ブタン-1-チオール

ブタン-1-チオール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ブタン-1-チオール
	その他の名前ブチルメルカプタン; n-ブチルメルカプタンチオ; ブチルアルコール; メルカプトブタン; n-ブタンチオール; 1-メルカプトブタン
識別子
CAS番号	109-79-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7721 ;
ECHA 情報カード	100.003.370
パブケム CID	8012;
ユニ	77OY909F30 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6026824;
	InChI InChI=1S/C4H10S/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 キー: WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10S/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 キー: WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYAG;
	笑顔 SCCCCC について;
プロパティ
化学式	炭素4水素10硫黄
モル質量	90.18 グラムモル−1
外観	透明な液体
臭い	キャベツのような、スカンクのような、ニンニクのような
密度	0.83679 グラム/mL
融点	−115.8 °C (−176.4 °F; 157.3 K)
沸点	98.2 °C (208.8 °F; 371.3 K)
水への溶解度	わずかに溶解する（20℃で0.06％）
蒸気圧	35 mmHg（20℃）
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	2 °C; 35 °F; 275 K
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC 50 (中央濃度)	4020 ppm（ラット、4時間）; 2500 ppm（マウス、4時間）; 770 ppm（イヌ、30分）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 10 ppm（35 mg/m 3）
REL (推奨)	C 0.5 ppm (1.8 mg/m 3 ) [15分]
IDLH（差し迫った危険）	500ppm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ブタン-1-チオールはブチルメルカプタンとも呼ばれ、揮発性で透明から黄色がかった液体で、悪臭を放ち、一般に「スカンク」臭と表現される。実際、1-ブタンチオールはスカンクの防御スプレーのいくつかの主要成分と構造的に類似しているが、スプレーには実際には含まれていない。^[4] 1-ブタンチオールの匂いは非常に強いため、空気中の濃度が10ppb以下でも人間の鼻で簡単に検知できる。1-ブタンチオールの閾値は1.4ppbと報告されている^[5]。

化学

ブタン-1-チオールは化学的にはチオールに分類されます。チオールは分子式と構造式がアルコールに類似した有機化合物ですが、分子内の酸素含有ヒドロキシル基 (-OH ) が硫黄含有スルフィドリル基(-SH) に置き換わっています。1-ブタンチオールの基本分子式は C ₄ H _{9 SH で、構造式はアルコール}n-ブタノールと類似しています。1-ブタンチオールは、1-ブテンへの硫化水素のフリーラジカル触媒付加によって製造されます。商業的には、これは紫外線を使用して行われます。1-ブタンチオールは低分子量のチオールであり、非常に可燃性です。

用途

ブタン-1-チオールは工業用溶剤として^[要出典]、また綿花の枯葉剤の中間体として使用される。^[6]悪臭爆弾や悪臭香水に悪臭を放つ物質として使われることもある。

安全性

ブタン-1-チオールは非常に有毒で腐食性の強い化合物であり、高濃度になると、特に長期間の暴露により、人間と動物の両方に深刻な健康影響を及ぼします。高濃度になると、長期間の暴露により意識不明や昏睡につながる可能性があります。皮膚や粘膜に触れると火傷を負い、目に触れると視力低下や完全な失明につながる可能性があります。^{[引用が必要]}

吸入すると、脱力感、混乱、咳、めまい、眠気、頭痛、吐き気、嘔吐、息切れなどの症状が現れることがあります。この物質は目、皮膚、呼吸器官を刺激します。甲状腺や神経系に影響を及ぼし、意識低下を引き起こす可能性があります。^[7]

参照

tert-ブチルチオール（ tert-ブチルメルカプタン）

注記

^ Merck Index、第12版、1611年。
^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0083」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「n-ブチルメルカプタン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ Andersen KK, Bernstein DT (1978). 「1-ブタンチオールと縞模様のスカンク」. Journal of Chemical Education . 55 (3): 159–160. Bibcode :1978JChEd..55..159A. doi :10.1021/ed055p159.
^ デボス、M; F.パット; J.ルオー; P.ラフォート; LJ ヴァンゲメルト (1990)。標準化された人間の嗅覚閾値。オックスフォード：IRLプレス。 p. 34.ISBN 0199631468。
^ 国立医学図書館 HSDB データベース。「Merphos」。国立医学図書館。2012年 5 月 17 日閲覧。
^ 「n-ブチルメルカプタン」。国際化学物質安全性カード。米国国立労働安全衛生研究所。2017年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年1月11日閲覧。

参考文献

米国労働省 2017-09-30ウェイバックマシンにアーカイブ
グッドセンツカンパニー
ハズマップ

外部リンク

スカンクの防御分泌物
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[1] Merck Index、第12版、1611年。

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0083」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] 「n-ブチルメルカプタン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[4] Andersen KK, Bernstein DT (1978). 「1-ブタンチオールと縞模様のスカンク」. Journal of Chemical Education . 55 (3): 159–160. Bibcode :1978JChEd..55..159A. doi :10.1021/ed055p159.

[5] デボス、M; F.パット; J.ルオー; P.ラフォート; LJ ヴァンゲメルト (1990)。標準化された人間の嗅覚閾値。オックスフォード：IRLプレス。 p. 34.ISBN 0199631468。

[6] 国立医学図書館 HSDB データベース。「Merphos」。国立医学図書館。2012年 5 月 17 日閲覧。

[7] 「n-ブチルメルカプタン」。国際化学物質安全性カード。米国国立労働安全衛生研究所。2017年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年1月11日閲覧。