メトポン

メトポン
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 米国：スケジュール II;
識別子
	IUPAC名 5β-メチル-7,8-ジヒドロモルフィン-6-オン;
CAS番号	143-52-2 ;
パブケム CID	5359353;
ケムスパイダー	4514264 ;
ユニ	94XZ1CC69D;
ケッグ	D12690 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０１６２２７５;
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ21ＮＯ3
モル質量	299.370 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C4[C@@]5(Oc1c2c(ccc1O)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C)C;
	InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-17-14(21)6-4-11-12-9-10-3-5-13(20)16(22-17)15(10) 18(11,17)7-8-19(12)2/h3,5,11-12,20H,4,6-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/ s1 ; キー:NPZXCTIHHUUEEJ-CMKMFDCUSA-N ;
	（確認する）

メトポン（5-メチルヒドロモルホン、CAS番号124-92-5）^{[2]は、1929年に}鎮痛剤として発明されたヒドロモルホンのメチル化誘導体であるオピオイド類似体である。^[3]

メトポンは医療に使われることもあります。ヒドロモルフォンよりも作用時間が長いですが、メトポンは効力が弱く、経口バイオアベイラビリティはかなり低いです。一般的に、メトポンは、他のより一般的に使用されているオピオイド鎮痛剤と区別できる利点はほとんどありませんが、^[4]モルヒネと比較すると、吐き気や呼吸抑制を引き起こす傾向がわずかに低いです。^[5]

カナダでは、1948年時点で、メトポン塩酸塩（遊離塩基変換比0.891、分子量335.8）は、悪性疼痛の経口投与とモルヒネに慣れた人の維持療法にのみ使用されており、入手可能な唯一の剤形は、1錠に1つ割線が入った8mg錠であった。これはパーク・デイビス社によって製造され、医師と病院にのみ販売されていた。パーク・デイビス社はメトポンを薬局に販売していなかった。^[6] メトポン錠がカナダで現在も製造・販売されているかどうかは不明である。

メトポンの錠剤、アンプル、坐薬は、スイス、オーストリア、ドイツ、その他のヨーロッパ諸国で入手可能で、この薬は特に重度の慢性疼痛用の患者自己鎮痛ポンプに使用されています。メトポンは、米国規制物質法1970のスケジュールIIに掲載されており、医療用途が認められていますが、現時点では商業的に生産されておらず、実験室研究でのみ使用されています。1950年代には米国で医療、特に腫瘍学で使用されていました。現在、DEA ACSCN 9260を持つメトポンには、連邦官報^[7]に記載されている年間製造割当量がなく、現時点でこの薬の研究の大部分はドイツ、スイス、オーストリアで行われています。

合成

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ 米国特許 2178010
^ Eddy NB (1948 年 11 月)。「メトポンおよびその他の新しい鎮痛性アヘン誘導体の薬理学」。Annals of the New York Academy of Sciences。51 (Art 1): 51–8。Bibcode : 1948NYASA..51 ...51E。doi : 10.1111/ j.1749-6632.1948.tb27250.x。PMID 18890117。S2CID 33179264 。
^ McLaughlin JP、Nowak D、Sebastian A、Schultz AG、Archer S、Bidlack JM (1995 年 12 月)。「メトポンと 2 つのユニークな誘導体: 複数のオピオイド受容体に対する親和性と選択性」。European Journal of Pharmacology。294 ( 1): 201–6。doi : 10.1016 / 0014-2999 (95)00536-6。PMID 8788432。
^ レドニサー D (1982).中枢性鎮痛薬。ワイリー。 p. 145.ISBN 0-471-08314-3。
^ Eddy NB (1948年1月). 「メトポン塩酸塩（メチルジヒドロモルフィノン塩酸塩）」. Canadian Medical Association Journal . 58 (1): 79. PMC 1591039. PMID 18897557 .
^ 「スケジュールIおよびIIの規制物質の総生産割当量の提案と、リストIの化学物質であるエフェドリン、プソイドエフェドリン、フェニルプロパノールアミンの2014年の年間必要量評価の提案」。転用管理部門。米国司法省、麻薬取締局。2022年10月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年5月15日閲覧。
^ Small L、Turnbull SG 、Fitch HM (1938)。「擬似コデイン型への有機マグネシウムハロゲン化物の付加。IV. 核置換モルヒネ誘導体」。有機化学ジャーナル。03 (3): 204。doi :10.1021/jo01220a003。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] 米国特許 2178010

[pmid18890117-3] Eddy NB (1948 年 11 月)。「メトポンおよびその他の新しい鎮痛性アヘン誘導体の薬理学」。Annals of the New York Academy of Sciences。51 (Art 1): 51–8。Bibcode : 1948NYASA..51 ...51E。doi : 10.1111/ j.1749-6632.1948.tb27250.x。PMID 18890117。S2CID 33179264 。

[pmid8788432-4] McLaughlin JP、Nowak D、Sebastian A、Schultz AG、Archer S、Bidlack JM (1995 年 12 月)。「メトポンと 2 つのユニークな誘導体: 複数のオピオイド受容体に対する親和性と選択性」。European Journal of Pharmacology。294 ( 1): 201–6。doi : 10.1016 / 0014-2999 (95)00536-6。PMID 8788432。

[5] レドニサー D (1982).中枢性鎮痛薬。ワイリー。 p. 145.ISBN 0-471-08314-3。

[6] Eddy NB (1948年1月). 「メトポン塩酸塩（メチルジヒドロモルフィノン塩酸塩）」. Canadian Medical Association Journal . 58 (1): 79. PMC 1591039. PMID 18897557 .

[7] 「スケジュールIおよびIIの規制物質の総生産割当量の提案と、リストIの化学物質であるエフェドリン、プソイドエフェドリン、フェニルプロパノールアミンの2014年の年間必要量評価の提案」。転用管理部門。米国司法省、麻薬取締局。2022年10月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年5月15日閲覧。

[8] ^ Small L、Turnbull SG 、Fitch HM (1938)。「擬似コデイン型への有機マグネシウムハロゲン化物の付加。IV. 核置換モルヒネ誘導体」。有機化学ジャーナル。03 (3): 204。doi :10.1021/jo01220a003。