コデイン

コデイン
名前
	IUPAC名 3-メトキシ-17-メチル-7,8-ジデヒドロ-4,5α-エポキシモルフィナン-6-オン
	推奨されるIUPAC名 (4 R ,4a R ,7a R ,12b S )-9-メトキシ-3-メチル-2,3,4,4a,7,7a-ヘキサヒドロ-1 H -4,12-メタノ[1]ベンゾフロ[3,2- e ]イソキノリン-7-オン
識別子
CAS番号	467-13-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18399 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4573639 ;
ECHA 情報カード	100.006.716
ケッグ	C06171 ;
パブケム CID	5459910;
ユニ	22B5AW0ANN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70196909;
	InChI InChI=1S/C18H19NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-1 0(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,17H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 キー: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N ; InChI=1/C18H19NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10 (15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,17H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 キー: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF;
	笑顔 O=C1\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]52c3c(O[C@@H]12)c(OC)ccc3C4)C;
プロパティ
化学式	Ｃ１８Ｈ１９ＮＯ３
モル質量	297.35グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

コデイノンは、アヘン用ケシに含まれるイソキノロンアルカロイド^[1]である。^[2]鎮痛剤としては、コデインの3分の1の効力である。コデイノンは、モルヒネの約4分の3の効力を持つ鎮痛剤であるヒドロコドン[^要^出典^]やオキシコドン^[3]の製造における重要な中間体であるが、オキシコドンはテバインから合成することもできる。^[4]

化学構造

コデイノンは、モルフィノンのメチルエーテル、すなわち 3-メチルモルフィノンとして説明できます。

コデイノンは、コデインのケトンであるコデイン-6-オンとも呼ばれます。

アポトーシス活性

アヘンアルカロイドやその誘導体の抗腫瘍作用の可能性に対する新たな関心により、鎮痛作用や習慣形成作用とは関係なく、コデインの酸化生成物が3つの異なるヒト癌細胞株で試験管内実験で細胞死を誘発することが判明した。^[5]

参考文献

^ "codeinone (CHEBI:18399)". www.ebi.ac.uk . 2023年10月28日閲覧。
^ Lenz, Rainer; Zenk, Meinhart H. (1995年4月)。「Papaver somniferumにおけるモルヒネ生合成の最後から2番目の酵素段階であるコデイノンの立体選択的還元」。Tetrahedron Letters。36 ( 14 ): 2449–2452。doi : 10.1016/0040-4039(95)00278-K。
^ コデインからのオキシコドンの合成。2004 年 8 月、Erowid がホストする Rhodium サイトアーカイブの静的スナップショット、2005 年 5 月
^ オキシコドン/14-ヒドロキシジヒドロコデイノンの合成; 14-ヒドロキシコデイノン中間体の代替合成。J. Med. Chem., 1974, 17, 1117
^ 一杉直、長坂博、坂上博、松本一、川瀬正史 (2003).抗がん剤研究23(3B):2569-76。PMID 12894543

[CHEBI-1] "codeinone (CHEBI:18399)". www.ebi.ac.uk . 2023年10月28日閲覧。

[Lenz1995-2] Lenz, Rainer; Zenk, Meinhart H. (1995年4月)。「Papaver somniferumにおけるモルヒネ生合成の最後から2番目の酵素段階であるコデイノンの立体選択的還元」。Tetrahedron Letters。36 ( 14 ): 2449–2452。doi : 10.1016/0040-4039(95)00278-K。

[3] コデインからのオキシコドンの合成。2004 年 8 月、Erowid がホストする Rhodium サイトアーカイブの静的スナップショット、2005 年 5 月

[4] オキシコドン/14-ヒドロキシジヒドロコデイノンの合成; 14-ヒドロキシコデイノン中間体の代替合成。J. Med. Chem., 1974, 17, 1117

[5] 一杉直、長坂博、坂上博、松本一、川瀬正史 (2003).抗がん剤研究23(3B):2569-76。PMID 12894543