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スコッティ・モーリス・ピッペン・シニア[ 3 ] [ 4 ]（1965年9月25日生まれ）、通称スコッティ・ピッペンは、アメリカの元プロバスケットボール選手で、ナショナル・バスケットボール・アソシエーション（NBA）で17シーズンプレーし、シカゴ・ブルズで6回のNBAチャンピオンシップを獲得した。史上最高のスモールフォワードの1人と考えられているピッペンは、1990年代にブルズをチャンピオンシップチームに変え、世界中でNBAを普及させる上で重要な役割を果たした。[ 5 ]
ピッペンはNBAオールディフェンシブファーストチームに8年連続で選出され、オールNBAファーストチームにも3回選出された。NBAオールスターには7回選出され、1994年にはNBAオールスターゲームMVPに輝いた。1996-97シーズンにはNBA史上最も偉大な50人の選手の1人に選ばれ、シカゴ・ブルズで背番号が永久欠番となった5人の選手のうちの1人である（他の4人はジェリー・スローン、ボブ・ラブ、マイケル・ジョーダン、デリック・ローズ）。彼は1992年と1996年のシカゴ・ブルズの優勝チームで中心的な役割を果たし、これらのチームはNBA史上トップ10チームに選ばれた。ネイスミス・バスケットボール殿堂のウェブサイトにある彼の経歴には、「多才なピッペンはポイントガードのようにコートを駆け回り、パワーフォワードのようにリバウンドを奪い、シューティングガードのようにネットを揺らした」と記されている。[ 6 ] 17年間のキャリアの中で、彼はブルズで12シーズン、ヒューストン・ロケッツで1シーズン、ポートランド・トレイルブレイザーズで4シーズンプレーし、16年連続でプレーオフに進出した。2021年10月、ピッペンはNBA75周年記念チームに選出され、リーグ史上最高の選手の一人として再び栄誉を称えられた。[ 7 ]
ピッペンは、NBAタイトルとオリンピック金メダルを同じ年に2度獲得した2人のNBA選手のうちの1人である（もう1人はドリュー・ホリデー）。彼は1992年と1996年の両方でそれを達成した。[ 8 ]彼は1992年の米国オリンピック「ドリームチーム」の一員であり、対戦相手を平均44ポイントで破った。[ 9 ]彼はまた、1996年のオリンピックチームでも、かつての「ドリームチーム」メンバーであるカール・マローン、ジョン・ストックトン、チャールズ・バークレー、デビッド・ロビンソン、そしてシャキール・オニール、アンファニー「ペニー」ハーダウェイ、グラント・ヒルといった新顔とともに、重要な人物であった。彼は両年とも背番号8を着用した。
ピッペンは、個人としてのキャリアと「ドリームチーム」の一員としての功績により、2010年8月13日に両方で同時に殿堂入りを果たし、ネイスミス記念バスケットボール殿堂に2度殿堂入りしている。[ 10 ]ブルズは2005年12月8日に彼の背番号33を永久欠番とした。セントラルアーカンソー大学は2010年1月21日に彼の背番号33を永久欠番とした。[ 11 ]
彼は以前、テレビタレントのラーサ・ピッペンと結婚しており、NBAバスケットボール選手のスコッティ・ピッペン・ジュニアと大学バスケットボール選手のジャスティン・ピッペンの父親である。
ピッペンは1965年9月25日、アーカンソー州ハンバーグで、エセル（1923年～2016年）[ 12 ]と製紙工場労働者のプレストン・ピッペン（1920年～1990年）[ 13 ]の間に生まれた。彼には11人の兄姉がいる。母親は身長6フィート（180cm ）、父親は6フィート1インチ（185cm ）で、子供たちは皆背が高く、スコッティ・ピッペンが一番背が高かった。両親は他の子供たちを大学に行かせる余裕がなかった。
ピッペンの2番目の兄は、高校の体育の授業中に怪我をして麻痺状態になった。[ 14 ] 6年後、彼の父親は脳卒中を起こし、右半身が麻痺し、歩行ができなくなり、言語にも影響が出た。[ 15 ]ハンバーグ高校でポイントガードとしてプレーしていたピッペンは、チームを州大会に導き、シニアとしてオールカンファレンスの栄誉を獲得したが、大学の奨学金は得られなかった。
ピッペンは、セントラル・アーカンソー大学のバスケットボール部ヘッドコーチ、ドン・ダイヤーに見出され、ウォークオンとして大学バスケットボール選手としてのキャリアをスタートさせた。セントラル・アーカンソー大学はNAIAに所属していたため、メディアはより権威のあるNCAAに注目しており、ピッペンのメディア露出は少なかった。ピッペンは高校卒業時には身長がわずか6フィート1インチ（1.85メートル）だったが、セントラル・アーカンソー大学在学中に急成長し、 6フィート8インチ（2.03メートル）になった。[ 16 ]シニアの時には、1試合平均23.6得点、10リバウンド、4.3アシスト、フィールドゴール成功率60％近くを記録し、1986年と1987年にNAIAオールアメリカンに選出され、アーカンソー州大学間競技連盟で圧倒的な選手となり、NBAスカウトの注目を集めた。[ 11 ] [ 17 ]
1987年のNBAドラフト前からピッペンに注目していたシカゴ・ブルズは、シアトル・スーパーソニックスとのトレードを成立させ、全体5位で指名されたピッペンを、8位指名のオールデン・ポリニスと将来のドラフト指名オプションと引き換えにブルズに送った。 [ 18 ][19 ]ピッペンは、身長6フィート10インチ（208cm ）のパワーフォワード、ホレス・グラント（1987年の全体10位指名）と共にシカゴの若手フォワードデュオの一員となったが、2人ともルーキーシーズンはベンチからの出場だった。ピッペンは1987年11月7日、シカゴ・ブルズがフィラデルフィア・76ersと対戦した開幕戦でNBAデビューを果たした。彼は23分間のプレーで10得点、2スティール、4アシスト、1リバウンドを記録し、ブルズは104対94で勝利した。[ 20 ]
チームメイトのマイケル・ジョーダンをモチベーションと指導のメンターとして、ピッペンは自身のスキルを磨き、キャリアを通じて徐々に多くの新しいスキルを身につけていった。ジョーダンとピッペンは、オフェンスとディフェンスのスキルを磨くためだけに、チーム練習以外でも頻繁に1対1でプレーした。ピッペンは1988年のNBAプレーオフで先発スモールフォワードのポジションを獲得し、ジョーダン率いるブルズが10年以上ぶりにカンファレンス準決勝に進出するのに貢献した。ピッペンは1980年代初頭にリーグ屈指の若手フォワードとして頭角を現し[ 21 ] 、 1989-1990シーズンには当時キャリアハイとなる得点（1試合平均16.5点）、リバウンド（1試合平均6.7リバウンド）、フィールドゴール成功率（48.9%）を記録し、スティール数でもリーグ3位の211を記録した[ 1 ] 。これらの功績により、ピッペンは1990年にNBAオールスターに初選出された[ 22 ]。
ピッペンは、ブルズが1989年と1990年にイースタンカンファレンス決勝に進出するにつれて、さらに成長を続けた。両シーズンとも、ブルズはデトロイト・ピストンズに敗退した。[ 23 ] 1990年のイースタンカンファレンス決勝では、ピッペンは第7戦の開始時に激しい偏頭痛に襲われ、プレーに影響が出た。10回のフィールドゴール試投のうち、成功は1回のみで、ブルズは93対74で敗れた。[ 24 ]
1990-91 NBAシーズンでは、ピッペンはブルズの主要な守備の要として、またフィル・ジャクソンのトライアングルオフェンスにおける万能の得点源として台頭した。ジョーダンの助けもあり、ピッペンは特にフィールドからのシュートにおいて、自身のプレーを向上させ続けた。[ 25 ] 11月23日、ブルズがロサンゼルス・クリッパーズと対戦した際、ピッペンは105-97で勝利した試合で30分間で13得点、12アシスト、13リバウンドを記録し、自身初のトリプルダブルを達成した。[ 26 ]ブルズはシーズンを61勝21敗の成績で終えた。セントラルディビジョン1位、イースタンカンファレンス1位、全体ではポートランド・トレイルブレイザーズが1位を確定したため2位となった。ピッペンは1試合平均得点17.8、スティール2.4でジョーダンに次ぐチーム2位、1試合平均リバウンド7.3でホレス・グラントに次ぐチーム2位だった。ピッペンは1試合平均ブロック数1.1、アシスト数6.2でチームトップだった。[ 27 ]スティール数では、総スティール数と1試合平均スティール数の両方でNBA全体で5位にランクインした。[ 28 ] 1990-91 NBAシーズンでの活躍により、ピッペンはNBAオールディフェンシブセカンドチームに選出された。[ 27 ]ブルズはイースタンカンファレンス決勝で2連覇中のデトロイト・ピストンズをスイープし、1991年のNBAファイナルではロサンゼルス・レイカーズを破った。ピッペンはレイカーズのスーパースター、マジック・ジョンソンを効果的に抑え込んだ。[ 29 ]
マイケル・ジョーダンは1993-94シーズン前に引退し、その不在の中でピッペンはジョーダンの影から抜け出した。この年、彼はオールスターゲームのMVPに輝き、ブルズで得点、アシスト、ブロックのすべてでトップに立ち、 1試合平均のスティール数ではNBAで2位となった。平均成績は22.0得点、8.7リバウンド、5.6アシスト、2.9スティール、0.8ブロックで、フィールドゴール成功率は49.1%、3ポイントシュート成功率はキャリア最高の32%を記録した。これらの活躍により、彼は3年連続となるオールNBAファーストチーム選出の最初の栄誉を獲得し、MVP投票では3位に入った。ブルズは（トニー・クコッチ、スティーブ・カー、ルーク・ロングリーの重要な補強もあり）シーズンを55勝で終え、前年よりわずか2勝少ないだけだった。
しかし、ピッペンのキャリアで最も物議を醸した瞬間の1つは、ジョーダンがいない最初の年に起こった。1994年のNBAプレーオフ、イースタンカンファレンス準決勝でブルズはニューヨーク・ニックスと対戦した。ブルズは過去3シーズン連続でニックスを破り、優勝を果たしていた。1994年5月13日、シリーズ第3戦で2勝0敗とリードを許していたブルズのフィル・ジャクソン監督は、カンファレンス決勝に進出するチャンスを得るためには、チームのビッグプレーが必要だった。残り1.8秒、スコアが102対102の同点の時、ジャクソン監督はトニー・クコッチに最後のプレーを指示し、ピッペンにはインバウンドパスを出すように指示した。ジョーダン不在の間、シーズンを通してブルズのリーダーだったピッペンは、ジャクソン監督が試合を決める可能性のあるプレーをさせなかったことに激怒し、タイムアウトが終わってもベンチから出て試合に戻ることを拒否した。[ 30 ]クコッチは試合終了のブザーと同時に7メートル（23フィート）のフェイダウェイジャンパーを決め、試合を決めたが、ブルズの選手たちはほとんど祝う様子はなく、テレビカメラは笑顔のないフィル・ジャクソンがコートから立ち去る姿を捉えた。[ 31 ]「スコッティがプレーから外れるように頼んだんだ」とジャクソンは試合後のインタビューで記者たちに語った。[ 32 ]
第5戦で、シリーズの結果を変える重要なプレーが起こった。第4クォーター残り2.1秒、ニックスのヒューバート・デイビスが7メートル（23フィート）のシュートを試みたが、ピッペンがディフェンスし、審判のヒュー・ホリンズはピッペンがデイビスに接触したと判断し、パーソナルファウルを宣告した。 [ 33 ]テレビのリプレイでは、デイビスがボールを放った後に接触があったことが示された。[ 33 ]デイビスはフリースローを2本とも成功させ、ニックスの87対86の勝利に貢献し、シリーズでニックスに3勝2敗のリードをもたらした。[ 33 ]この出来事は、レフェリー誌によってホリンズのキャリアで最も物議を醸した瞬間と評された。[ 34 ]ホリンズは試合後、この判定を擁護し、「スコッティがシュート動作で接触したのを見た。シュート時に接触があったのは間違いない」と述べた。[ 33 ]リーグの審判監督であり、自身もリーグで審判を務めたダレル・ギャレットソンは、ホリンズに同意し、声明を発表した。「審判は最後の数分で笛をポケットにしまうべきだという認識がある。しかし、すべては十分な接触かどうかという問題だ。審判は最後の数秒でそのような判定を下さないという古い格言がある。もちろん、試合の勝敗を決めるような判定はしたくない。しかし、その判定は、我々が試合を通してどのように判定してきたかという文脈の中で行われた。」[ 33 ]ギャレットソンは翌シーズンにこの判定に対する立場を変えた。シカゴ・トリビューンの記者に語ったギャレットソンは、ホリンズの判定を「ひどい」と評した。[ 34 ]シカゴのヘッドコーチ、フィル・ジャクソンは試合結果に腹を立て、この敗北を1972年夏季オリンピックの金メダル決定戦の論争になぞらえたことで1万ドルの罰金を科せられた。[ 35 ]
第6戦で、ピッペンはキャリアを代表するプレーを見せた。第3クォーター中盤、ブルズの速攻でボールを受けたピッペンは、バスケットに向かって突進した。センターのパトリック・ユーイングがシュートを阻止しようとジャンプすると、ピッペンはボールをいっぱいに伸ばし、ユーイングとの接触とファウルを受けながらも、ユーイングの手が顔に当たっている状態でボールをリングに叩き込んだ。ピッペンはバスケットから数フィート離れたベースライン沿いに着地し、偶然にも倒れたユーイングの上を歩いていた。その後、ピッペンはユーイングと、ニックスを応援するためにコートサイドに立っていたスパイク・リーの両方に挑発的な言葉を投げかけ、テクニカルファウルを受けた。これによりブルズのリードは17点に広がり、最終的に93対79で勝利した。
第7戦では、ピッペンが20得点16リバウンドを記録したが、ブルズは87対77で敗れた。[ 36 ]ニックスはその後NBAファイナルに進出したが、ヒューストン・ロケッツに7試合で敗れた。
ピッペンに関するトレードの噂は、1994年のオフシーズン中にエスカレートした。ブルズのゼネラルマネージャーであるジェリー・クラウスは、オールスターフォワードのショーン・ケンプとの交換でピッペンをシアトル・スーパーソニックスにトレードし、トニー・クコッチをピッペンの先発スモールフォワードのポジションに入れ、オフシーズン中にブルズを離れて新興のオーランド・マジックに移籍したフリーエージェントのホレス・グラントの代わりにケンプを空いた先発パワーフォワードのポジションに入れることを検討していると報じられた。1月にクレイグ・セイガーからトレードされると思うかと聞かれたピッペンは、「そうなってほしい」と答えた。[ 37 ]しかし、ピッペンはブルズに留まり、 1994-95シーズンの終盤にマイケル・ジョーダンがブルズに復帰することが発表されると、これらの噂は収まった。グラントの退団によりインサイドのディフェンスとリバウンドが著しく不足していたため、ピッペン率いるブルズは1994年シーズンは前年ほど好調ではなかった。数年ぶりにプレーオフ進出を逃す危機に瀕した。ブルズはジョーダンが最後の17試合に復帰するまで34勝31敗だったが、ジョーダンの復帰によりレギュラーシーズンを13勝4敗で終えた。それでもピッペンは1994年シーズンをブルズの主要な統計カテゴリー（得点、リバウンド、アシスト、スティール、ブロック）すべてでトップで終え、 NBA史上デイブ・コーウェンス（1977-78）に次いで2人目の快挙を成し遂げた。ケビン・ガーネット（2002-03）、レブロン・ジェームズ（2008-09）、ヤニス・アデトクンボ（2016-17）、ニコラ・ヨキッチ（2021-22）がその後この記録に並んだ。[ 5 ] [ 38 ]
マイケル・ジョーダンの復帰と、NBAで複数回リバウンド王に輝いたデニス・ロッドマンの加入により、ブルズは1995-96シーズンに当時NBA史上最高のレギュラーシーズン成績（72勝10敗）を記録し（後に2015-16シーズンにゴールデンステート・ウォリアーズに破られた） 、シアトル・スーパーソニックスを破って4度目の優勝を果たした。同年後半、ピッペンはアトランタオリンピックでアメリカ代表としてプレーし、NBAチャンピオンシップとオリンピック金メダルを同じ年に2度獲得した最初の人物となった。[ 8 ]
ブルズは1996-97 NBAシーズンを17勝1敗の成績でスタートし、オールスターブレイクに入る時点でリーグ最高の42勝6敗の成績を収めた。[ 39 ] 1996年11月、ピッペンはNBAの1ヶ月間のプラスマイナス記録272を樹立した。 [ 40 ]ピッペンとジョーダンは、リーグが50周年を迎えるにあたり、NBA史上最も偉大な50人の選手に選ばれた。この式典は、1997年2月9日に行われた1997 NBAオールスターゲームのハーフタイムに行われた。ブルズのヘッドコーチであるフィル・ジャクソンは、 NBA史上最も偉大なコーチ10人の1人として表彰され、ピッペンが重要な役割を果たした1992年のシカゴ・ブルズ優勝チームと1996年のシカゴ・ブルズ優勝チームは、 NBA史上トップ10チームの2つに選ばれた。[ 41 ]オールスターゲーム本戦では、ピッペンはフィールドゴール4/9で、25分間のプレーで8得点、3リバウンド、2アシストを記録した。イーストがウェストを132対120で破り、グレン・ライスがオールスターゲームMVPに輝いた。[ 42 ]
ピッペンは2月18日のデンバー・ナゲッツ戦で134対123で勝利し、キャリアハイとなる47得点を記録した。フィールドゴールは27本中19本成功、さらに4リバウンド、5アシスト、2スティールを41分間のプレーで記録した。 [ 43 ] 2月23日、ピッペンは2月17日の週の「週間最優秀選手」に選ばれた。 [ 44 ]これは彼にとって5回目にして最後の受賞となった。リーグが終盤に差し掛かる中、ブルズはビル・ウェニントン（足の腱断裂）[ 45 ] 、デニス・ロッドマン（膝の負傷）[ 46 ] 、トニー・クコッチ（足底の炎症）[ 47 ]など、数名の主力選手を失った。ピッペンとジョーダンは、チームをプレーオフ進出へと導くため、より大きな負担を背負わざるを得なかった。[ 39 ]この困難にもかかわらず、シカゴはリーグ最高の69勝13敗の成績でシーズンを終えた。レギュラーシーズンの最終戦で、ピッペンは試合を決める3ポイントシュートを外し、ブルズはNBA記録となる2年連続70勝シーズン達成を惜しくも逃した。[ 48 ] 1996-97 NBAシーズンでの活躍により、ピッペンは7年連続でNBAオールディフェンシブファーストチームに選出され、オールNBAセカンドチームにも選ばれた。[ 49 ]
マイアミ・ヒートとのイースタン・カンファレンス決勝で足を負傷したにもかかわらず、ピッペンはブルズをNBAファイナル第1戦のユタ・ジャズ戦84対82の勝利に導いた。この試合はジョーダンのブザービーターによる決勝点となった。試合のハイライトの一つは、残り9.2秒でジャズのスター選手カール・マローンがデニス・ロッドマンにファウルされ、ユタにリードを与えるチャンスを得たとき、ピッペンがフリースローラインに立つ前にマローンを「日曜日は郵便配達員は配達しないということを覚えておいて」と言って精神的に追い詰めたことだった。マローンは2本のフリースローを外した。ジョーダンがリバウンドを取り、残り7.5秒で素早くタイムアウトを要求した。プレーが再開されると、ジョーダンはほとんどの時間をドリブルで使い切り、20フィート（6メートル）のシュートを放ち、ブザーと同時にゴールに入り、シカゴにシリーズ1勝0敗のリードをもたらした。[ 50 ]シリーズ第3戦で、ピッペンは当時ファイナル記録だった7本の3ポイントシュートを決めたが、シカゴは104対93で敗れた。[ 51 ]第5戦では、ジョーダンは病気と闘いながらも試合を支配し、ブルズは90対88で勝利した。残り数秒でシカゴの勝利が確実になった時、ジョーダンはピッペンの腕の中に倒れ込み、2人の象徴的なイメージが生まれ、「インフルエンザゲーム」の象徴となった。[ 52 ]第6戦では、ピッペンはキャリア最高のプレーの1つを披露した。残り5秒でスティーブ・カーのジャンプシュートが決まった後、2点ビハインドとなったジャズは、生き残るために最後のシュートを狙ったが、ピッペンがシャンドン・アンダーソンへのバイロン・ラッセルのインバウンドパスを叩き落とし、ボールをトニー・クコッチに転がした。クコッチはダンクを決め、ブルズが90対86とリードを奪い、5度目の優勝を決めた。その後、ジョーダンは5度目のファイナルMVPに選ばれた。 [ 53 ]
1997-98シーズンは、ピッペン、ジョーダン、ジャクソンにとってシカゴでの最後のシーズンになるのではないかという憶測の中で始まった。ピッペンはオフシーズンの手術を意図的に遅らせ、夏のオフシーズンがリハビリで複雑にならないようにしたため、レギュラーシーズンに入ってからも出場できない状態が続いた。これにより、ジョーダンがチームを率いて最後の優勝を目指すという重責が増しただけでなく、ブルズのゼネラルマネージャー、ジェリー・クラウスがピッペンをトレードしようと積極的に動き出した。ピッペンはこれに対し、トレードを要求し、復帰後も長期間にわたって不満を募らせながら出場を拒否した。しかし、ピッペンは最終的にチームに復帰し、当時のリーグの給与水準に見合った報酬を得るための契約再交渉は行われなかったものの、ジョーダンと共に1998年のNBAファイナルに進出し、ジャズを破って2度目の3連覇を達成した。
シカゴ・ブルズで11シーズンを過ごした後、得点、アシスト、スティールでフランチャイズ2位の記録を持つピッペンは、1999年1月にサイン・アンド・トレード契約[ 54 ]でヒューストン・ロケッツにトレードされ、ロイ・ロジャースと2000年NBAドラフトの2巡目指名権（ジェイク・ヴォスクール）と交換された[ 49 ] 。ロックアウトで短縮された1998-99シーズンにヒューストンにトレードされたピッペンは、スポーツ・イラストレイテッド誌の唯一の単独表紙を飾るなど、大きな注目を集めた[ 55 ]。ロケッツがピッペンを獲得するのに十分なサラリーキャップの余裕を作るために、チャールズ・バークレーは、前シーズン前に5年間6720万ドルの契約を結んだことで大きな犠牲を払ったと語った[ 56 ] 。ピッペンの年俸は1100万ドルで、シカゴ・ブルズでの前シーズンのほぼ4倍だった[ 49 ] 。
ピッペンは、かつてのオリンピックチームメイトで将来のNBA殿堂入り選手であるバークレーと共に、ハキーム・オラジュワンと合流したが、特にバークレーとの間でコート上での連携に問題が生じた。[ 57 ]ピッペンは、アトランタ・ホークスに93対87で敗れた試合で、46分間のプレーで15得点、10リバウンド、11アシスト、1スティールを記録し、初のトリプルダブルを達成した。[ 58 ] 1999年4月22日、ピッペンは飲酒運転の疑いで警察に拘束された。[ 59 ]証拠不十分のため、後に起訴は取り下げられた。[ 60 ]ピッペンは、ロサンゼルス・クリッパーズに106対101で敗れた試合で、45分間のプレーで23得点、10アシスト、10リバウンド、6スティールを記録し、シーズン2度目のトリプルダブルを達成した。[ 61 ] 1試合平均出場時間はキャリアハイの40.2分で、NBAの出場時間では4位だったにもかかわらず、ピッペンの得点は1試合平均14.5点に落ち込み、ルーキーイヤー以来の最低記録となった。また、シュート成功率もキャリア最低の43.2%だった。しかし、スモールフォワードとしては異例の1試合平均6.5リバウンドと5.9アシストを記録し、NBAオールディフェンシブファーストチームに8度目の選出を果たした。[ 62 ]ロケッツはシーズンを31勝19敗で終え、ミッドウェストディビジョン3位、ウェスタンカンファレンス5位となった。プレーオフ1回戦でロサンゼルス・レイカーズと対戦。シリーズ第3戦でピッペンは37得点、13リバウンド、4アシスト、1ブロックを記録し、敗退を免れた。[ 63 ]レイカーズは次の試合でヒューストンを98対88で破り、シリーズに勝利した。[ 64 ]
シーズン終了後、ロケッツがプレーオフで早々に敗退したことを受け、ピッペンはトレードを希望した。チャールズ・バークレーは「アップ・クローズ」に出演し、ピッペンを公然と批判し、「1年でチームを去りたいと言うなんて、本当にがっかりした。ロケッツはスコッティを獲得するために尽力したし、ファンも彼を温かく迎え入れたのに、私はただただ失望した」と述べた。ピッペンはこれに対し、「銃を突きつけられてもチャールズ・バークレーに謝罪はしない。彼は私から謝罪を期待するべきではない。むしろ、あんなデブの尻でプレーしに来たことに対して、彼の方が私に謝罪すべきだ」と反論した。ピッペンは、チームを去る主な理由はバークレーの利己主義と勝利への意欲の欠如だと述べた。また、かつての恩師であるフィル・ジャクソン監督の下でプレーしたいという希望も表明した。ジャクソン監督の下でプレーしたい理由の一つは、シカゴで共に6回のNBAタイトルを獲得したシステムに戻りたいからだと語った。[ 56 ]ピッペンは1999年10月2日にステイシー・オーグモン、ケルビン・カトー、エド・グレイ、カルロス・ロジャース、ブライアン・ショー、ウォルト・ウィリアムズとの交換でポートランド・トレイルブレイザーズにトレードされた。[ 65 ]
ピッペンは1999-2000 NBAシーズンにポートランド・トレイルブレイザーズで先発スモールフォワードのポジションを獲得した。ラシード・ウォレスやスティーブ・スミスといった新星たちとプレーしながら、ピッペンは自身の守備能力を証明し続けた。1月3日、トレイルブレイザーズがブルズと対戦した際、ピッペンはブルズでの11年間のキャリアにおける最高の瞬間をハイライトしたビデオトリビュートで称えられた。ピッペンは後にこのトリビュートについて、「とても感動的だったが、試合があることを意識して、できる限りうまく対処しようとした。このアリーナでプレーすること、この街で恋しい多くの思い出が蘇ってきた」とコメントした。[ 66 ]マイク・ダンリービーヘッドコーチの下、トレイルブレイザーズは59勝23敗の成績を収め、パシフィックディビジョンで2位、ウェスタンカンファレンスで3位を獲得した。ピッペンはそのシーズンの全82試合に先発出場し、1試合平均12.5得点、5アシスト、6.3リバウンドを記録した。[ 67 ] 2000年のNBAプレーオフの第1ラウンドで、ポートランドはミネソタ・ティンバーウルブズを3勝1敗で破った。 [ 68 ]第2ラウンドの対戦相手はユタ・ジャズだった。[ 69 ]第5戦で、ポートランドが2点ビハインドの状況で、ピッペンは残り7.3秒で3ポイントシュートを決めた。次のプレーでジャズがピッペンにファウルし、ピッペンは2本のフリースローのうち1本を決め、ブレイザーズが81対79でリードした。トレイルブレイザーズはシリーズを4勝1敗で制し、ウェスタンカンファレンス決勝に進出した。[ 70 ]そこで、シカゴ時代のピッペンのコーチだったフィル・ジャクソンが率いるロサンゼルス・レイカーズと対戦した。シリーズは最終戦となる第7戦までもつれ込み、トレイルブレイザーズは第4クォーターで15点リードしていた。しかし、オールスターデュオのコービー・ブライアントとシャキール・オニールに率いられたレイカーズは、ポートランドのリードを覆し、89対84で勝利し、シリーズも制した。[ 71 ]この試合でピッペンは苦戦し、フィールドゴール成功率はわずか30%で、12得点、10リバウンドにとどまった。[ 71 ]レイカーズは2000年のNBAファイナルに進出し、インディアナ・ペイサーズと対戦し、最終的にNBAチャンピオンに輝いた。
2000-01 NBAシーズンでは、ピッペンは64試合に出場し、そのうち60試合に先発出場した。右肘の腱炎のため、18試合を欠場せざるを得なかった。右肘は彼のシュートを打つ腕である。ピッペンは12月中に軽傷に悩まされ始めたが、それでもプレーを続けた。 1月8日のボストン・セルティックス戦の後、右腕が固くなった。彼は次の6試合を欠場し、1月20日のサクラメント・キングス戦での敗戦で2得点を挙げた後、再び痛みがひどくなった。彼は手術を受ける前に、肘を複数の医師に診てもらった。[ 72 ] [ 73 ]右肘の骨片を除去する手術を受けた後、彼は2月22日のユタ・ジャズ戦で復帰し、シーズンの残りをプレーした。[ 74 ]ピッペンは1試合平均11.3得点、4.6アシスト、5.2リバウンドでシーズンを終えた。トレイルブレイザーズはシーズンを50勝32敗の成績で終え、パシフィックディビジョン4位、ウェスタンカンファレンス7位となった。プレーオフの第1ラウンドでは、前回優勝チームであり、最終的に連覇を果たしたロサンゼルス・レイカーズにスイープされた。 [ 75 ]
ピッペンはポートランドでさらに2シーズンプレーした。トレイルブレイザーズは両年ともプレーオフに進出したが、いずれも1回戦で敗退した。1回戦ではレイカーズにスイープされ、2回戦ではマーベリックスに7試合シリーズで敗れた。[ 76 ] 2003年2月3日、当時37歳だったピッペンは、 25得点、17リバウンド、7アシストを記録し、トレイルブレイザーズをオーランド・マジック戦での勝利に導いた。 [ 77 ]
2002-03シーズン後、ピッペンはポートランドを離れ、NBAキャリアをスタートさせ6度の優勝を果たしたシカゴ・ブルズと契約した。ブルズのゼネラルマネージャー、ジョン・パクソンは、1998年のブルズ王朝崩壊後、ほとんど成功を収めていなかった古巣チームへのピッペンの復帰を熱望していた。この契約は2003年7月20日に正式に成立し、ピッペンは球団と2年間1000万ドルの契約を結んだ。[ 78 ]ピッペンは若いブルズチームを導くためにベテランとしての役割を担ったが、シーズンを通して数々の怪我に見舞われ、23試合しか出場できず、1試合平均5.9得点、3.0リバウンド、2.2アシストにとどまった。[ 79 ] 2004年2月2日、シアトル・スーパーソニックスとの試合でNBAキャリア最後の試合に出場し、8分間のプレーで2得点、1リバウンド、3アシストを記録したが、チームは109対97で敗れた。 [ 80 ] [ 81 ]ブルズは23勝59敗の成績で、プレーオフ進出を逃した。[ 82 ]ピッペンのキャリアで、所属チームがプレーオフに進出できなかったのはこれが初めてだった。ピッペンはこのシーズンまでNBAプレーオフに常に出場しており、16年連続でプレーオフに進出していた（シカゴで11年、ヒューストンで1年、ポートランドで4年）。キャリア通算のプレーオフスティール数は395でNBA歴代2位（レブロン・ジェームズが445でトップ）である。2004年10月5日、ピッペンは引退を発表した。[ 83 ]
シカゴ・ブルズは2005年12月9日の式典でピッペンの背番号を永久欠番とした。その夜、チームはロサンゼルス・レイカーズと対戦し、式典ではピッペンはフィル・ジャクソン、マイケル・ジョーダン、デニス・ロッドマン、ホレス・グラントと再会した。ピッペンの33番は、マイケル・ジョーダンの23番、ボブ・ラブの10番、ジェリー・スローンの4番に続き、ブルズで永久欠番となった唯一の番号となった。[ 84 ]
2007年、ピッペンはNBA復帰を試み、7度目のチャンピオンリング獲得を目指して優勝候補チームでプレーしたいと表明した。ピッペンは冬の間フロリダ州フォートローダーデールでトレーニングを行い、シーズン終盤でのリーグ復帰を希望していると発表した。2006年のNBAファイナルMVPであり、前回優勝チームであるマイアミ・ヒートのキャプテンを務めたドウェイン・ウェイドは、ピッペンの復帰を気に入り、次のように意見を述べた。「僕はすでにペイトンとシャックと一緒にプレーしている。彼らは僕が昔ビデオゲームで一緒にプレーしていた2人だ。そこにスコッティ・ピッペンが加わったら、とんでもないことになるだろう。」[ 85 ]
2008年、ピッペンは42歳でプロバスケットボールに短期間復帰した。フィンランドのトップリーグチームであるトルパン・ポヤット（ToPo）で2試合、スウェーデンのトップリーグチームであるスンズヴァル・ドラゴンズで1試合に出場した。その後、ピッペンはスウェーデンとフィンランドのバスケットボール選手の質の高さを称賛した。[ 86 ] [ 87 ]
ピッペンはアメリカ男子オリンピックバスケットボールチームで2つの金メダルを獲得した。彼は1992年のアメリカ大陸トーナメントで出場権を獲得し、バルセロナで開催された1992年夏季オリンピックで優勝した「ドリームチーム」の一員だった。[ 88 ]ピッペンとチームメイトのマイケル・ジョーダンは、同じ年にNBAチャンピオンシップとオリンピック金メダルの両方を獲得した最初の選手となった。[ 8 ]ピッペンは1996年のアトランタ夏季オリンピックでもアメリカ男子オリンピックバスケットボールチーム（「ドリームチームIII」の愛称で呼ばれた）でプレーした。ピッペンは両方のオリンピックで背番号8を着用した。
ピッペンは2010年7月15日にチームアンバサダーとしてブルズに復帰した。[ 89 ] 2012年には、ブルズの社長兼COOであるマイケル・ラインズドルフの上級顧問に任命された。[ 90 ]
2020年4月16日、ピッペンは2月にブルズの広報大使を解任されたことを明らかにした。NBC Sports Chicagoによると、彼とブルズは報酬と、 ESPNの「The Jump」へのレギュラー出演を続けることについて合意に至らなかったという。彼は「本当は公にしたくなかったんだけど、もうブルズに雇われていないんだ。たぶん良いことだよね？僕は勝利と結びついていたいんだ」と冗談交じりに語った。[ 91 ]
ピッペンは守備能力で有名で、キャリアを通じて10年連続でNBAオールディフェンシブチームに選ばれ、1994-95年にはリーグ最多スティールを記録した。ジャクソンはかつて彼を「一人で破壊するチーム」と評し、ポイントガードからセンターまで誰でも守れると評した。[ 92 ]ピッペンはNBA史上、シーズンで200スティールと100ブロックを記録した3人の選手のうちの1人（ジョーダンとオラジュワンと共に）であり、プレーオフでの通算スティール数（395）はジェームズに次いで2番目に多い記録である。彼は守備で相手選手の前に留まることに長けており、長い腕でトラップを仕掛けるヘルプディフェンダーとして特に効果的だった。また、トランジションで相手選手を追いかけて後ろからショットをブロックすることもできた。
オフェンスでは、ピッペンは主に自身の運動能力を駆使してディフェンダーを出し抜き、バスケットに向かって切り込み、より確率の高いシュートを狙った。キャリア初期、ピッペンはジャンプシュートが得意ではなく、バスケットに向かってまっすぐシュートを打つのに苦労していた。彼はミドルレンジやスリーポイントシュートを斜めから打つことを好んだ。彼はバックボードにボールを当ててバスケットに入れることもよくできた。キャリアを通してジャンプシュートを磨き、キャリア後半には遠距離からの得点能力が向上した。[ 93 ]
ピッペンは、史上最高のバスケットボールディフェンダーの一人として、また全体的に最も多才で機敏な選手の一人として記憶されている。2022年、NBAの75周年を記念して、The Athleticは歴代トップ75選手をランク付けし、ピッペンをNBA史上32番目に偉大な選手に選出した。[ 94 ]ブルズのチームメイトであるマイケル・ジョーダンと同様に、彼は粘り強いオンザボールのペリメーターディフェンス、タフなインサイドディフェンス、そしてヘルプディフェンダーとしての優れた才能を発揮した。他のプロアスリートと比較しても並外れた運動能力に恵まれたピッペンは、バスケットボールに適した複数の分野で相当なスキルを発揮した。
ピッペンの並外れて長い腕（ウィングスパンは2.2メートル（88インチ））[ 15 ]とジャンプの敏捷性は、ディフェンスでパスコースを塞ぎ、彼をかわした選手の背後からシュートをブロックし、手の届かないように見えるリバウンドをつかみ、空中で珍しいプレーをし、ほとんどの選手が物理的に不可能なディフェンダーをかわすパスを出すのに役立った。その結果、彼はしばしばブルズでアシストとブロックのリーダーとなった。彼はまた、自己犠牲的な選手としても知られており、彼のチーム重視のゲームへの取り組み方は、ブルズの優勝の重要な要素であった。彼のキャリアアシストの合計6,135（1試合あたり5.2）は、彼が引退した時点で全選手の中で歴代23位であり、その取り組み方の証である。
ピッペンの強烈なワークエシックとアスリート体型は、ディフェンスの激しさ、ターンオーバーの誘発、ボールのスティール、そして豪快なスラムダンクで締めくくるワンマンファストブレイクなど、ハイライト映像に残るようなプレーをコンスタントに繰り出す能力を彼に与えた。彼自身が証言しているように、彼とジョーダンは、各試合でどちらがより多くのターンオーバーを誘発し、ディフェンスからより多くのオフェンスを生み出すか（ファストブレイクポイント）を競い合っていた。1990年のスラムダンクコンテストでは、ピッペンはフリースローラインからのダンクでその跳躍力を披露した。彼はスラムダンクと、時間をかけてスキルセットに加えた巧みなフィンガーロールの両方で、リムでのアスレチックなフィニッシャーだった。彼はまた、当時としては多作なペリメーターシューターでもあり、キャリアで約3,000本の3ポイントシュートを放ち、1,000本近くを成功させた。
ジョーダン[ 95 ] 、ジェイソン・キッド[ 96 ] 、カール・マローン[ 97 ]を含む数名のNBA選手が、ピッペンを歴代ベストスターティングラインナップに選出している。
1991年に初のNBAチャンピオンシップを獲得してから20周年を記念して、シカゴ・ブルズ球団は2011年3月12日、ユタ・ジャズ戦のハーフタイム中に1991年のシカゴ・ブルズ優勝チームを称えるセレモニーを行った。ピッペンとマイケル・ジョーダンは共にセレモニーに出席し、ジョン・パクソン、ホレス・グラント、ステイシー・キング、クレイグ・ホッジス、ウィル・パーデュー、スコット・ウィリアムズ、クリフ・レビングストン、デニス・ホプソン、アシスタントコーチのジョニー・バックといった元チームメイトたちと再会した。元ヘッドコーチのフィル・ジャクソンは出席しなかったが、ビデオメッセージでスピーチを行った。元ブルズのアナウンサー、ジム・ダーラムがハーフタイムセレモニーの司会を務めた。[ 98 ]
2011年3月17日、シカゴ・ブルズ球団は、ピッペンを称え、ブルズの本拠地であるユナイテッド・センター内にブロンズ像を設置すると発表した。ピッペンは感謝の意を表し、「言葉では言い表せない気持ちです。子供の頃から夢見てきたことですが、子供の頃の空想が現実になるとは想像もしていませんでした。偉大なことを成し遂げ、歴史に名を残した人々の像は目にしますが、バスケットボール選手として、この地点に到達するとは考えたこともありませんでした。シカゴ・ブルズが私のためにこのようなことをしてくれるのは、本当に光栄です」と述べた。[ 99 ]像は2011年4月7日、シカゴ・ブルズ対ボストン・セルティックスの試合のハーフタイムセレモニーで除幕された。[ 100 ]
出生証明書には本名が「Scotty」と綴られているが、ピッペンは通常「Scottie」と呼ばれている。[ 3 ] [ 4 ]
ピッペンは2回結婚している。1988年にカレン・マッカラムと結婚し、1990年に離婚する前に息子アントロン・ピッペン（1987年 - 2021年）をもうけた。[ 105 ] [ 106 ]
ピッペンは元恋人のソーニャ・ロビーとの間に1994年に生まれた双子の娘、テイラーとタイラー・ロビーをもうけた。タイラー・ロビーは生後9日で亡くなった。[ 107 ] [ 108 ]
ピッペンは元婚約者のイヴェット・デ・レオンとの間に1995年に生まれた娘ももうけている。[ 107 ]
ピッペンは1997年に、後に「リアル・ハウスワイフ・オブ・マイアミ」のスターとなるラーサ・ピッペンと結婚した。夫妻にはスコッティ・ジュニア、プレストン、ジャスティン、ソフィアの4人の子供がいた。[ 109 ]ピッペンは2016年に離婚を申請したが、[ 110 ]後に離婚申請を取り下げた。ラーサ・ピッペンは2018年に離婚を申請し、離婚は2021年後半に成立した。[ 111 ] 2000年に生まれた長男のスコッティ・ピッペン・ジュニアは、NBAのメンフィス・グリズリーズに所属するプロバスケットボール選手である。2002年に生まれた次男のプレストン・ピッペンは、高校時代にバスケットボールをしていたが、大学では競技を続けず、代わりに起業家精神とビジネスを学び、ロヨラ・メリーマウント大学でビジネスの学位を取得して卒業した。彼らの3番目の子供であるジャスティン・ピッペンは2005年に生まれ、ミシガン・ウルヴァリンズで1シーズンプレーした後、現在はカリフォルニア・ゴールデンベアーズで大学バスケットボールをプレーすることが決まっている。4番目の子供であるソフィア・ピッペンは2008年に生まれ、モデルであり、女優やダンサーでもあり、 2018年には「ダンシング・ウィズ・ザ・スターズ：ジュニア」の第1シーズンに出演したことがある。[ 112 ]
ピッペンの甥であるカビオン・ピッペンは、 NBA Gリーグのメイン・セルティックスに所属するプロバスケットボール選手である。[ 113 ]
引退後まもなく、ピッペンは、ブルズから推薦されたと主張するファイナンシャルアドバイザーのロバート・ランが銀行詐欺の容疑で捜査を受けていることを知った。ピッペンはランを通じて2000万ドル以上を投資しており、ランは2016年3月に複数の詐欺罪で懲役3年の判決を受けた。ランは、個人的な借金を返済するために使用した140万ドルのローンにピッペンの署名を偽造していたことが判明した。 [ 114 ]
2013年7月11日、カムラン・シャフィギは、カリフォルニア州マリブのレストラン「ノブ」で6月23日に起きた事件に関して、ピッペンを相手取り400万ドルの訴訟をロサンゼルス上級裁判所に起こした。シャフィギは、レストランの内外でピッペンの写真を撮った後、ピッペンに暴行を受け、病院に搬送されたと主張した。[ 115 ] 8月27日、地方検事局はピッペンに対する起訴は行わないと発表した。[ 116 ]
スコッティ・ピッペンは8分間で2得点を挙げたが、すべて第1クォーターでの得点で、第2クォーターは膝に氷を巻いて過ごした。後半に氷嚢は外されたが、彼は椅子から立ち上がらなかった。