シトネミン

シトネミン
名前
	推奨されるIUPAC名 (3 E ,3′ E )-3,3′-ビス[(4-ヒドロキシフェニル)メチリデン][1,1′-ビ(シクロプロパ[ b ]インドール)]-2,2′(3 H ,3′ H )-ジオン
	その他の名前シトネミン
識別子
CAS番号	152075-98-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:90127 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	16736974 ;
パブケム CID	135473381;
ユニ	VPQ7YG2DMW ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60934418;
	インチ InChI=1S/C36H20N2O4/c39-21-13-9-19(10-14-21)17-25-33-29(23-5-1-3-7-27(23)37-33)31(35(25)41)32-30-24-6-2-4-8-28(24)38-34(30)26(36(32)42)18-20-11-15-22(40)16-12-20/h1-18,39-40H/b25-17+,26-18+ キー: CGZKSPLDUIRCIO-RPCRKUJJSA-N ; InChI=1/C36H20N2O4/c39-21-13-9-19(10-14-21)17-25-33-29(23-5-1-3-7-27(23)37-33)31( 35(25)41)32-3 0-24-6-2-4-8-28(24)38-34(30)26(36(32)42)18-20-11-15-22(40)16-12-20/h1- 18,39-40H/b25-17+,26-18+ キー: CGZKSPLDUIRCIO-RPCRKUJJBK;
	笑顔 C1=CC=C2N=C\3C(=C(C(=O)/C3=C/C4=CC=C(C=C4)O)C5=C6C(=NC7=CC=CC=C67)/C(=C\C8=CC=C(C=C8)O)/C5=O)C2=C1;
プロパティ
化学式	Ｃ３６Ｈ２０Ｎ２Ｏ４
モル質量	544.6グラム/モル
外観	茶色の固体
溶解度	25mg/ml DMSO
紫外線可視光線（λmax）	370nm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シトネミンは、 Nostoc、Scytonema、Calothrix、Lyngbya、Rivularia、Chlorogloeopsis、Hyellaなど、多くのシアノバクテリアの株によって合成される二次代謝産物および細胞外マトリックス（鞘）色素です。^{[1]シトネミンを合成するシアノバクテリアは、砂漠、半砂漠、岩、崖、海洋}干潟、温泉など、高度に隔離された陸上、淡水、沿岸環境に生息することがよくあります。^[2]

この色素はもともと1849年にスイスの植物学者カール・ネーゲリによって発見されたが^[3]、その構造は1993年まで解明されなかった。^[4]これは芳香族インドールアルカロイドで、炭素-炭素結合でつながったトリプトファンイルおよびチロシルL由来のサブユニットの2つの同一の縮合生成物から構成される。 ^[4]酸化還元条件によって、相互変換可能な2つの形態で存在することができる。より一般的なのは、水に不溶でピリジンなどの有機溶媒にわずかに溶ける黄褐色の酸化形態であり、もう1つは明るい赤色の還元形態で、有機溶媒への溶解性が高い。^{[5]シトネミンは}UV-C - UV-B - UV-A -紫-青のスペクトル領域にわたって非常に強く広範囲に吸収し、生体内での最大吸収は370 nm、生体外では386と252 nmで最大吸収があり、212、278、300 nmにも小さなピークがあります。^[6]

シトネミンは、有害な高周波紫外線を遮断すると同時に光合成に必要な波長の透過を可能にする、非常に効率的な保護生体分子（日焼け止め）として機能すると考えられています。^[7]シアノバクテリアにおけるその生合成は、主に UV-AおよびUV-B波長への曝露によって引き起こされます。 ^[8]^[9]

最近、Couradeauと同僚らは、シアノバクテリアの土壌クラストがシトネミン色素の生成と蓄積を通じて土壌表面を10℃も温めることを発見した。^[10]この効果は、シトネミン分子によって吸収された光子が熱に消散するためである。

生合成

Lyngbya aestuariiにおける生合成は、最近 Balskus、Case、Walsh によって研究されました。L-トリプトファンから3-インドールピルビン酸への変換、続いてp-ヒドロキシフェニルピルビン酸へのカップリングによって進行します。結果として生じた β-ケト酸の環化により三環式ケトンが生成されます。酸化と二量化により完成した天然物が生成されます。3 つのシトネミン生合成酵素が必要であり、ScyA-C と表記されます。^[11]

参考文献

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[1] Sinha, Hader (2008-03-01). 「シアノバクテリアの紫外線保護剤」. Plant Science . 174 (3): 278–289. doi :10.1016/j.plantsci.2007.12.004. ISSN 0168-9452.

[2] シアノバクテリアの生態学 II - 空間と空間におけるその多様性 | Brian A. Whitton | Springer. Springer. 2012. ISBN 978-94-007-3854-6。

[3] カール、ネーゲリ (1849)。 Gattungen einzelliger Algen physiologisch および systematisch bearbeitet。 MBLWHOI ライブラリ。チューリッヒ、フリードリヒ・シュルテス。

[pmid8405307-4] Proteau, PJ; Gerwick, WH; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. (1993). 「シアノバクテリア鞘由来の紫外線日焼け止め色素、シトネミンの構造」Experientia . 49 (9): 825–9. doi :10.1007/BF01923559. PMID 8405307. S2CID 22975257.

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[6] Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (1999-11-01). 「マンゴー (Mangifera indica) の木に生息するシアノバクテリア Lyngbya sp. の生化学的および分光学的特性: 紫外線吸収色素シトネミンの存在」Acta Protozoologica . 38 : 291–298.

[7] Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (2015-11-25). 「シトネミン、その類似体、およびそのモノマー対応物の光安定性について」. Photochemical & Photobiological Sciences . 14 (12): 2179–2186. doi :10.1039/C5PP00215J. ISSN 1474-9092. PMID 26452010. S2CID 23558706.

[8] ^ Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (2009-07-15). 「シアノバクテリアの紫外線吸収色素であるシトネミンの生合成遺伝子クラスターの構成、進化、発現解析」。応用環境微生物学。75 (14): 4861–4869。Bibcode : 2009ApEnM..75.4861S。doi : 10.1128 / AEM.02508-08。ISSN 0099-2240。PMC 2708446。PMID 19482954。

[9] Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (2014-01-01). 「シアノバクテリアLyngbyasp. CU2555におけるUVスクリーニング化合物、マイコスポリン様アミノ酸、およびシトネミンの特性評価」FEMS Microbiology Ecology . 87 (1): 244–256. Bibcode :2014FEMME..87..244R. doi : 10.1111/1574-6941.12220 . ISSN 0168-6496. PMID 24111939.

[10] Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (2016-01-20). 「細菌は日焼け止めの生成を通じて乾燥地の土壌表面温度を上昇させる」Nature Communications . 7 : 10373. Bibcode :2016NatCo...710373C. doi :10.1038/ncomms10373. PMC 4735820 . PMID 26785770.

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