3-メトキシ-4-メチルアンフェタミン(MMA)は、フェネチルアミンおよびアンフェタミン類に属するエンタクトゲンおよびサイケデリックドラッグである。[ 1 ] [ 2 ] 1970年に初めて合成され[ 1 ] 、同年イタリアでストリートドラッグとして発見された。 [ 3 ] MMAは、1991年にDavid E. Nicholsによって神経毒性のないMDMA類似体として再評価されるまで、ほとんど忘れ去られていた[ 2 ]。その後、2000年代後半からデザイナードラッグとしてインターネットで販売されている。
動物実験では、MMAはげっ歯類の薬物識別試験において、 MDMAとMBDBを完全に代替し、 LSDを部分的に代替し、アンフェタミンを代替しないことが示されている。 [ 2 ]しかし、別の研究では、MMAはそのような試験においてデキストロアンフェタミンを完全に代替した。[ 4 ]さらに、強力で選択性の高いセロトニン放出剤(SSRA)であることが示されており、げっ歯類においてセロトニン神経毒性を引き起こさない。[ 5 ] [ 2 ] [ 6 ]これらのデータは、MMAが選択的セロトニン放出剤(SSRA)およびセロトニン5-HT2A受容体アゴニストとしてのプロファイルを示すように思われる。[ 2 ]
ヒトにおいて、MMAは幻覚作用があり、「かなり気分が悪くなる」作用があり、効果が長く続くことが報告されている。[ 7 ]有効量は40~60mgと報告されている 。[ 7 ] 140mgを含むカプセルは、1980年代にイタリア でデザイナードラッグとして出回っていた。 [ 7 ]
MMAの2-アミノインダン類縁体は5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン(MMAI)である。[ 8 ] [ 6 ]
これはDOMの類似体である3-メトキシ-4-メチルアンフェタミン(MMA)を含んでいることが判明した。イタリア当局は各投与単位に含まれる正味重量については言及しなかったが、ヒトにおけるMMAの有効量は40~60ミリグラム程度であることが分かっている。この化合物は明らかに非常に不快な気分を引き起こし、その効果は長く続く可能性がある。