tert-ブチルヒドロキノン

第三-ブチルヒドロキノン
名前
	推奨されるIUPAC名 2- tert-ブチルベンゼン-1,4-ジオール
	その他の名前 TBHQ(i)
識別子
CAS番号	1948-33-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:78886 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	15235 ;
ドラッグバンク	DB07726 ;
ECHA 情報カード	100.016.139
EC番号	217-752-2;
E番号	E319 (抗酸化物質、...)
パブケム CID	16043;
ユニ	C12674942B;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020220;
	InChI InChI=1S/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3 キー: BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3 キー: BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP;
	笑顔 Oc1ccc(O)cc1C(C)(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ14Ｏ2
モル質量	166.220 グラムモル−1
外観	日焼けパウダー
密度	1.050 g/mL
融点	127 ～ 129 °C (261 ～ 264 °F; 400 ～ 402 K)
沸点	273 °C (523 °F; 546 K)
水への溶解度	わずかに溶ける
酸性度（p Ka）	10.80±0.18
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有害
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H315、H317、H319、H335、H400
注意事項	P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501
引火点	171 °C (340 °F; 444 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連化合物	ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA) ; 4- tert-ブチルカテコール(TBC)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

tert-ブチルヒドロキノン（ TBHQ、第三級ブチルヒドロキノン）は、フェノールの一種である合成芳香族有機化合物です。tert-ブチルで置換されたヒドロキノンの誘導体です。

アプリケーション

食品保存料

食品では、TBHQは不飽和植物油や多くの食用動物性脂肪の防腐剤として使用されています。鉄が存在しても変色せず、添加された材料の風味や臭いを変えません。^[1]ブチルヒドロキシアニソール（BHA）などの他の防腐剤と組み合わせることができます。食品添加物としてのE番号はE319です。幅広い食品に添加されています。主な利点は、保存期間を延ばすことです。^[1]

他の

香水業界では、蒸発率を下げ、安定性を高めるための定着剤として使用されます。

工業的には有機過酸化物の自己重合を抑制する安定剤として使用されます。

バイオディーゼルの抗酸化剤として使用される。^[2]

ワニス、ラッカー、樹脂、油田添加剤にも添加されます。

安全性と規制

欧州食品安全機関（ EFSA ）と米国食品医薬品局（FDA）^[3]はTBHQを評価し、食品に許容される濃度であれば摂取しても安全であると判断しました。^[4] FDA ^[5]と欧州連合^[4]はどちらも、食品中の油脂含有量の上限を0.02%（200mg/kg）に設定しています。非常に高用量では、胃がんの前駆物質の生成やDNAの損傷など、実験動物に悪影響を及ぼします。^[6]

多くの研究で、TBHQ の非常に高用量への長期曝露は、特に胃の腫瘍に対して発がん性がある可能性があることが示されています^{[7] 。}^[8] しかし、他の研究では、 TBHQ と他のフェノール系抗酸化物質 (TBHQ は数ある抗酸化物質の 1 つであり、最も強力というわけではありません) がHCA誘発性の発がんを抑制する (代謝活性化の抑制による) など、反対の効果があることが示されています。^[9] EFSA は、TBHQ が非発がん性であると考えています。^[4] 1986 年に行われた TBHQ の毒性に関する科学文献のレビューでは、ヒトによる摂取レベルと動物実験で有害な影響が生じる用量の間には、広い安全域が存在すると判定されました。^[10]

さらに、TBHQはハイスループットスクリーニングによって潜在的な免疫毒性作用を持つことが確認されている。^[11]

この化学物質に曝露した人に視覚障害が生じたとの報告がある。^[12]

参考文献

^ ab 油脂：用途に合わせた配合と加工、リチャード・D・オブライエン、168ページ
^ Almeida, Eduardo S.; Portela, Flaysner M.; Sousa, Raquel MF; Daniel, Daniela; Terrones, Manuel GH; Richter, Eduardo M.; Muñoz, Rodrigo AA (2011). 「抗酸化剤tert-ブチルヒドロキノンのバイオディーゼルの貯蔵安定性と腐食特性に対する影響」. Fuel . 90 (11): 3480–3484. Bibcode :2011Fuel...90.3480A. doi : 10.1016/j.fuel.2011.06.056 .
^ 「食品添加物ステータスリスト」。米国食品医薬品局。2016年6月11日閲覧。
^ abc 「第三ブチルヒドロキノン（TBHQ）に関する欧州委員会の要請に対する食品添加物、香料、加工助剤、食品と接触する物質に関する科学委員会（AFC）の意見」欧州食品安全機関、2004年7月12日
^ 21 CFR § 172.185
^ tert-ブチルヒドロキノン - 国際化学物質安全性計画による安全性概要
^ Gharavi N, El-Kadi A (2005). 「tert-ブチルヒドロキノンは新規アリール炭化水素受容体リガンドである」Drug Metab Dispos . 33 (3): 365–72. doi :10.1124/dmd.104.002253. PMID 15608132. S2CID 5963778.
^ 広瀬正夫、矢田秀明、箱井一夫、高橋悟、伊藤伸之、他 (1993)。「ラット多臓器発癌モデルにおけるα-トコフェロール、t-ブチルヒドロキノン、プロピル没食子酸、ブチル化ヒドロキシトルエンによる発癌の修飾」。発癌。14 ( 1 )。オックスフォード大学出版局: 2359–2364。doi :10.1093/carcin/14.11.2359。PMID 8242867 。
^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H (1999). 「ラットにおけるフェノール化合物によるヘテロサイクリックアミン誘発性発がんの化学予防」. Cancer Lett . 143 (2): 173–8. doi :10.1016/S0304-3835(99)00120-2. PMID 10503899.
^ Vanesch, G (1986). 「tert-ブチルヒドロキノン（TBHQ）の毒性学」.食品および化学毒性学. 24 (10–11): 1063–5. doi :10.1016/0278-6915(86)90289-9. PMID 3542758.
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^
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[OBrien-1] 油脂：用途に合わせた配合と加工、リチャード・D・オブライエン、168ページ

[Almeida-2] Almeida, Eduardo S.; Portela, Flaysner M.; Sousa, Raquel MF; Daniel, Daniela; Terrones, Manuel GH; Richter, Eduardo M.; Muñoz, Rodrigo AA (2011). 「抗酸化剤tert-ブチルヒドロキノンのバイオディーゼルの貯蔵安定性と腐食特性に対する影響」. Fuel . 90 (11): 3480–3484. Bibcode :2011Fuel...90.3480A. doi : 10.1016/j.fuel.2011.06.056 .

[3] 「食品添加物ステータスリスト」。米国食品医薬品局。2016年6月11日閲覧。

[EFSA-4] 「第三ブチルヒドロキノン（TBHQ）に関する欧州委員会の要請に対する食品添加物、香料、加工助剤、食品と接触する物質に関する科学委員会（AFC）の意見」欧州食品安全機関、2004年7月12日

[CFR-5] 21 CFR § 172.185

[6] tert-ブチルヒドロキノン - 国際化学物質安全性計画による安全性概要

[7] Gharavi N, El-Kadi A (2005). 「tert-ブチルヒドロキノンは新規アリール炭化水素受容体リガンドである」Drug Metab Dispos . 33 (3): 365–72. doi :10.1124/dmd.104.002253. PMID 15608132. S2CID 5963778.

[mctt-8] 広瀬正夫、矢田秀明、箱井一夫、高橋悟、伊藤伸之、他 (1993)。「ラット多臓器発癌モデルにおけるα-トコフェロール、t-ブチルヒドロキノン、プロピル没食子酸、ブチル化ヒドロキシトルエンによる発癌の修飾」。発癌。14 ( 1 )。オックスフォード大学出版局: 2359–2364。doi :10.1093/carcin/14.11.2359。PMID 8242867 。

[9] Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H (1999). 「ラットにおけるフェノール化合物によるヘテロサイクリックアミン誘発性発がんの化学予防」. Cancer Lett . 143 (2): 173–8. doi :10.1016/S0304-3835(99)00120-2. PMID 10503899.

[10] Vanesch, G (1986). 「tert-ブチルヒドロキノン（TBHQ）の毒性学」.食品および化学毒性学. 24 (10–11): 1063–5. doi :10.1016/0278-6915(86)90289-9. PMID 3542758.

[11] Naidenko, Olga V.; Andrews, David Q.; Temkin, Alexis M.; Stoiber, Tasha; Uche, Uloma Igara; Evans, Sydney; Perrone-Gray, Sean (2021-03-24). 「免疫毒性の分子メカニズムの調査と食品添加化学物質の免疫毒性スクリーニングにおけるToxCastの有用性」. International Journal of Environmental Research and Public Health . 18 (7): 3332. doi : 10.3390/ijerph18073332 . ISSN 1660-4601. PMC 8036665 . PMID 33804855.

[12] 
「T-ブチルヒドロキノン - 国立医学図書館 HSDB データベース」。toxnet.nlm.nih.gov 。 2019年11月21日閲覧。
O'Donoghue, JL (編)。工業用および商業用化学物質の神経毒性。第 1 巻。フロリダ州ボカラトン: CRC Press, Inc.、1985 年、p. 129 – HSDB はこの情報源を引用しています。

[13] 「T-ブチルヒドロキノン - 国立医学図書館 HSDB データベース」。toxnet.nlm.nih.gov 。 2019年11月21日閲覧。

[14] O'Donoghue, JL (編)。工業用および商業用化学物質の神経毒性。第 1 巻。フロリダ州ボカラトン: CRC Press, Inc.、1985 年、p. 129 – HSDB はこの情報源を引用しています。