スチビニン

スチビニン
	白いボールは水素、薄い灰色のボールは炭素、濃い灰色のボールはアンチモンを表します。
名前
	推奨されるIUPAC名スチビニン
	その他の名前アンチモニン、スチバベンゼン
識別子
CAS番号	289-75-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	119914;
パブケム CID	136137;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90183098;
	インチ InChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H; キー: JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC=[Sb]C=C1;
プロパティ
化学式	C 5 H 5アンチモン
モル質量	186.855 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

スチビニンはスチバベンゼンとしても知られ、^[1]有機化合物です。スチビニンの化学式はC ₅H ₅Sbです。分子、スチビニンはベンゼンの誘導体であり、6員環の炭素原子の1つがアンチモン（Sb）原子に置き換えられています。スチビニンは、炭素、水素、アンチモン原子を含むため、有機アンチモン化合物であると考えられる分子です。

実験室合成

スチビニンの合成は3段階のプロセスで達成できます。分子は非常に不安定ですが、最終生成物は単離できます。この合成の最初のステップは、下の図に示すように、ペンタ-1,4-ジインをジブチルスタンナンで処理することです。^[2]

C ₅ H ₄ + Bu ₂ SnH ₂ → C ₁₃ H ₂₄ Sn

合成の第二段階では、第一段階の生成物である1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタンニンを三塩化アンチモンと反応させて1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを生成します。^[1]

C ₁₃ H ₂₄ Sn + SbCl ₃ → C ₅ H ₆ SbCl

スチビニン合成の最終段階では、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンをDBNなどの塩基で処理して、最終生成物であるスチビニンを生成します。

C ₅ H ₆ SbCl + DBN → C ₅ H ₆ Sb

類似化合物

1つの炭素を15族元素に置き換えた他のベンゼン誘導体も、スチビニンと同様の合成経路で合成できることが注目される。1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタンニンと三塩化ヒ素、三臭化リン、または三塩化ビスマスとの反応では、それぞれアルサベンゼン、ホスファベンゼン、または1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンが得られる。1-クロロ-1-ビスマシクロヘキサ-2,5-ジエンをDBNなどの塩基で処理すると、生成物ビスマベンゼンが得られる。^[3]

参照

1 つの炭素が別の基に置き換えられた 6 員芳香族環:ボラベンゼン、シラベンゼン、ゲルマベンゼン、スタナベンゼン、ピリジン、ホスホリン、アルサベンゼン、スチバベンゼン、ビスマベンゼン、ピリリウム、チオピリリウム、セレノピリリウム、テルロピリリウム

参考文献

^ ab Ashe, Arthur J. (1971年12月). 「スチバベンゼン」.アメリカ化学会誌. 93 (24): 6690–6691. doi :10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.
^ Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (2001 年 12 月). 「1,2-ジヒドロ-1,2-アザボリンの合成とトリカルボニルクロムおよびモリブデン錯体への変換」.有機金属. 20 (25): 5413–5418. doi :10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.
^ Ashe, Arthur J. (2016年2月). 「ホスファベンゼンへの道とその先」(PDF) . European Journal of Inorganic Chemistry . 2016 (5): 572–574. doi :10.1002/ejic.201600007. hdl : 2027.42/117476 . ISSN 1434-1948. S2CID 101713336.

[:0-1] Ashe, Arthur J. (1971年12月). 「スチバベンゼン」.アメリカ化学会誌. 93 (24): 6690–6691. doi :10.1021/ja00753a069. ISSN 0002-7863.

[2] Ashe, Arthur J.; Fang, Xiangdong; Fang, Xinggao; Kampf, Jeff W. (2001 年 12 月). 「1,2-ジヒドロ-1,2-アザボリンの合成とトリカルボニルクロムおよびモリブデン錯体への変換」.有機金属. 20 (25): 5413–5418. doi :10.1021/om0106635. ISSN 0276-7333.

[3] Ashe, Arthur J. (2016年2月). 「ホスファベンゼンへの道とその先」(PDF) . European Journal of Inorganic Chemistry . 2016 (5): 572–574. doi :10.1002/ejic.201600007. hdl : 2027.42/117476 . ISSN 1434-1948. S2CID 101713336.