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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
シクロヘプタノン | |
| その他の名前
スベローネ
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.216 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ12Ｏ | |
| モル質量 | 112.172 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.949 g/cm3 （ 20℃）[1] |
| 沸点 | 179～181℃（354～358℉; 452～454K）[1] |
| 不溶性 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H226、H302、H318 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P280、P301+P312、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P310、P330、P370+P378、P403+P235、P501 | |
| 引火点 | 56 °C (133 °F; 329 K) [2] |
| 関連化合物 | |
関連する環状ケトン
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シクロヘキサノン、シクロオクタノン、トロピノン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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シクロヘプタノン(CH 2 ) 6 CO は、スベロンとも呼ばれる環状ケトンです。無色の揮発性液体です。シクロヘプタノンは、医薬品の合成の原料として使用されます。
合成
1836年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・ブッサンゴーは、二塩基性スベリン酸のカルシウム塩からシクロヘプタノンを初めて合成した。スベリン酸カルシウムをケトン化すると、炭酸カルシウムとスベロンが得られる。[3]
- Ca(O 2 C(CH 2 ) 6 CO 2 ) → CaCO 3 + (CH 2 ) 6 CO
シクロヘプタノンは、スベリン酸またはスベリン酸エステルの環化と脱炭酸によっても生成されます。この反応は通常、酸化亜鉛または酸化セリウムを添加したアルミナ上で400～450℃の気相で行われます。[4]
シクロヘプタノンは、シクロヘキサノンとナトリウムエトキシドおよびニトロメタンとの反応によっても生成される。得られた1-(ニトロメチル)シクロヘキサノールのナトリウム塩を酢酸に加え、W-4ラネーニッケル触媒の存在下で水素ガスと振とうする。次に亜硝酸ナトリウムと酢酸を加えてシクロヘプタノンを得る。[5]
シクロヘプタノンは、メチレン源としてジアゾメタンを用いてシクロヘキサノンの環拡大によっても製造される。 [5]
用途と反応
シクロヘプタノンは鎮痙剤および血管拡張剤であるベンシクランの前駆体である。 [4] ピメリン酸はシクロヘプタノンの酸化分解によって生成される。[6] ピメリン酸などのジカルボン酸は香料や特定のポリマーの製造に有用である。[7]
Mucor plumbeus、Mucor racemosus、Penicillium chrysogenumなどのいくつかの微生物は、シクロヘプタノンをシクロヘプタノールに還元することがわかっています。これらの微生物は、特定の立体特異的酵素反応での使用が研究されています。[8]
参考文献
- ^ ab メルクインデックス、第11版、2728
- ^ シグマアルドリッチのシクロヘプタノン
- ^ Thorpe, TE (1912).応用化学辞典. LCCN 12009914.
- ^ ab シーゲル、H.エガースドルファー、M.「ケトン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3527306732。
- ^ ab ドーベン、HJ ジュニア;リンゴールド、HJ;ウェイド、右衛門。 DL州ピアソン。アンダーソン、AG ジュニア (1954 年)。 「シクロヘプタノン」。有機合成。34：19;全集第4巻221頁。
- ^ Cornils, B.; Lappe, P. 「脂肪族ジカルボン酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry 。Weinheim: Wiley -VCH。doi :10.1002/14356007.a08_523.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ 「ジカルボン酸」。cyberlipids.org。2011年9月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年4月26日閲覧。
- ^ レミエール、GL;アルデルヴァイレルト、FC;ヴォーツ、JP (1975)。 「いくつかの微生物によるシクロアルカノンの還元」。アルゲマイネ微生物学に関するツァイツシュリフト。15 (2):89-92。土井：10.1002/jobm.19750150204。