サラジン酸

サラジン酸
名前
	IUPAC名 1,3-ジヒドロ-1,4,10-トリヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-8-メチル-3,7-ジオキソ-7 H -イソベンゾフロ[4,5- b ][1,4]ベンゾジオキセピン-11-カルボキサアルデヒド
識別子
CAS番号	521-39-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	4478508;
ECHA 情報カード	100.007.558
EC番号	208-312-0;
パブケム CID	5320418;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１３１７２７０;
	InChI InChI=1S/C18H12O10/c1-5-2-8(21)6(3-19)13-9(5)16(23)27-14-7(4-20)12(22)10-11(15(14)26-13)18(25)28-17(10)24/h2-3,18,20-22,25H,4H2,1H3 キー: QQTKVXCQLZIJPP-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC(=C(C2=C1C(=O)OC3=C(O2)C4=C(C(=C3CO)O)C(=O)OC4O)C=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ12Ｏ10
モル質量	388.284 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

サラジン酸はラクトン環を持つデプシドンである。これはいくつかの地衣類に見られ、特にParmotremaとBulbothrixに多く含まれており、その存在の有無はこれらの属の種の分類によく用いられる。

歴史

1897年、フリードリヒ・ヴィルヘルム・ツォップは、アフリカの種であるステレオカウロン・サラジヌムから最初に単離した化学物質をサラジン酸と命名しました。 ^[1]その後の研究で、彼が命名した化合物は実際にはノルスティクチン酸であることが判明しました。^[2]

1933年、朝比奈康彦と浅野淳子は、パルメリア・セトラタから単離したサラジン酸を研究し、 2つのフェノール成分を含む7員環のユニークな環系を発見した。基本構造はデプシドンと名付けられ、2つの芳香環を酸素架橋で結合した7員環であった。 ^[3]日本の化学者は1960年代後半、地衣類Ramalina crassaから単離された菌類が実験室培養で増殖した場合にサラジン酸を生産できることを実証した。^[4]その後の研究では、培養におけるサラジン酸生産に対する環境要因の影響を判定しようとした。例えば、1980年代後半の2つの研究では、少量のスクロースを添加した麦芽酵母エキス培地で増殖させたRamalina siliquosaから単離された菌類は、サラジン酸の前駆体である4 -O-デメチルバルバミン酸のみを生産することが示された。^[5]^[6]培地に余分なショ糖を加えるとサラジン酸の生成が観察され、浸透圧の上昇により4 -O-デメチルバルバチン酸からサラジン酸への反応が促進された。^[7]

プロパティ

サラジン酸の分子式はC ₁₈ H ₁₂ O ₁₀、分子量は388.3グラム/モルである。精製された状態では無色の針状結晶で、融点は260～268℃（500～514℉）で、約240℃（464℉）で茶色に変化する。水への溶解度は1リットルあたり約27ミリグラムである。^[8]

この化合物は試験管内試験で抗菌作用があることが示されているが^[9]^{[10] 、}Mycobacterium aurumに対して試験したところ、実質的な抗結核効果は見られなかった。^[11]^{[12]最近の（2021年）研究では、サラジン酸が}大腸がん細胞における Nrf2、NF-κB、STAT3 シグナル伝達経路の強力な調節因子であることが示唆されている。^[13]

サラジン酸の完全な^1Hおよび^13C NMRスペクトルの帰属は2000年に報告されました。[ ^14]

発生

パルモトレマ・ストゥッペウム（左）とパルモトレマ・スビシディオサム（右）はサラジン酸を含む2つの葉状地衣類である。 ^[15]

サラジン酸は、アセチルCoAとマロニルCoA （補酵素Aの誘導体）を使用する代謝経路であるアセチルポリマロニル経路を介して生成されます。この化合物は、大型地衣類属パルモトレマによく見られ、同属の化学分類学と系統学において重要な役割を果たしています。2020年の改訂では、サラジン酸を含む種が66種含まれていました。^[15]この化合物の有無は、Bulbothrix属の分類においても重要です。^[16]^[17]

自然界では、サラジン酸は抗酸化物質および光保護剤として機能し、地衣類が非生物的ストレスと生物的ストレスの両方の条件下で生存するのを助けます。3種の葉状地衣類の研究では、高度の上昇に相関してサラジン酸の量が増えることが示されました。 ^[18]以前の研究では、環境条件がサラジン酸含有量に及ぼす可能性のある他の影響が実証されました。Ramalina siliquosaのサラジン酸含有量は年間平均気温が高い場所で高く、暗い色の岩や南側の岩壁に生育する地衣類の含有量は、明るい色の岩や北側の岩壁に生育する地衣類の含有量よりも高いことが示されました。^[19]

エポニム

何人かの著者は、発表した地衣類の種の種小名にサラジン酸を明示的に命名しており、この化合物の存在を重要な分類学的特徴として認めています。これらの異名を、分類学上の権威と発表年とともにここにリストします。

Acanthothecis salazinica van den Boom & Sipman (2013) ^[24]
Bryoria salazinica Brodo & D.Hawksw。 (1977) ^[25]
グラフィナ・サラジニカ A.W.アーチャー(2001) ^[26]
カロウィア・サラジニカ・ ヘイル（1989）^[27]
Lepraria salazinica Tønsberg (2007) ^[28]
Myelochroa salazinica Sheng L.Wang、JBChen、Elix (2001) ^[29]
オセルリアサラジニカ パポン、マンゴールド、ルッキング (2014) ^[30]
Pertusaria salazinica A.W.Archer & Elix (2017) ^[31]
フェオグラフィナ・サラジニカ A.W.アーチャー (2003) ^[32]
Psiloparmelia salazinica Elix & THNash (1992) ^[33]
Diorygma salazinicum Sutjar。 &カルブ(2014) ^[34]
オロポゴン・サラジニクス・ エッセル（1989）^[35]

参考文献

^ ツォップ、ヴィルヘルム (1897)。「Zur Kenntniss der Flechtenstoffe」。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。297 (2): 222–256。土井：10.1002/jlac.18972950209。
^ 朝比奈康彦、柴田昭二 (1954)。地衣類の化学。東京：日本学術振興会。pp. 130–134。ISBN 978-0-598-82060-0。
^ 柴田正治 (2000). 「朝比奈康彦 (1880–1975) と地衣類学および地衣類代謝物の化学に関する研究」.コケ類学者. 103 (4): 710–719. doi :10.1639/0007-2745(2000)103[0710:yaahso]2.0.co;2. S2CID 86351217.
^ 小宮武也; 柴田正治 (1969). 「地衣類の菌類共生菌による地衣類物質の形成。Ramalina spp の菌類共生菌からの (+) ウスニン酸およびサラジン酸の単離」。化学および薬学速報。17 (6): 1305–1306。doi : 10.1248/ cpb.17.1305。
^ 浜田信夫、上野民夫 (1987)。「分離された地衣類菌類の深部」農業生物化学51 ( 6): 1705–1706. doi :10.1080/00021369.1987.10868233。
^ 浜田信夫 (1989). 「分離された地衣類菌類によるデプサイド生産に対するさまざまな培養条件の影響」The Bryologist . 92 (3): 310–313. doi :10.2307/3243399. JSTOR 3243399.
^ 浜田信夫、宮川尚志 (1995)。「異なる浸透圧条件下で培養された分離された地衣類菌類からの二次代謝産物」。地衣類学者。27 ( 3): 201–205。doi : 10.1016/s0024-2829(95)80018-2。S2CID 84545779。
^ Iskandar, IK; Syers, JK (1971). 「地衣類化合物の水中溶解度：土壌生成への影響」。The Lichenologist . 5 (1–2): 45–50. doi :10.1017/s0024282971000082. S2CID 86701324.
^ キャンダン、メフメット;ユルマズ、メラル。テイ、トゥルゲイ。エルデム、ムラト。テュルク、アイセン・オズデミール (2007)。「地衣類Parmelia sulcataの抽出物とそのサラジン酸成分の抗菌活性」。自然のためのツァイツシュリフト C . 62 (7–8): 619–621。土井: 10.1515/znc-2007-7-827。PMID 17913083。S2CID 20709081 。
^ マノイロヴィチャ、ネデリコ;ランコビッチ、ブラニスラフ。コサニッチ、マリヤナ。ヴァシリエヴィッチ、ペリカ。スタノイコビッチ、タチアナ (2012)。「3種類のパメリア地衣類の化学組成と、その主要な代謝産物の抗酸化作用、抗菌作用、細胞毒性作用」。植物医学。19 (13): 1166–1172。土井：10.1016/j.phymed.2012.07.012。PMID 22921748。
^ インゴルフスドッティル、クリスティアン;チョン、ギャビンAC。 Skúlason、Vilhjálmur G.;ジシュラルソン、ステファン R.ヴィルヘルムスドッティル、マルグレト (1998)。「インビトロでの地衣類代謝産物の抗マイコバクテリア活性」。欧州薬学ジャーナル。6 (2): 141–144。土井：10.1016/s0928-0987(97)00078-x。PMID 9795033。
^ ホンダ、NK;パヴァン、フランス;コエリョ、RG;デ・アンドラーデ・レイテ、SR;ミケレッティ、AC。ロペス、TIB。 MY州美寿津市。ベアトリス、A.ロータリー州ブラム。レイテ島、CQF (2010)。「地衣類物質の抗マイコバクテリア活性」。植物医学。17 (5): 328–332。土井：10.1016/j.phymed.2009.07.018。PMID 19683421。
^ パピエルスカ、カタルジナ;クライカ＝クジニアク、ヴィオレッタ。パルシュチャク、ヤロスワフ。ロバート・クレシュチュ。スカルスキー、マルシン。 Studzińska-Sroka、エルジビエタ。ベア＝デュボウスカ、ワンダ（2021）。「地衣類由来のデプシドとデプシドンは、結腸直腸癌細胞における Nrf2、NF-κB、STAT3 シグナル伝達経路を調節します。」分子。26 (16): 4787.土井: 10.3390/molecules26164787。PMC 8400444。PMID 34443375。
^ Eifler-Lima, VL; Sperry, A.; Sinbandhit, S.; Boustie, J.; Tomasi, S.; Schenkel, E. (2000). 「Parmotrema属のいくつかの種から単離されたサラジン酸の NMR スペクトルデータ」。磁気共鳴化学。38 (6): 472–474。doi : 10.1002/1097-458X(200006)38:6<472::AID-MRC658>3.0.CO;2-P. S2CID 96531766。
^ ab Spielmann, Adriano Afonso; Marcelli, Marcelo Pinto (2020). 「サラジン酸を用いたParmotrema（Parmeliaceae、子嚢菌門）のタイプ研究」.植物および菌類系統学. 65 (2): 403–508. doi : 10.35535/pfsyst-2020-0028 .
^ Benatti, MN (2012). 「Bulbothrix Hale属のレビュー：髄質サラジン酸を含むisidiate、sorediate、およびpustulate種」Mycosphere . 4 (1): 1–30. doi : 10.5943/mycosphere/4/1/1 .
^ Benatti, Michel (2012). 「Bulbothrix Hale属のレビュー：髄質サラジン酸を持ち、栄養繁殖体を欠く種」MycoKeys . 5 : 1–30. doi : 10.3897/mycokeys.5.3342 .
^ Shukla, Vertika; Patel, DK; Bajpai, Rajesh; Semwal, Manoj; Upreti, DK (2015). 「高度によるパルメリオイド地衣類の二次代謝産物の変化の生態学的影響」.環境科学および汚染研究. 23 (2): 1391–1397. doi :10.1007/s11356-015-5311-z. PMID 26370809. S2CID 207276246.
^ Hamada, N. (1982). 「 Ramalina siliquosa (地衣類)の髄質デプシドンサラジン酸含有量に対する温度の影響」. Canadian Journal of Botany . 60 (4): 383–385. doi :10.1139/b82-053.
^ Elix, John A.; Wardlaw, Judith H. (1999). 「サラジン酸に関連する2つの新しい地衣類デプシドン、カリバエイザニン酸とクアエサイト酸の構造」オーストラリア化学ジャーナル52 (7): 713–716. doi :10.1071/CH99056.
^ O'Donovan, Donal G.; Roberts, George; Keogh, Myles F. (1980). 「β-オルシノールデプシドン、コノルスティク酸およびコンサラジン酸の構造」. Phytochemistry . 19 (11): 2497–2499. doi :10.1016/s0031-9422(00)91070-7. S2CID 85350700.
^ Asshaima Paramita Devi、Thuc-Huy Duong、Solenn Ferron、Mehdi A Beniddir、Minh-Hiep Dinh、Van-Kieu Nguyen、Nguyen-Kim-Tuyen Pham、Dinh-Hung Mac、Joël Boustie、Warinthorn Chavasiri、Pierre Le Pogam (2020)。「地衣類Parmotrema dilatatumからのα-グルコシダーゼ阻害活性を持つサラジン酸由来のデプシドンおよびジフェニルエーテル」。Planta Medica。86 ( 16 ) : 1216–1224。doi : 10.1055/a-1203-0623。PMID 32819010。S2CID 221221650。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ ファム、グエン＝キム＝トゥエン;トラン、グエンミンアン;チュオン・グエン、ホイ。ファム、ドゥク・ズン。グエン、ティ・クイン・トラン。グエン、ティ・ホン・アン。グエン、フートリ。ドゥー、タンフン。グエン、ゴックホン。ドゥオン、トゥク・ホイ (2022)。「サラジン酸誘導体の設計・修飾・生物学的評価」アラビア化学ジャーナル。15 (1): 103535.doi : 10.1016 /j.arabjc.2021.103535。
^ van den Boom, Pieter PG; Sipman, Harrie JM (2013). 「パナマで新発見の 62 種の lirelliform Graphidaceae (子嚢菌類)、そのうち 4 種は科学上新たに記載」Herzogia . 26 : 9–20. doi :10.13158/heia.26.1.2013.9. S2CID 84432921.
^ ブロド、アーウィン M.ホークスワース、デイビッド L. (1977)。北アメリカのAlectoriaおよびその近縁種。オペラ・ボタニカ。 Vol. 42. ストックホルム：ルンド植物協会。 p. 130.ISBN 978-9154602117。
^ Archer, AW (2001). 「オーストラリアの地衣類属Graphina（Graphidaceae）：新しい報告と新種」Mycotaxon . 77 :176.
^ Hale, ME (1989). 「地衣類属Karoowia Haleのモノグラフ」Mycotaxon . 35 (1): 189.
^ Tønsberg, T. (2007). 「 グレートスモーキー山脈国立公園の地衣類属Leprariaに関する注記; 北アメリカ南東部: Lepraria lanataおよびL. salazinica spp. nov」Opuscula Philolichenum . 4 : 51–54.
^ Wang, SL; Chen, JB; Elix, JA (2001). 「中国産地衣類 Myelochroa 属 (Parmeliaceae、子嚢菌門) の 2 つの新種」Mycotaxon . 77 : 25–30.
^ Papong, Khwanruan Butsatorn; Mangold, Armin; Lücking, Robert; Lumbsch, H. Thorsten (2014). 「タイ産 thelotremoid Graphidaceae (Ascomycota: Ostropales) の新種および新記録」Phytotaxa . 189 (1): 238. doi :10.11646/phytotaxa.189.1.16.
^ Archer, AW; Elix, JA (2017). 「オーストラリア東部の地衣類属 Pertusaria (Pertusariales、地衣類化した子嚢菌門) における 7つの新種と新記録」(PDF)。オーストラリア地衣類学。80 : 6。
^ Archer, AW (2003). 「オーストラリアとソロモン諸島産の地衣類科Graphidaceae（子嚢菌門）の新種」Mycotaxon . 88 :143–147.
^ Elix, John A. ; Nash, Thomas H. (1992). 「地衣類属Psiloparmelia (子嚢菌亜門、Parmeliaceae)の概要」The Bryologist . 95 (4): 388. doi :10.2307/3243562. JSTOR 3243562.
^ スチャリトゥラカン、ジュタラット;サイプンケオ、ワナルク。ブンプラゴブ、カンスリ。カルブ、カルブ (2014)。「タイ南部産の新種の Graphidaceae (Ostropales) Lecanoromycetes)」。フィトタキサ。189 (1): 312–324。土井：10.11646/PHYTOTAXA.189.1.22。
^ Esslinger, Theodore L. (1989).新世界におけるオロポゴン（アレクトリアス科）の系統分類。系統的植物学モノグラフ。第28巻。アメリカ植物分類学会。p. 109。ISBN 978-0-912861-28-9。

[Zopf_1897-1] ツォップ、ヴィルヘルム (1897)。「Zur Kenntniss der Flechtenstoffe」。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。297 (2): 222–256。土井：10.1002/jlac.18972950209。

[Asahina_&_Shibata_1954-2] 朝比奈康彦、柴田昭二 (1954)。地衣類の化学。東京：日本学術振興会。pp. 130–134。ISBN 978-0-598-82060-0。

[Shibata_2000-3] 柴田正治 (2000). 「朝比奈康彦 (1880–1975) と地衣類学および地衣類代謝物の化学に関する研究」.コケ類学者. 103 (4): 710–719. doi :10.1639/0007-2745(2000)103[0710:yaahso]2.0.co;2. S2CID 86351217.

[Komiya_&_Shibata_1969-4] 小宮武也; 柴田正治 (1969). 「地衣類の菌類共生菌による地衣類物質の形成。Ramalina spp の菌類共生菌からの (+) ウスニン酸およびサラジン酸の単離」。化学および薬学速報。17 (6): 1305–1306。doi : 10.1248/ cpb.17.1305。

[Hamada_&_Ueno_1987-5] 浜田信夫、上野民夫 (1987)。「分離された地衣類菌類の深部」農業生物化学51 ( 6): 1705–1706. doi :10.1080/00021369.1987.10868233。

[Hamada_1989-6] 浜田信夫 (1989). 「分離された地衣類菌類によるデプサイド生産に対するさまざまな培養条件の影響」The Bryologist . 92 (3): 310–313. doi :10.2307/3243399. JSTOR 3243399.

[Hamada_&_Miyagawa_1995-7] 浜田信夫、宮川尚志 (1995)。「異なる浸透圧条件下で培養された分離された地衣類菌類からの二次代謝産物」。地衣類学者。27 ( 3): 201–205。doi : 10.1016/s0024-2829(95)80018-2。S2CID 84545779。

[Iskandar_&_Syers_1971-8] Iskandar, IK; Syers, JK (1971). 「地衣類化合物の水中溶解度：土壌生成への影響」。The Lichenologist . 5 (1–2): 45–50. doi :10.1017/s0024282971000082. S2CID 86701324.

[Candan_et_al._2007-9] キャンダン、メフメット;ユルマズ、メラル。テイ、トゥルゲイ。エルデム、ムラト。テュルク、アイセン・オズデミール (2007)。「地衣類Parmelia sulcataの抽出物とそのサラジン酸成分の抗菌活性」。自然のためのツァイツシュリフト C . 62 (7–8): 619–621。土井: 10.1515/znc-2007-7-827。PMID 17913083。S2CID 20709081 。

[Manojlovic_et_al._2012-10] マノイロヴィチャ、ネデリコ;ランコビッチ、ブラニスラフ。コサニッチ、マリヤナ。ヴァシリエヴィッチ、ペリカ。スタノイコビッチ、タチアナ (2012)。「3種類のパメリア地衣類の化学組成と、その主要な代謝産物の抗酸化作用、抗菌作用、細胞毒性作用」。植物医学。19 (13): 1166–1172。土井：10.1016/j.phymed.2012.07.012。PMID 22921748。

[Ingólfsdóttir_et_al._1998-11] インゴルフスドッティル、クリスティアン;チョン、ギャビンAC。 Skúlason、Vilhjálmur G.;ジシュラルソン、ステファン R.ヴィルヘルムスドッティル、マルグレト (1998)。「インビトロでの地衣類代謝産物の抗マイコバクテリア活性」。欧州薬学ジャーナル。6 (2): 141–144。土井：10.1016/s0928-0987(97)00078-x。PMID 9795033。

[Honda_et_al._2010-12] ホンダ、NK;パヴァン、フランス;コエリョ、RG;デ・アンドラーデ・レイテ、SR;ミケレッティ、AC。ロペス、TIB。 MY州美寿津市。ベアトリス、A.ロータリー州ブラム。レイテ島、CQF (2010)。「地衣類物質の抗マイコバクテリア活性」。植物医学。17 (5): 328–332。土井：10.1016/j.phymed.2009.07.018。PMID 19683421。

[Papierska_et_al._2021-13] パピエルスカ、カタルジナ;クライカ＝クジニアク、ヴィオレッタ。パルシュチャク、ヤロスワフ。ロバート・クレシュチュ。スカルスキー、マルシン。 Studzińska-Sroka、エルジビエタ。ベア＝デュボウスカ、ワンダ（2021）。「地衣類由来のデプシドとデプシドンは、結腸直腸癌細胞における Nrf2、NF-κB、STAT3 シグナル伝達経路を調節します。」分子。26 (16): 4787.土井: 10.3390/molecules26164787。PMC 8400444。PMID 34443375。

[Eifler-Lima_et_al._2000-14] Eifler-Lima, VL; Sperry, A.; Sinbandhit, S.; Boustie, J.; Tomasi, S.; Schenkel, E. (2000). 「Parmotrema属のいくつかの種から単離されたサラジン酸の NMR スペクトルデータ」。磁気共鳴化学。38 (6): 472–474。doi : 10.1002/1097-458X(200006)38:6<472::AID-MRC658>3.0.CO;2-P. S2CID 96531766。

[Spielmann_&_Marcelli_2020-15] Spielmann, Adriano Afonso; Marcelli, Marcelo Pinto (2020). 「サラジン酸を用いたParmotrema（Parmeliaceae、子嚢菌門）のタイプ研究」.植物および菌類系統学. 65 (2): 403–508. doi : 10.35535/pfsyst-2020-0028 .

[Benatti_2012-16] Benatti, MN (2012). 「Bulbothrix Hale属のレビュー：髄質サラジン酸を含むisidiate、sorediate、およびpustulate種」Mycosphere . 4 (1): 1–30. doi : 10.5943/mycosphere/4/1/1 .

[Benatti_2012b-17] Benatti, Michel (2012). 「Bulbothrix Hale属のレビュー：髄質サラジン酸を持ち、栄養繁殖体を欠く種」MycoKeys . 5 : 1–30. doi : 10.3897/mycokeys.5.3342 .

[Shukla_et_al._2015-18] Shukla, Vertika; Patel, DK; Bajpai, Rajesh; Semwal, Manoj; Upreti, DK (2015). 「高度によるパルメリオイド地衣類の二次代謝産物の変化の生態学的影響」.環境科学および汚染研究. 23 (2): 1391–1397. doi :10.1007/s11356-015-5311-z. PMID 26370809. S2CID 207276246.

[Hamada_1982-19] ^ Hamada, N. (1982). 「 Ramalina siliquosa (地衣類)の髄質デプシドンサラジン酸含有量に対する温度の影響」. Canadian Journal of Botany . 60 (4): 383–385. doi :10.1139/b82-053.

[Elix_&_Wardlaw_1999-20] Elix, John A.; Wardlaw, Judith H. (1999). 「サラジン酸に関連する2つの新しい地衣類デプシドン、カリバエイザニン酸とクアエサイト酸の構造」オーストラリア化学ジャーナル52 (7): 713–716. doi :10.1071/CH99056.

[O'Donovan_et_al._1980-21] O'Donovan, Donal G.; Roberts, George; Keogh, Myles F. (1980). 「β-オルシノールデプシドン、コノルスティク酸およびコンサラジン酸の構造」. Phytochemistry . 19 (11): 2497–2499. doi :10.1016/s0031-9422(00)91070-7. S2CID 85350700.

[Devi_et_al._2020-22] Asshaima Paramita Devi、Thuc-Huy Duong、Solenn Ferron、Mehdi A Beniddir、Minh-Hiep Dinh、Van-Kieu Nguyen、Nguyen-Kim-Tuyen Pham、Dinh-Hung Mac、Joël Boustie、Warinthorn Chavasiri、Pierre Le Pogam (2020)。「地衣類Parmotrema dilatatumからのα-グルコシダーゼ阻害活性を持つサラジン酸由来のデプシドンおよびジフェニルエーテル」。Planta Medica。86 ( 16 ) : 1216–1224。doi : 10.1055/a-1203-0623。PMID 32819010。S2CID 221221650。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Pham_et_al._2022-23] ファム、グエン＝キム＝トゥエン;トラン、グエンミンアン;チュオン・グエン、ホイ。ファム、ドゥク・ズン。グエン、ティ・クイン・トラン。グエン、ティ・ホン・アン。グエン、フートリ。ドゥー、タンフン。グエン、ゴックホン。ドゥオン、トゥク・ホイ (2022)。「サラジン酸誘導体の設計・修飾・生物学的評価」アラビア化学ジャーナル。15 (1): 103535.doi : 10.1016 /j.arabjc.2021.103535。

[van_den_Boom_&_Sipman_2013-24] van den Boom, Pieter PG; Sipman, Harrie JM (2013). 「パナマで新発見の 62 種の lirelliform Graphidaceae (子嚢菌類)、そのうち 4 種は科学上新たに記載」Herzogia . 26 : 9–20. doi :10.13158/heia.26.1.2013.9. S2CID 84432921.

[Brodo_&_Hawksworth_1977-25] ブロド、アーウィン M.ホークスワース、デイビッド L. (1977)。北アメリカのAlectoriaおよびその近縁種。オペラ・ボタニカ。 Vol. 42. ストックホルム：ルンド植物協会。 p. 130.ISBN 978-9154602117。

[Archer_2001-26] Archer, AW (2001). 「オーストラリアの地衣類属Graphina（Graphidaceae）：新しい報告と新種」Mycotaxon . 77 :176.

[Hale_1989-27] Hale, ME (1989). 「地衣類属Karoowia Haleのモノグラフ」Mycotaxon . 35 (1): 189.

[Tønsberg_2007-28] ^ Tønsberg, T. (2007). 「 グレートスモーキー山脈国立公園の地衣類属Leprariaに関する注記; 北アメリカ南東部: Lepraria lanataおよびL. salazinica spp. nov」Opuscula Philolichenum . 4 : 51–54.

[Wang_et_al._2001-29] Wang, SL; Chen, JB; Elix, JA (2001). 「中国産地衣類 Myelochroa 属 (Parmeliaceae、子嚢菌門) の 2 つの新種」Mycotaxon . 77 : 25–30.

[Papong_et_al._2014-30] Papong, Khwanruan Butsatorn; Mangold, Armin; Lücking, Robert; Lumbsch, H. Thorsten (2014). 「タイ産 thelotremoid Graphidaceae (Ascomycota: Ostropales) の新種および新記録」Phytotaxa . 189 (1): 238. doi :10.11646/phytotaxa.189.1.16.

[Archer_&_Elix_2017-31] ^ Archer, AW; Elix, JA (2017). 「オーストラリア東部の地衣類属 Pertusaria (Pertusariales、地衣類化した子嚢菌門) における 7つの新種と新記録」(PDF)。オーストラリア地衣類学。80 : 6。

[Archer_2003-32] Archer, AW (2003). 「オーストラリアとソロモン諸島産の地衣類科Graphidaceae（子嚢菌門）の新種」Mycotaxon . 88 :143–147.

[Elix_&_Nash_1992-33] Elix, John A. ; Nash, Thomas H. (1992). 「地衣類属Psiloparmelia (子嚢菌亜門、Parmeliaceae)の概要」The Bryologist . 95 (4): 388. doi :10.2307/3243562. JSTOR 3243562.

[Sutjaritturakan_et_al._2014-34] スチャリトゥラカン、ジュタラット;サイプンケオ、ワナルク。ブンプラゴブ、カンスリ。カルブ、カルブ (2014)。「タイ南部産の新種の Graphidaceae (Ostropales) Lecanoromycetes)」。フィトタキサ。189 (1): 312–324。土井：10.11646/PHYTOTAXA.189.1.22。

[Esslinger_1989-35] Esslinger, Theodore L. (1989).新世界におけるオロポゴン（アレクトリアス科）の系統分類。系統的植物学モノグラフ。第28巻。アメリカ植物分類学会。p. 109。ISBN 978-0-912861-28-9。

歴史

プロパティ

発生

関連化合物

エポニム

参考文献