27-ヒドロキシコレステロール

27-ヒドロキシコレステロール
名前
	IUPAC名コレスト-5-エン-3β,27-ジオール
	体系的なIUPAC名 (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,6 R )-7-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
識別子
CAS番号	20380-11-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	110495;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2752;
パブケム CID	123976;
ユニ	6T2NA6P5SQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40864941;
	InChI InChI=1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14- 26(20,3)25(22)13- 15-27(23,24)4/h8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23- 、24+、25+、26+、27-/m1/s1 キー: FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N;
	笑顔 C[C@H](CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ２７Ｈ４６Ｏ２
モル質量	402.663 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

27-ヒドロキシコレステロール（ 27 -HC）は、選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）（エストロゲン受容体（ER）の混合組織特異的アゴニスト-アンタゴニスト）としての活性や肝臓X受容体（LXR）のアゴニストとしての活性を含む、複数の生物学的機能を有する内因性オキシステロールである。[ 1 ^]これは、酵素 CYP27A1によって生成されるコレステロールの代謝物である。^[1]

高コレステロールと乳がんの関連が特定されており、これは CYP27A1 による 27-HC の産生によるものであると提唱されている。^[2] 27-HC はエストロゲン作用があるため、 ER 陽性乳がん細胞の増殖を刺激し、乳がんの治療におけるアロマターゼ阻害剤の有効性を制限することに関与している。 ^[1]そのため、市販薬であるアナストロゾール、ファドロゾール、ビカルタミド、デクスメデトミジン、ラブコナゾール、ポサコナゾールなどの特定された CYP27A1 阻害剤は、 ER 陽性乳がんの潜在的な補助療法として提唱されている。 ^[1]

参照

参考文献

^ abcd Mast N, Lin JB, Pikuleva IA (2015). 「市販薬はシトクロムP450 27A1を阻害する可能性があり、乳がんの補助療法の潜在的な新しいターゲットである」Mol. Pharmacol . 88 (3): 428–36. doi :10.1124/mol.115.099598. PMC 4551053 . PMID 26082378.
^ Nelson ER、Wardell SE、Jasper JS、Park S、Suchindran S、Howe MK、Carver NJ、Pillai RV、Sullivan PM、Sondhi V、Umetani M、Geradts J、McDonnell DP (2013)。「27-ヒドロキシコレステロールは高コレステロール血症と乳がんの病態生理学に関係している」。Science。342 ( 6162 ) : 1094–8。Bibcode : 2013Sci ... 342.1094N。doi :10.1126/science.1241908。PMC 3899689。PMID 24288332。

[pmid26082378-1] Mast N, Lin JB, Pikuleva IA (2015). 「市販薬はシトクロムP450 27A1を阻害する可能性があり、乳がんの補助療法の潜在的な新しいターゲットである」Mol. Pharmacol . 88 (3): 428–36. doi :10.1124/mol.115.099598. PMC 4551053 . PMID 26082378.

[pmid24288332-2] Nelson ER、Wardell SE、Jasper JS、Park S、Suchindran S、Howe MK、Carver NJ、Pillai RV、Sullivan PM、Sondhi V、Umetani M、Geradts J、McDonnell DP (2013)。「27-ヒドロキシコレステロールは高コレステロール血症と乳がんの病態生理学に関係している」。Science。342 ( 6162 ) : 1094–8。Bibcode : 2013Sci ... 342.1094N。doi :10.1126/science.1241908。PMC 3899689。PMID 24288332。