シナパイン

シナパイン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-{[(2 E )-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ} -N , N , N-トリメチルエタン-1-アミニウム
	その他の名前シナポイルコリン; シナピン酸コリンエステル
識別子
CAS番号	18696-26-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	80576 ;
パブケム CID	5280385;
ユニ	09211A0HHL ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１７１９５７;
	InChI InChI=1S/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1 キー: HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O ; InChI=1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21- 5/h6-7、10-11H、8-9H2、1-5H3/p+1 キー: HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX;
	笑顔 O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ１６Ｈ２４ＮＯ５
モル質量	310.370 グラムモル−1
融点	178 °C (352 °F; 451 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シナピンは、アブラナ科植物の種子、特に油種子に含まれるアルカロイドアミンです。^[2]シナピン酸のコリンエステルです。

シナピンは1825年にエティエンヌ・オシアン・ヘンリーによって発見された。 ^[3]

発生

シナピンは典型的には油料作物の外側の種皮に存在し、植物油の抽出後に残る一部の圧搾油粕に豊富に含まれています。^[2]シナピンを多く含む代表的な油料種子粕残渣には、アブラナ（質量比1.22%）^[4]や菜種（質量比0.39～1.06%） ^[5]などがあります。

分離

シナピンを種子ケーキから抽出するための典型的なプロトコルは、ソックスレー装置でケーキをヘキサンで脱脂し、続いて75℃に保った70％メタノールで抽出することである。^[6]

代謝

シナピンエステラーゼは、シナピンと H _{2 O を基質とし、}シナピン酸とコリンを生成物とする酵素です。

シナポイルグルコース-コリン O-シナポイルトランスフェラーゼは、1-O-シナポイル-β-D-グルコースとコリンを基質とし、 D-グルコースとシナピンを生成物とする酵素です。

参照

参考文献

^ Gmelin, R; Bredenberg JB, son (1966 年 2 月)。「[Erysimum のさまざまな品種の成分に関する研究: a) 苦味物質エリシムピクロンのストロファンチジンとしての同定、b) Erysimum perofskianum Fisch et Mey.、E. Allionii hort.、E. crepidifolium Rohb.、および E. cheiranthoides L の種子中のグルコシノレート]」。Arzneimittel-Forschung (ドイツ語)。16 ( 2): 123–7。PMID 6014002 。
^ ab Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). 「シナピン酸とその誘導体：天然源と生物活性」。食品科学と食品安全に関する包括的レビュー。13 (1): 34–51。doi : 10.1111 /1541-4337.12041。PMID 33412688。
^ Tzagoloff, A. (1963). 「マスタード植物におけるシナピンの代謝。I . シナピンのシナピン酸とコリンへの分解」。植物生理学。38 (2): 202–206。doi : 10.1104 /pp.38.2.202。PMC 549906。PMID 16655775。
^ Matthäus, B .; Zubr, J. (2000). 「Camelina sativa 油粕中の特定成分の変動」.産業作物および製品. 12 (1): 9–18. doi :10.1016/S0926-6690(99)00040-0.
^ ヴオレラ、サトゥ (2005)。菜種フェノール類の分析、単離、生物活性(PDF)。フィンランド、ヘルシンキ: ヘルシンキ大学。 19-20ページ。ISBN 9789521027215. 2014年6月14日閲覧。
^ ヴオレラ、サトゥ (2005)。菜種フェノール類の分析、単離、生物活性(PDF)。フィンランド、ヘルシンキ: ヘルシンキ大学。 19-20ページ。ISBN 9789521027215. 2014年6月14日閲覧。

[1] Gmelin, R; Bredenberg JB, son (1966 年 2 月)。「[Erysimum のさまざまな品種の成分に関する研究: a) 苦味物質エリシムピクロンのストロファンチジンとしての同定、b) Erysimum perofskianum Fisch et Mey.、E. Allionii hort.、E. crepidifolium Rohb.、および E. cheiranthoides L の種子中のグルコシノレート]」。Arzneimittel-Forschung (ドイツ語)。16 ( 2): 123–7。PMID 6014002 。

[CompRev-2] Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). 「シナピン酸とその誘導体：天然源と生物活性」。食品科学と食品安全に関する包括的レビュー。13 (1): 34–51。doi : 10.1111 /1541-4337.12041。PMID 33412688。

[3] ^ Tzagoloff, A. (1963). 「マスタード植物におけるシナピンの代謝。I . シナピンのシナピン酸とコリンへの分解」。植物生理学。38 (2): 202–206。doi : 10.1104 /pp.38.2.202。PMC 549906。PMID 16655775。

[4] Matthäus, B .; Zubr, J. (2000). 「Camelina sativa 油粕中の特定成分の変動」.産業作物および製品. 12 (1): 9–18. doi :10.1016/S0926-6690(99)00040-0.

[5] ヴオレラ、サトゥ (2005)。菜種フェノール類の分析、単離、生物活性(PDF)。フィンランド、ヘルシンキ: ヘルシンキ大学。 19-20ページ。ISBN 9789521027215. 2014年6月14日閲覧。

[6] ヴオレラ、サトゥ (2005)。菜種フェノール類の分析、単離、生物活性(PDF)。フィンランド、ヘルシンキ: ヘルシンキ大学。 19-20ページ。ISBN 9789521027215. 2014年6月14日閲覧。