1,1-ジクロロエチレン

1,1-ジクロロエチレン
構造式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1-ジクロロエテン
	その他の名前 1,1-ジクロロエチレン; 1,1-DCE; 塩化ビニリデン; 二塩化ビニリデン; 非対称ジクロロエチレン
識別子
CAS番号	75-35-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34031 ;
ケムスパイダー	6126 ;
ECHA 情報カード	100.000.786
ケッグ	C14039 ;
パブケム CID	6366;
ユニ	21SK105J9D ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021438;
	InChI InChI=1S/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2 キー: LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 ClC(Cl)=C;
プロパティ
化学式	塩素
モル質量	96.94グラム/モル
密度	1.213グラム/ cm3
融点	−122 °C (−188 °F; 151 K)
沸点	32 °C (90 °F; 305 K)
水への溶解度	2,240mg/L（25℃）
蒸気圧	500 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	-49.2·10 −6 cm 3 /モル
双極子モーメント	1.3次元
構造
点群	C 2v
分子の形状	平面
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 2
引火点	−22.8 °C (−9.0 °F; 250.3 K)
爆発限界	6.5～15.5%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD Lo (公表最低値)	1500 mg/kg（ラット）; 194 mg/kg（マウス）
LC Lo (公表最低額)	200 ppm（ラット、4.1時間）; 98 ppm（マウス、22～23時間）; 1,000 ppm（ラット、2.4時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	カルシウム
IDLH（差し迫った危険）	カルシウム[ND]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,1-ジクロロエチレンは、一般に塩化ビニリデンまたは1,1-DCEと呼ばれ、分子式CCl ₂ CH ₂の有機塩素化合物です。これは無色の液体で、強い臭いがあります。ほとんどのクロロカーボンと同様に、水にはほとんど溶けませんが、有機溶媒には溶けます。1,1-DCE は、元々食品用のラップフィルムであるサランラップの元祖でしたが、この用途は段階的に廃止されています。

生産

1,1-DCEは1,1,2-トリクロロエタンの脱塩化水素反応によって生成され、 1,1,1-トリクロロエタンと1,2-ジクロロエタンの生産において比較的望ましくない副産物である。この変換は、温度約100℃でNaOHまたはCa(OH) _2を使用する塩基触媒反応である。 ^[3]

Cl ₂ CHCH ₂ Cl + NaOH → Cl ₂ C=CH ₂ + NaCl + H ₂ O

塩基を使用しない気相反応の方が望ましいが、選択性は低くなる。^[4]

アプリケーション

1,1-DCE は主に塩化ビニル、アクリロニトリル、アクリレートの重合における共単量体として使用され、また、高純度二酸化ケイ素(SiO ₂ )膜の成長のために半導体デバイスの製造にも使用されます。

ポリ塩化ビニリデン

他の多くのアルケンと同様に、1,1-DCEは重合してポリ塩化ビニリデンを形成する。非常に広く使用されている製品であるラップフィルム、サランラップはこのポリマーから作られている。1990年代の研究では、多くの塩素化炭素化合物と同様に、サランラップは、特に電子レンジで食品に触れると浸出することで健康に危険を及ぼす可能性があることが示唆された。そのため、サランは2004年にその配合をポリエチレンの形に変更した。^[5]

安全性

塩化ビニリデンへの曝露による健康影響は主に中枢神経系に及び、高濃度では鎮静、酩酊、けいれん、痙攣、意識喪失などの症状が含まれます。^[6]

国際がん研究機関は塩化ビニリデンをクラス2Bに分類しており、これは人体に対して発がん性の可能性があることを意味する。国立労働安全衛生研究所は塩化ビニリデンを潜在的な職業性発がん物質とみなしている。^[7]

参照

参考文献

^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0661」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「1,1-ジクロロエチレンの毒性レビュー」(PDF)。米国環境保護庁。ワシントン DC、2002 年 6 月。
^ コース CEIC2004 エンジニア向け工業化学。化学講義ノート、UNSW
^ マンフレート・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エバーハルト＝ルートヴィヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウスK・ボイテル、トレバーMann「塩素化炭化水素」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2。
^ Burke, Michael (2015-04-25). 「CEOがSCジョンソン社がサランラップを妨害した理由を説明」ジャーナルタイムズ。 2024年9月18日閲覧。
^ epa.gov
^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

外部リンク

毒性物質疾病登録局：1,1-ジクロロエテン

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0661」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[toxicology-2] 「1,1-ジクロロエチレンの毒性レビュー」(PDF)。米国環境保護庁。ワシントン DC、2002 年 6 月。

[3] コース CEIC2004 エンジニア向け工業化学。化学講義ノート、UNSW

[4] マンフレート・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エバーハルト＝ルートヴィヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウスK・ボイテル、トレバーMann「塩素化炭化水素」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2。

[5] Burke, Michael (2015-04-25). 「CEOがSCジョンソン社がサランラップを妨害した理由を説明」ジャーナルタイムズ。 2024年9月18日閲覧。

[6] .gov

[7] CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド