11H2,1-2H3 ; キー:VEJWNIYARKAHFI-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

メタ-メトキシアンフェタミン^[1] ( MMA ) は、 3-メトキシアンフェタミン( 3-MA )としても知られ、アンフェタミンファミリーの興奮剤です。動物薬物弁別試験では、より広く知られている誘導体である4-メトキシアンフェタミン( PMA )と同様の効果を示します^が[2]、モノアミン放出率がわずかに異なり、 PMA のようなかなり選択的なセロトニン放出剤ではなく、複合セロトニン、ドーパミン、ノルエピネフリン放出剤です。[ 3 ] [ 4 ] 3-メトキシアンフェタミン^は^、MDMAの代替となるデザイナードラッグとして同様に違法市場に登場しましたが、その悪名高い位置異性体よりもはるかにまれです。^[5]主要な代謝物の 1 つとして、心臓刺激剤であるゲペフリンを生成します。^[6]

参照

参考文献

^ GB 1527479、「D-(+)-1-(3-ヒドロキシフェニル)-2-アミノプロパンの酸付加塩およびその製造方法と使用」
^ Glennon RA、Young R、 Hauck AE (1985年5月)。「薬物識別法を用いたメトキシ置換フェニルイソプロピルアミンの構造活性研究」。薬理学、生化学、行動。22 (5): 723–9。doi : 10.1016 / 0091-3057(85)90520-9。PMID 3839309。S2CID 22341227。
^ Tseng LF、Menon MK、Loh HH (1976年5月)。「モノメトキシアンフェタミンの脳組織における生体アミンの放出と吸収に対する比較作用」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。197 ( 2): 263–71。PMID 1271280。
^ Menon MK、Tseng LF、Loh HH（1976年5月） 。「モノメトキシアンフェタミンの中枢セロトニン作動性作用の薬理学的証拠」。薬理学および実験治療学ジャーナル。197 （2）：272–9。PMID 946817。
^ Dal Cason TA (2001年6月). 「アンフェタミン、メタンフェタミン、フェニル-2-プロパノンのモノメトキシ位置環異性体の再検討」. Forensic Science International . 119 (2): 168–94. doi :10.1016/S0379-0738(00)00425-4. PMID 11376983.
^ Midha KK、Cooper JK、Bailey K、Hubbard JW (1981 年 2 月)。「犬、サル、ヒトにおける 3-メトキシアンフェタミンの代謝」。Xenobiotica ; 生物システムにおける外来化合物の運命。11 (2): 137–46。doi : 10.3109 /00498258109045284。PMID 6894510 。

[1] GB 1527479、「D-(+)-1-(3-ヒドロキシフェニル)-2-アミノプロパンの酸付加塩およびその製造方法と使用」

[2] ^ Glennon RA、Young R、 Hauck AE (1985年5月)。「薬物識別法を用いたメトキシ置換フェニルイソプロピルアミンの構造活性研究」。薬理学、生化学、行動。22 (5): 723–9。doi : 10.1016 / 0091-3057(85)90520-9。PMID 3839309。S2CID 22341227。

[3] Tseng LF、Menon MK、Loh HH (1976年5月)。「モノメトキシアンフェタミンの脳組織における生体アミンの放出と吸収に対する比較作用」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。197 ( 2): 263–71。PMID 1271280。

[4] ^ Menon MK、Tseng LF、Loh HH（1976年5月） 。「モノメトキシアンフェタミンの中枢セロトニン作動性作用の薬理学的証拠」。薬理学および実験治療学ジャーナル。197 （2）：272–9。PMID 946817。

[5] Dal Cason TA (2001年6月). 「アンフェタミン、メタンフェタミン、フェニル-2-プロパノンのモノメトキシ位置環異性体の再検討」. Forensic Science International . 119 (2): 168–94. doi :10.1016/S0379-0738(00)00425-4. PMID 11376983.

[6] Midha KK、Cooper JK、Bailey K、Hubbard JW (1981 年 2 月)。「犬、サル、ヒトにおける 3-メトキシアンフェタミンの代謝」。Xenobiotica ; 生物システムにおける外来化合物の運命。11 (2): 137–46。doi : 10.3109 /00498258109045284。PMID 6894510 。