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ビタミンEファミリーは、4種類のトコトリエノール（アルファ、ベータ、ガンマ、デルタ）と4種類のトコフェロール（アルファ、ベータ、ガンマ、デルタ）で構成されています。トコトリエノールとトコフェロールの重要な化学構造の違いは、トコトリエノールは3つの炭素-炭素二重結合を持つ不飽和イソプレノイド側鎖を持ち、トコフェロールは飽和側鎖を持つことです（図を参照）。[1] [2]
トコトリエノールは、いくつかの食品源に自然に存在する化合物であり、最も豊富に含まれるのはパーム油ですが、少量ではありますが、米ぬか油、大麦、オート麦、特定の種子、ナッツ、穀物、およびそれらから抽出した油にも含まれています。[3] [4]
化学的には、ビタミンEのさまざまな類似体はすべて化学的抗酸化物質として何らかの活性を示しますが[5]、すべてが同じビタミンE相当量を持っているわけではありません。トコトリエノールは、測定される抗酸化作用の種類に応じて活性を示します。[6]すべてのトコトリエノールは、クロマノール環のヒドロキシル基からフリーラジカルや活性酸素種に 水素原子（陽子と電子）を供与する能力により、何らかの物理的な抗酸化活性を持っています。歴史的に、トコトリエノールの研究はビタミンEの研究全体の1％未満を占めています。 [7]トコトリエノールは一般に忍容性が高く、重大な副作用はありません。
医療用途
米国科学アカデミー医学研究所の食品栄養委員会は、トコトリエノールの推奨摂取量や適正摂取量を定義していない。[8]
脳
中高年を対象としたヒト研究のレビューでは、「前向き研究および症例対照研究の証拠は、トコトリエノールの血中濃度の上昇が認知機能の良好な結果と関連していることを示唆している」と述べられている。このレビューでは、これらの観察結果を評価するにはランダム化比較臨床試験が必要であると指摘して、この声明に制約を課している。[9]
疾患バイオマーカー
ヒト研究のレビューでは、トコトリエノールの投与が炎症や心血管疾患のバイオマーカーの改善に関連していることが示されていますが、臨床的に重要な疾患の結果に関する情報は報告されていません。[10] [11]他の疾患のバイオマーカーはトコトリエノールの補給による影響を受けませんでした。[12]
歴史
トコトリエノールの発見は、1964年にペノックとホイットルによって初めて報告され、ゴムからトコトリエノールを単離したことが説明されました。[13]トコトリエノールの生物学的意義は、1980年代初頭にアサフ・クレシとエルソンによってコレステロールを 低下させる能力が初めてジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーに報告されたときに明確に描写されました。[14] 1990年代には、トコフェロールとトコトリエノールの抗癌特性が描写され始めました。[15]現在、トコトリエノールの商業的な供給源は、米ぬか油とパーム油です。[4]その他の天然トコトリエノールの供給源には、大麦とオート麦があります。[4]トコトリエノールは安全で、ヒトの研究では、48か月間1日240 mgを摂取しても悪影響は見られませんでした。[16]パーム油から抽出したトコトリエノールを豊富に含む画分は、栄養補助食品、機能性食品、外用抗老化化粧品などに使用されています。 [要出典]
語源
トコトリエノールは、トコフェロール（妊娠するという意味のギリシャ語に由来（トコフェロールを参照））との類推で命名されましたが、この単語は、トコトリエノールがトリエンであるという化学的差異を含めるように変更されています。つまり、側鎖に3つの二重結合が追加されていることを除いて、トコフェロールと同一の構造を共有しています。
トコフェロールとの比較
トコトリエノールは、クロマノール環の 2' 炭素という単一のキラル中心しか持たず、そこにイソプレノイド尾部が結合している。トコフェロールは飽和尾部鎖に沿って追加のキラル中心を持つが、トコトリエノールの不飽和鎖は、この部位に二重結合を持つ。植物から抽出されたトコトリエノールは常に右旋性立体異性体であり、d-トコトリエノールと表記される。理論上は、分子の単一のキラル中心に 2R ではなく 2S 配置を持つ (左旋性、l-トコトリエノール) 形態のトコトリエノールも存在する可能性があるが、合成の dl-α-トコフェロールとは異なり、市販されているトコトリエノール栄養補助食品はすべて、パーム油またはアナトー油から抽出された d-トコトリエノールである。[引用が必要]
研究によると、トコトリエノールはトコフェロールよりも優れた抗酸化物質であることが示唆されています。 [17] [18] [19 ] [20]トコトリエノールの不飽和側鎖は、トコフェロールよりも効率的に飽和脂肪層を持つ組織に浸透する原因となることが提案されています。[21]脂質 ORAC 値は δ-トコトリエノールで最も高くなります。ただし、この研究では、「α-トコフェロールと同等の抗酸化能力に関しては、すべてのビタミン E アイソフォームの抗酸化活性に有意な差は見られませんでした」とも述べています。[22]
代謝と生物学的利用能
吸収と分配
トコトリエノールは栄養補助食品として主に経口投与され、脂溶性のため脂肪の多い食事と一緒に摂取すると吸収が大幅に促進されます。これらの化合物は主に小腸で吸収されますが、吸収は適切な膵臓機能、胆汁分泌、腸内でのミセル形成に依存します。投与されると、トコトリエノールは体全体に分布し、血漿と脂肪組織でより高い濃度が観察されます。[23]
バイオアベイラビリティ要因
トコトリエノールの半減期が短いのは、トコフェロールの血漿レベルを維持するα-TTPへの結合親和性が低いためです。具体的には、α-トコフェロールはトコトリエノールと比較してα-TTPへの結合親和性が著しく高くなっています。α-トコフェロールの親和性と比較すると、α-トコトリエノールはα-TTPに対して約9%、δ-トコトリエノールは12%、ɤ-トコトリエノールは2%の親和性があります。その結果、δ-トコトリエノールは血漿中に長く留まり、他の異性体と比較してバイオアベイラビリティが高く、バイオトランスフォーメーションが遅くなります。ヒトの研究では、δ-トコトリエノールのバイオアベイラビリティは28%であるのに対し、ɤ-およびα-異性体は9%であることが示されています。[23]
代謝と排泄
トコトリエノールは主に肝臓で代謝され、CYP3A4とCYP4F2酵素によるω-ヒドロキシ化とそれに続くβ-酸化を受ける。最終代謝物であるカルボキシエチルヒドロキシクロマノール（CEHC）とカルボキシメチルブチルヒドロキシクロマン（CMBHC）は尿中に容易に排泄される。[23]
出典
自然界では、トコトリエノールは多くの植物や果物に存在します。アブラヤシの果実（Elaeis guineensis）には特にトコトリエノールが多く含まれており、主にガンマトコトリエノール、アルファトコトリエノール、デルタトコトリエノールが含まれています。トコトリエノールを多く含む他の栽培植物には、米、小麦、大麦、ライ麦、オート麦などがあります。[24]
さらに読む
- タン B、ワトソン RR、Preedy VR、編（2013年）。トコトリエノール: トコフェロールを超えたビタミン E (第 2 版)。ボカラトン：CRCプレス。 ISBN 9781439884416。
参考文献
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外部リンク
- ビタミン E ファクトシート — 国立衛生研究所、栄養補助食品局
- 米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)のトコトリエノール