塩化メチルマグネシウム

塩化メチルマグネシウム

名前
IUPAC名 塩化メチルマグネシウム
その他の名前 (クロロマグネシウム)メタン
識別子
CAS番号	676-58-4 はい 75-16-1（臭化物） はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:51492 はい
ケムスパイダー	10610396 はい
ECHA 情報カード	100.010.573
EC番号	211-629-7
パブケム CID	12670
ユニ	型番 はい 22CW9773DF  （臭化物） はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7052365
InChI InChI=1S/CH3・ClH・Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1 はい キー: RQNMYNYHBQQZSP-UHFFFAOYSA-M はい InChI=1/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1/rCH3Mg.ClH/c1-2;/h1H3;1H/q+1;/p-1 キー: RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
笑顔 [Cl-].[Mg+]C
プロパティ
化学式	CH 3塩化マグネシウム
モル質量	74.79グラム/モル
外観	無色の固体
水への溶解度	水と反応する
溶解度	ジエチルエーテルおよびTHFに可溶
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、水と反応する
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H250、H260、H314
注意事項	P210、P222、P223、P231+P232 、 P233 、 P240 、P241、P242 、 P243 、 P260 、 P264 、 P280 、 P301 +P330+P331、P302+P334、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P335+P334、P363、P370+P378、P402+P404、P403+P235、P405、P422、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 2 わ
引火点	−17 °C (1 °F; 256 K)
関連化合物
関連化合物	臭化フェニルマグネシウム、ジブチルマグネシウム
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

メチルマグネシウムクロリドは、一般式 CH _{3 MgCl の有機}金属化合物です。この非常に可燃性で無色、かつ湿気に敏感な物質は、最も単純なグリニャール試薬であり、通常はテトラヒドロフラン溶液として市販されています。

より一般的に見られるメチルマグネシウム臭化物^{[1]やメチルマグネシウムヨウ化物と比較して、メチルマグネシウムクロリドは当量重量が低く、低コストであるという利点があります。これは}、エチルエーテル中のメチルクロリドとマグネシウムの反応によって製造されます。^[2]

ほとんどのグリニャール試薬と同様に、メチルマグネシウムクロリドは、 2 つの酸素原子の配位によりエーテル溶媒によって高度に溶媒和され、四面体結合したマグネシウム中心を形成します。

メチルリチウムと同様に、メチルカルバニオンシントンの合成同等物です。水や他のプロトン性試薬と反応してメタンを生成します。例:

CH ₃ MgCl + ROH → CH ₄ + MgCl(OR)

メチルマグネシウムクロリドのエーテル溶液をジオキサンで処理すると、化学式MgCl ₂ (ジオキサン) _{2の不溶性}配位ポリマーが生成する。溶液中に残るのはジメチルマグネシウムのジオキサン付加物である。この変換は、マグネシウムハロゲン化物の沈殿によって右に移動するシュレンク平衡を利用する。 ^[3]

2 CH ₃ MgCl + 2 ジオキサン → (CH ₃ ) ₂ Mg + MgCl ₂ (ジオキサン) ₂

• メチル化

• Sakai, Shogo; Jordan, KD (1982). 「グリニャール試薬メチルマグネシウムクロリドの構造と振動周波数の第一原理研究」アメリカ化学会誌. 104 (14): 4019. doi :10.1021/ja00378a047.