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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルプロパン-2-ペルオキソール[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
tert-ブチルヒドロペルオキシド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | TBHP | ||
| 1098280 | |||
| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.833 | ||
| EC番号 |
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| メッシュ | tert-ブチルヒドロペルオキシド | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3109 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ10Ｏ2 | |||
| モル質量 | 90.122 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 0.935g/mL | ||
| 融点 | −3 °C (27 °F; 270 K) | ||
| 沸点 | 2.0 kPaで37 °C (99 °F; 310 K) | ||
| 混ざる | |||
| ログP | 1.23 | ||
| 酸性度（p Ka） | 12.69 | ||
| 塩基度(p K b ) | 1.31 | ||
屈折率( n D )
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1.3870 | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−294±5 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
2.710±0.005 MJ/モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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酸化剤 | ||
| GHSラベル: | |||
     
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| 危険 | |||
| H226、H242、H302、H311、H314、H317、H331、H341、H411 | |||
| P220、P261、P273、P280、P305+P351+P338、P310 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 43 °C (109 °F; 316 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | [1] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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tert-ブチルヒドロペルオキシド（tBuOOH）は、化学式（CH 3） 3 COOHで表される有機化合物です。ハルコン法など、さまざまな酸化プロセスで最も広く使用されているヒドロペルオキシドの1つです。 [3] 通常、69～70％の水溶液として供給されます。過酸化水素や有機過酸と比較すると、 tert-ブチルヒドロペルオキシドは反応性が低く、有機溶媒への溶解性が高くなっています。全体として、溶液の取り扱いが便利なことで知られています。有機溶媒中の溶液は非常に安定しています。
応用
工業的には、tert-ブチルヒドロペルオキシドはプロピレンオキシドの製造に使用されます。ハルコンプロセスでは、この反応にモリブデンベースの触媒が使用されます。
- (CH 3 ) 3 COOH + CH 2 =CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3
副産物であるt-ブタノールは脱水してイソブテンにし、MTBEに変換することができます。
はるかに小規模ではあるが、tert-ブチルヒドロペルオキシドはシャープレスエポキシ化によっていくつかの精密化学物質を製造するために使用されている。[4]
合成と製造
多くの合成経路が利用可能であり、[5]例えばイソブタンの自動酸化によるもの[3]。
安全性
tert-ブチルヒドロペルオキシドは潜在的に危険であるが、爆発はまれである。[3]
米国運輸省の危険物表 49 CFR 172.101 に従い、濃度が 90% を超えるtert-ブチルヒドロペルオキシドと水の溶液の輸送は禁止されています。
いくつかの情報源によると、 NFPA 704では健康への影響が4、可燃性が4、反応性が4で、強力な酸化剤であると評価されていますが、[6]他の情報源では3-2-2または1-4-4というより低い評価を主張しています。[7] [8]
参照
参考文献
- ^ 「IUPAC 完全草案 2004」（PDF）。
- ^ Cameo Chemicals、NFPA 値の参考資料。
- ^ abc Roger A. Sheldon (1983)。「アルキルヒドロペルオキシドとジアルキルペルオキシドの合成と用途」。Patai, Saul (編)。ヒドロペルオキシドとジアルキルペルオキシドの合成と用途。PATAI 'S Chemistry of Functional Groups。John Wiley & Sons。pp. 161–200。doi : 10.1002 /9780470771730.ch6。ISBN 978-0-471-10218-2。
- ^ tert-ブチルヒドロペルオキシド（有機化学ポータル）
- ^ Jose Sanchez、Terry N. Myers (2000)。「過酸化物および過酸化物化合物、有機過酸化物」。Kirk ‑Othmer 化学技術百科事典。Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi :10.1002/ 0471238961.1518070119011403.a01。ISBN 978-0-471-48494-3。
- ^ 「TERT-ブチルヒドロペルオキシド」 CAMEO Chemicals NOAA
- ^ tert-ブチルヒドロペルオキシド（Chemicalland21）
- ^ tert-ブチルヒドロペルオキシド http://environmentalchemistry.com