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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-オン | |||
| その他の名前
( RS )-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-オン
環状プロピレンカーボネート 炭酸プロピレンエステル 環状1,2-プロピレンカーボネート プロピレングリコール環状カーボネート 1,2-プロパンジオールカーボネート 4-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソラン アルコネート 5000 テキサカー PC | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.248 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ6Ｏ3の | |||
| モル質量 | 102.089 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 1.205グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −48.8 °C (−55.8 °F; 224.3 K) | ||
| 沸点 | 242 °C (468 °F; 515 K) | ||
| 非常に溶解性が高い（20℃で240 g/L） | |||
屈折率( n D )
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1.4189 | ||
| 構造 | |||
| 4.9デイ | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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刺激物 | ||
| GHSラベル: [3] | |||
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| 警告 | |||
| H319 | |||
| P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 132 °C (270 °F; 405 K) | ||
| 455 °C (851 °F; 728 K) | |||
| 安全データシート（SDS） | Mallinckrodt Baker による MSDS | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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エチレンカーボネート ジメチルカーボネート | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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プロピレンカーボネート（PCと略されることが多い）は、化学式C 4 H 6 O 3の有機化合物です。これは、プロピレングリコールから誘導される環状炭酸エステルです。[4]この無色無臭の液体は、極性非プロトン性溶媒として有用です。[5] プロピレンカーボネートはキラルですが、ほとんどの場合、 ラセミ混合物として使用されます。
準備
多くの有機炭酸塩はホスゲンを使用して製造されますが、プロピレン炭酸塩とエチレン炭酸塩は例外です。これらは主にエポキシド[5]（エポキシプロパン、またはここではプロピレンオキシド）の炭酸化によって製造されます。
- CH 3 CHCH 2 O + CO 2 → CH 3 C 2 H 3 O 2 CO
1,2-プロパンジオールとホスゲンの対応する反応は複雑で、プロピレンカーボネートだけでなくオリゴマー生成物も生成します。
プロピレンカーボネートは酢酸亜鉛を介して 尿素とプロピレングリコールから合成することもできる。[6]
アプリケーション
溶剤として
プロピレンカーボネートは極性非プロトン性溶媒として使用されます。[7]プロピレンカーボネート は高い分子双極子モーメント（4.9 D ）を持ち、アセトン（2.91 D）や酢酸エチル（1.78 D ）よりもかなり高い値です。[1]例えば、プロピレンカーボネートに溶解した塩化物やその他の塩を電気分解することで、カリウム、ナトリウム、その他のアルカリ金属を得ることができます。[8]
電解質
比誘電率が64と高いため、リチウム電池の電解質の高誘電率成分として、通常は低粘度溶媒（ジメトキシエタンなど）と組み合わせて使用されることが多い。極性が高いため、リチウムイオンの周りに効果的な溶媒和殻を形成し、導電性電解質を作り出すことができる。しかし、グラファイトを破壊するため、リチウムイオン電池には使用されていない。[9]
他の
プロピレンカーボネートは、接着剤、塗料剥離剤、化粧品にも使用されています。[10]また、可塑剤 としても使用されます。プロピレンカーボネートは、 H 2 Sが存在しない天然ガスや合成ガスからCO 2 を除去するための溶剤としても使用されます。この用途は、1950年代にエルパソ天然ガス会社とフルオル社によって開発され、現在はオキシデンタル石油が所有する西テキサスのテレル郡ガスプラントで使用されました。[11]
プロピレンカーボネート製品はエステル交換反応によって他の炭酸エステルに変換されることもある（炭酸エステル#炭酸エステル交換反応を参照）。[5]
エレクトロスプレーイオン化質量分析法では、プロピレンカーボネートを低表面張力溶液に添加して分析対象物質の電荷を増加させる。[12]
グリニャール反応では、プロピレンカーボネート（または他のほとんどの炭酸エステル）が第三級アルコールを生成するために使用される可能性がある。[13]
安全性
臨床研究によると、プロピレンカーボネートは化粧品に使用した場合、皮膚刺激や感作を引き起こさないが、希釈せずに使用した場合、中程度の皮膚刺激が観察される。プロピレンカーボネートを摂取したラット、蒸気に曝露したラット、または希釈されていない液体に曝露したラットでは、有意な毒性作用は観察されなかった。 [14]米国では、プロピレンカーボネートはスモッグの形成に大きく寄与せず、その蒸気が癌やその他の毒性作用を引き起こすことは知られておらず、疑われていないため、揮発性有機化合物（VOC）として規制されていない。[15]
参照
ウィキメディア・コモンズには、プロピレンカーボネートに関連するメディアがあります。
参考文献
- ^ ab Haynes, William M. 編 (2011). CRC 化学・物理ハンドブック(第92版). ボカラトン、フロリダ州: CRC プレス. ISBN 1-4398-5511-0。
- ^ シグマアルドリッチのプロピレンカーボネート。
- ^ GHS: ジェスティス 070730
- ^ プロピレンカーボネートのWebBookページ。
- ^ abc Hans-Josef Buysch. 「炭酸エステル」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi : 10.1002/14356007.a05_197。ISBN 978-3527306732。。
- ^ 尿素からのプロピレンカーボネートの合成 http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie049948i
- ^ ディーター・ストイエ。 「溶剤」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a24_437。ISBN 978-3527306732。。
- ^ J. Jorné; CW Tobias (1975). 「プロピレンカーボネートからのアルカリ金属の電気めっき」J. Appl. Electrochem . 5 (4): 279–290. doi :10.1007/BF00608791. S2CID 93629501.
- ^ Doron Aurbach (1999).非水電気化学. CRC Press. ISBN 978-0824773342。
- ^ 消費者製品情報データベース内のプロピレンカーボネート。
- ^ Schendel, R. 「Fluor SolventとSelexolプロセスの比較」（PDF） 。 2016年4月4日閲覧。
- ^ Teo CA、Donald WA (2014 年 5 月)。「エレクトロスプレーイオン化質量分析法でタンパク質を理論上の最大プロトン移動限界を超えてスーパーチャージするための溶液添加剤」。Anal . Chem . 86 (9): 4455–62. doi :10.1021/ac500304r. PMID 24712886。
- ^ ペイン、リチャード; テオドロウ、イグナティウス E. (1972 年 9 月)。「エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートの誘電特性と緩和」。物理化学ジャーナル。76 (20): 2892–2900。doi : 10.1021 /j100664a019。ISSN 0022-3654 。
- ^ 「プロピレンカーボネートの環境プロファイル」。米国環境保護庁。1998 年。
- ^ ジョンソン、ウィリアム L.「揮発性有機化合物の定義の改訂 - プロピレンカーボネートおよびジメチルカーボネートの除外」。米国環境保護庁。米国 EPA。2015年7 月 11 日閲覧。