バニリルマンデル酸

バニリルマンデル酸
名前
	推奨されるIUPAC名ヒドロキシ(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)酢酸
	その他の名前 2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)酢酸; α,4-ジヒドロキシ-3-メトキシベンゼン酢酸; VMA; バニロマンデル酸; バニリルマンデル酸; バニルマンデル酸
識別子
CAS番号	55-10-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	2213227
チェビ	チェビ:20106 ;
ケムスパイダー	1207 ;
ECHA 情報カード	100.000.204
EC番号	201-701-6;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6645;
メッシュ	バニルマンデル酸
パブケム CID	1245;
ユニ	0DQI268449 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10861583;
	InChI InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) キー: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13);
	笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O; O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ10Ｏ5
モル質量	198.173 グラム/モル
外観	白い粉
融点	133 °C (271 °F; 406 K)
危険
安全データシート（SDS）	Sigma Aldrich の MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

バニリルマンデル酸（VMA）は、人工バニラ香料の合成における化学中間体^{[1]であり、}カテコールアミン（エピネフリンおよびノルエピネフリン）の最終段階代謝物です。中間代謝物を経て生成されます。

化学合成

VMA合成は、 1970年代からロディア社が人工バニラを合成するために実践している2段階プロセスの最初のステップです。 ^[1]具体的には、この反応は、氷冷した水溶液中で水酸化ナトリウムを含むグアイアコールとグリオキシル酸を縮合させることを伴います。

カテコールアミンを分泌する腫瘍を持つ患者では尿中VMAが上昇する。^[3]

これらの尿検査は、カテコールアミンを分泌するクロム親和性細胞の腫瘍である褐色細胞腫と呼ばれる副腎腫瘍を診断するために使用されます。これらの検査は、神経芽細胞腫の診断や、これらの疾患の治療のモニタリングにも使用されることがあります。

ノルエピネフリンは、ノルメタネフリンと VMAに代謝されます。ノルエピネフリンは、腎臓の上にある副腎で生成されるホルモンの 1 つです。これらのホルモンは、身体的または精神的ストレス時に血液中に放出され、検査結果を歪める要因となります。^[^{引用が必要}^]

^ ab Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). 「DL-4-ヒドロキシ-3-メトキシマンデル酸（DL-「バニリル」-マンデル酸、VMA）の改良合成法」（PDF）。National Bureau of Standards Section A の研究ジャーナル。78A (3): 411–412。doi : 10.6028/jres.078A.024。PMC 6742820。PMID 32189791 。 2013 年12 月 19 日閲覧。
^ 図 11-4: Rod Flower、Humphrey P. Rang、Maureen M. Dale、Ritter, James M. (2007)。Rang & Dale's pharmacology。エディンバラ: Churchill Livingstone。ISBN 978-0-443-06911-6。
^ Magera MJ、Thompson AL、Matern D、Rinaldo P (2003 年 5 月)。「尿中のバニリルマンデル酸の測定のための液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法」。Clin . Chem . 49 (5): 825–6. doi : 10.1373/49.5.825 . PMID 12709381。