1-テストステロン

1-テストステロン
臨床データ
その他の名前	1-テストステロン; 1-T; δ 1 -ジヒドロテストステロン; δ 1 -DHT; ジヒドロボルデノン
薬物クラス	アンドロゲン、アナボリックステロイド
法的地位
法的地位	米国：スケジュールIII;
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	尿
識別子
	IUPAC名 (5 S ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ヒドロキシ-10,13-ジメチル-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン;
CAS番号	65-06-5 ;
パブケム CID	579094;
ドラッグバンク	DB01481 ;
ケムスパイダー	206590 ;
ユニ	言語;
チェビ	チェビ:59714 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80215312;
ECHA 情報カード	100.164.058
化学および物理データ
式	Ｃ19Ｈ28Ｏ2
モル質量	288.431 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C4\C=C/[C@]1([C@@H](CC[C@@H]2[C@@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@@H]23)C)C4)C;
	InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8- 16 (14)18/h7,9,12,14-17,21H,3-6,8,10-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19 -/m0/s1 ; キー:OKJCFMUGMSVJBG-ABEVXSGRSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

1-テストステロン（略称および愛称は1-Testo、¹ -T）は、δ1-ジヒドロテストステロン（δ1-DHT）やジヒドロボルデノンとしても知られ、合成^同化アンドロゲンステロイド（ AAS ）であり、ボルデノン（Δ1-テストステロン）の5α還元誘導体です。A 環に4（5 ）-二重結合ではなく1（2）-二重結合を持つ点でテストステロンと異なります。^[1]米国では2005年にスケジュールIII 薬物に再分類されるまで、オンラインで合法的に販売されていました。

副作用

薬理学

薬力学

2006 年の研究では、1-テストステロンは代謝されなくても高いアンドロゲンおよびアナボリック効力を持つことが判明しており、典型的なアナボリックステロイドとして特徴付けることができます。1-テストステロンは、アンドロゲン受容体 (AR) に非常に選択的に結合し、AR 依存性トランス活性化を刺激する高い効力を持っています。生体内では、等モル量の 1-テストステロンは、参照アナボリックステロイドのテストステロンプロピオネートと同様に、前立腺、精嚢、およびアンドロゲン感受性肛門挙筋の成長を刺激する効力を持っていますが、テストステロンプロピオネートとは異なり、1-テストステロンは肝臓重量も増加させます。^[2]

化学

1-テストステロンは、IUPAC 名 17β-ヒドロキシ-5α-アンドロスタ-1-エン-3-オン、別名 4,5α-ジヒドロ-δ ¹ -テストステロン (Δ ¹ -DHT) または 5α-アンドロスタ-1-エン-17β-オール-3-オンとも呼ばれ、合成アンドロスタンステロイドであり、ジヒドロテストステロン(DHT)の誘導体です。

デリバティブ

1-テストステロンのプロホルモンには1-アンドロステンジオールと1-アンドロステンジオンの2つがあり、後者はスタノロンアセテートから合成できる。^[3]

体液中の検出

β-テストステロンのドーピングはガスクロマトグラフィーを用いて尿サンプルから検出できる。^[4]

参考文献

^ ウィリアム・ルウェリン (2009)。アナボリック（第9版）。分子栄養学。p. 22,135。ISBN 978-0-9679304-7-3。
^ フリーデル A、ガイヤー H、カンバー M、ラウデンバッハ＝レスハウスキー U、シェンツァー W、テヴィス M、フォルマー G、ツィラウ O、ディール P (2006 年 8 月)。「17ベータ-ヒドロキシ-5アルファ-アンドロスト-1-エン-3-オン（1-テストステロン）は、同化作用を持つ強力なアンドロゲンです。」有毒。しましょう。165 (2): 149-55。土井：10.1016/j.toxlet.2006.03.001。PMID 16621347。
^ Zhang H, Qiu Z (2006 年 12 月). 「5α-アンドロスタ-1-エン-3,17-ジオンの効率的な合成」.ステロイド. 71 (13–14): 1088–90. doi :10.1016/j.steroids.2006.09.008. PMID 17123559. S2CID 53258890.
^ S. Jain、A. Beotra、T. Kaur (2005)。「ケーススタディ：GC-MSDによる尿中のβ-テストステロンの検出」（PDF）。ドーピング分析の最近の進歩。13 ：407–410。2011年8月25日にオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年6月18日閲覧。

[Llewellyn2009-1] ウィリアム・ルウェリン (2009)。アナボリック（第9版）。分子栄養学。p. 22,135。ISBN 978-0-9679304-7-3。

[2] フリーデル A、ガイヤー H、カンバー M、ラウデンバッハ＝レスハウスキー U、シェンツァー W、テヴィス M、フォルマー G、ツィラウ O、ディール P (2006 年 8 月)。「17ベータ-ヒドロキシ-5アルファ-アンドロスト-1-エン-3-オン（1-テストステロン）は、同化作用を持つ強力なアンドロゲンです。」有毒。しましょう。165 (2): 149-55。土井：10.1016/j.toxlet.2006.03.001。PMID 16621347。

[3] Zhang H, Qiu Z (2006 年 12 月). 「5α-アンドロスタ-1-エン-3,17-ジオンの効率的な合成」.ステロイド. 71 (13–14): 1088–90. doi :10.1016/j.steroids.2006.09.008. PMID 17123559. S2CID 53258890.

[4] S. Jain、A. Beotra、T. Kaur (2005)。「ケーススタディ：GC-MSDによる尿中のβ-テストステロンの検出」（PDF）。ドーピング分析の最近の進歩。13 ：407–410。2011年8月25日にオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年6月18日閲覧。