トリメチルボラン

トリメチルボラン
名前
	推奨されるIUPAC名トリメチルボラン
	その他の名前トリメチル; ボリン
識別子
CAS番号	593-90-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	62201 ;
ECHA 情報カード	100.008.926
EC番号	209-816-3;
パブケム CID	68979;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90208038;
	インチ InChI=1S/C3H9B/c1-4(2)3/h1-3H3 キー: WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CB(C)C;
プロパティ
化学式	C3H9Bの
モル質量	55.92グラム/モル
外観	無色の気体または液体
密度	0.625 g/cm 3（-100℃）
融点	−161.5 °C (−258.7 °F; 111.6 K)
沸点	−20.2 °C (−4.4 °F; 253.0 K)
水への溶解度	軽度、高反応性
構造
分子の形状	Δ
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	空気中で自然発火し、火傷を引き起こす
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H220、H250、H280、H314
注意事項	P210、P222、P260、P264、P301+P330+P331、P302+P334、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P370+P378、P377、P381、P403、P405、P410+P403、P422、P501
引火点	該当なし、自然発火性ガス
自然発火; 温度	−40 °C (−40 °F; 233 K)
安全データシート（SDS）	Voltaix の MSDS
関連化合物
関連化合物	トリエチルボラン; ジボラン; メチルボラン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリメチルボラン (TMB) は、化学式 B(CH ₃ ) _{3 (Me}₃ Bとも表記され、Me はメチルを表す) で表される有毒な自然発火性ガスです。

プロパティ

液体としては無色です。赤外線スペクトルで最も強い線は 1330 cm ⁻¹にあり、次いで 3010 cm ⁻¹と 1185 cm ⁻¹にあります。

融点は-161.5℃、沸点は-20.2℃です。

蒸気圧はlog P = 6.1385 + 1.75 log T − 1393.3/ T − 0.007735 Tで与えられ、ここでTはケルビン単位の温度です。^[5] 分子量は55.914です。蒸発熱は25.6 kJ/molです。^[4]

準備

トリメチルボランは1862年にエドワード・フランクランドによって初めて記述され、^[6]彼はアンモニアとの付加物についても言及している。^[7]その危険な性質のため、この化合物は1921年にアルフレッド・ストックとフリードリヒ・ツァイドラーが三塩化ホウ素ガスとジメチル亜鉛の反応を利用するまで研究されなかった。^[8]この物質はグリニャール試薬を使用して調製できるが、生成物は溶媒からの望ましくない生成物によって汚染される。トリメチルボランは、ヘキサン中のトリメチルアルミニウムとジブチルエーテル溶媒中の三臭化ホウ素を反応させることにより、98%の収率で小規模に製造することができる。^[5] さらに他の方法としては、トリブチルホウ酸とトリメチルアルミニウム塩化物、またはテトラフルオロホウ酸カリウムとトリメチルアルミニウムを反応させる方法がある。[ ⁹^]

反応

トリメチルボランは、濃度が高ければ空気中で自然発火する。緑色の炎を出して燃え、煤を出す。^[11]溶媒中または気相中で酸素によるゆっくりとした酸化により、2つのホウ素と3つの酸素原子の環を含むジメチルトリオキサジボラランが生成される。しかし、主生成物はジメチルボリルメチルペルオキシドであり、これは急速にジメトキシメチルボランに分解する。^[12]

トリメチルボランは強いルイス酸である。B(CH ₃ ) _{3 は}アンモニアと付加物を形成することができる：(NH ₃ ):B(CH ₃ ) ₃^[13]および他のルイス塩基とも付加物を形成することができる。B(CH 3 ) 3 のルイス酸特性はECW_モデルによって_分析され、_EA = 2.90およびCA ₌ 3.60という結果を得た。トリメチルボランがトリメチルアミンと付加物を形成する場合、BおよびNのメチル基の間に立体反発が生じる。ECWモデルはこの立体効果の尺度を提供することができる。

トリメチルボランは室温で水や塩素と反応します。また、グリースとも反応しますが、テフロンやガラスとは反応しません。^[5]

トリメチルボランはジボランと反応して不均化してメチルジボランとジメチルジボラン（(CH ₃ )BH ₂ .BH ₃および (CH ₃ ) ₂ BH.BH _{3 ）}を形成します。

トリメチルホスフィンと気体として反応し、生成熱が-41 kcal/molの固体ルイス塩を形成する。この付加物の昇華熱は-24.6 kcal/molである。トリメチルアルシンやトリメチルスチビンとは反応しない。^[10]

メチルリチウムはトリメチルボランと反応してテトラメチルボレート塩LiB(CH ₃ ) _4を生成する。^[14]テトラメチルボレートイオンは負に帯電し、ネオペンタン、テトラメチルシラン、テトラメチルアンモニウムカチオンと等電子的である。

使用

トリメチルボランは中性子カウンターとして使用されています。^[15] この用途では、非常に純粋でなければなりません。^[13]また、ホウ素と炭素を一緒に堆積させる必要がある化学蒸着法でも使用されます。

参考文献

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