ピペリロン

ピペリロン
識別子
	IUPAC名 4-エチル-2-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-フェニル-1H-ピラゾール-3-オン;
CAS番号	2531-04-6;
パブケム CID	17319;
ケムスパイダー	16389;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90179956;
ECHA 情報カード	100.017.990
化学および物理データ
式	C17H23N3Oの
モル質量	285.391 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC1=C(NN(C1=O)C2CCN(CC2)C)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C17H23N3O/c1-3-15-16(13-7-5-4-6-8-13)18-20(17(15)21)14-9-11-19(2)12- 10-14/h4-8,14,18H,3,9-12H2,1-2H3; キー:LBFGQUCAQWAFNN-UHFFFAOYSA-N;

ピペリロンは、鎮痛、抗炎症、解熱作用を持つピラゾロンです。 ^[1]

合成

1-メチル-4-ピペリドン（1）とベンゾヒドラジド（2）とのヒドラゾン形成により（3）が得られる。アダムス触媒を用いた接触水素化により、酸触媒加水分解によるベンゾイル基の除去と中和後に置換ヒドラジン（6）が得られる。ピラゾロン環はエチル2-ベンゾイルブタノエート（7）との縮合反応で形成され、ピペリロンが得られる。 ^[2]^[3]^[4]

^ 「ピペリロン」。医薬品製造百科事典。第4巻（第3版）。ウィリアム・アンドリュー出版。2007年。167～168頁。ISBN 978-0-8155-1526-5。
^ 米国特許 2903460、Jucker E、Ebnother A、Lindenmann AJ、「ピラゾロン誘導体」、1959 年 9 月 8 日発行、Sandoz AG に譲渡
^ エブネザー A、ユッカー E、リンデンマン A (1959)。「Über neuartige, BASICCH substituierte Pyrazolon-Derivate. Untersuhungen über synthetische Arzneimittel. 3. Mittailung」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。42 (4): 1201–1214。土井：10.1002/hlca.19590420415。
^ 「ピペリロン」。医薬品物質。Thieme 。 2024年7月17日閲覧。