
2008-09 UEFAカップのノックアウトステージは2009年2月18日に始まり、 2009年5月20日にイスタンブールのシュクル・サラチョール・スタジアムで行われた決勝で幕を閉じました。決勝ラウンドには、グループステージで各グループの上位3位に入った24チームと、 UEFAチャンピオンズリーグのグループステージで3位に入った8チームが出場しました。
決勝戦を除く最終段階の各対戦は、ホームで1試合ずつ、計2試合で行われました。2試合合計得点が高いチームが次のラウンドに進出しました。合計得点が同点の場合は、アウェーでの得点が多いチームが次のラウンドに進出しました。アウェーでの得点も同点の場合は、30分間の延長戦が行われました。延長戦で得点が入り、合計得点が同点の場合は、アウェーでの得点が多いアウェーチームが勝ち上がりました。延長戦で得点が入らなかった場合は、延長戦後に PK戦が行われました。 各ラウンドの抽選方法は以下のとおりです。
決勝戦は中立地で1試合のみで行われた。決勝戦で規定時間終了時点で同点の場合は延長戦が行われ、それでも同点の場合はPK戦が行われた。
ノックアウトステージには32チームが参加した。グループステージの8つのグループそれぞれの優勝チーム、準優勝チーム、3位チームとして出場権を獲得した24チームと、チャンピオンズリーグのグループステージの3位チーム8チームである。[ 1 ]
32強の組み合わせ抽選は、UEFAカップのグループステージ最終戦の翌日である2008年12月19日に行われた。[ 2 ]
第1戦は2009年2月18日と19日に行われ、第2戦は2009年2月26日に行われた。
マンチェスター・シティは、予選第1ラウンドからラウンド16に進出した唯一のチームだった。ブラガはインタートトカップからラウンド16に進出した唯一のチームであり、インタートトカップ優勝の称号を与えられた。グループステージ抽選でポット5に入った8チームのうち、ラウンド16に進出したのはメタリスト・ハルキウとサンテティエンヌだけだった。UEFAチャンピオンズリーグのグループステージからラウンド32に進出した8チームのうち、フィオレンティーナとボルドーの2チームが敗退した。UEFAカップのグループステージで3位チームと1位チームの間で行われた8回の対戦のうち、3位チームが2回勝利した。勝者はブラガとパリ・サンジェルマンだった。
パリ・サンジェルマンが合計スコア5対1で勝利した。
マンチェスター・シティが合計スコア4対3で勝利した。
ハンブルガーSVが合計スコア4対0で勝利した。
メタリスト・ハリコフが合計3-0で勝利した。
ブラガが合計スコア4対1で勝利した。
CSKAモスクワが合計スコア3対1で勝利した。
ウディネーゼが合計スコア4対3で勝利した。
サンテティエンヌが合計5対2で勝利した。
アヤックスが合計スコア2対1で勝利した。
AaBが合計スコア6対1で勝利した。
合計スコアは3対3。アウェーゴール差でヴェルダー・ブレーメンが勝利した。
ガラタサライが合計スコア4対3で勝利した。
合計スコアは3対3。アウェーゴール差でディナモ・キエフが勝利した。
ゼニト・サンクトペテルブルクが合計スコア4対2で勝利した。
合計スコアは1対1。PK戦の末、マルセイユが7対6で勝利した。
シャフタール・ドネツクが合計スコア3対1で勝利した。
16強の組み合わせ抽選は、32強の組み合わせ抽選の直後の2008年12月19日に行われた。[ 2 ]
第1戦は2009年3月12日に、第2戦は2009年3月18日と19日に行われた。
ヴェルダー・ブレーメンが合計スコア3対2で勝利した。
シャフタール・ドネツクが合計スコア2対1で勝利した。
ウディネーゼが合計スコア2対1で勝利した。
パリ・サンジェルマンが合計スコア1対0で勝利した。
合計スコアは3対3。アウェーゴール差でディナモ・キエフが勝利した。
合計スコアは2対2。PK戦の末、マンチェスター・シティが4対3で勝利した。
マルセイユが合計スコア4対3で勝利した。
ハンブルガーSVが合計スコア4対3で勝利した。
準々決勝の組み合わせ抽選は2009年3月20日に行われた。
第1戦は4月9日に、第2戦は4月16日に行われた。
ハンブルガーSVが合計スコア4対3で勝利した。
ディナモ・キエフが合計スコア3対0で勝利した。
シャフタール・ドネツクが合計スコア4対1で勝利した。
ヴェルダー・ブレーメンが合計スコア6対4で勝利した。
準決勝の組み合わせ抽選は、準々決勝の組み合わせ抽選の直後、2009年3月20日に行われた。
第1戦は4月30日に、第2戦は5月7日に行われた。
合計スコアは3対3。アウェーゴール差でヴェルダー・ブレーメンが勝利した。
シャフタール・ドネツクが合計スコア3対2で勝利した。
決勝戦は2009年5月20日にトルコ、イスタンブールのシュクル・サラチョル・スタジアムで行われた。