ノルボルネン

ノルボルネン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン
	その他の名前ノルボルニレン; ノルカンフェン
識別子
CAS番号	498-66-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:52286 ;
ケムスパイダー	9925 ;
ECHA 情報カード	100.007.152
EC番号	207-866-0;
パブケム CID	10352;
ユニ	2Q51FLS550 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２２０４２;
	InChI InChI=1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 キー: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 キー: JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB;
	笑顔 C1=CC2CCC1C2;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ10
モル質量	94.157 グラムモル−1
外観	白無地
融点	42～46℃（108～115℉、315～319K）
沸点	96 °C (205 °F; 369 K)
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 1
引火点	−15 °C (5 °F; 258 K)
関連化合物
関連化合物	無水ナジック酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ノルボルネン、ノルボルニレン、ノルカンフェンは、非常に歪んだ架橋環状炭化水素です。刺激的な酸っぱい臭いのある白色の固体です。分子は、炭素 1 と 4 の間にメチレン架橋を持つシクロヘキセン環で構成されています。分子には二重結合があり、大きな環歪と大きな反応性を引き起こします。

生産

ノルボルネンはシクロペンタジエンとエチレンのディールス・アルダー反応によって生成される。多くの置換ノルボルネンも同様に合成できる。^[2]^[3]関連する二環式化合物には、同じ炭素骨格を持ち二重結合が2つあるノルボルナジエンと、ノルボルネンの水素化によって生成されるノルボルナンがある。

反応

ノルボルネンは酸触媒水和反応を起こしてノルボルネンオールを形成する。この反応は非古典的カルボカチオン論争の解明において大きな関心を集めた。

ノルボルネンはカテラーニ反応やノルボルネンを介したメタ-C−H活性化に用いられる。^[4]

特定の置換ノルボルネンは、2-ノルボルニルカチオンの生成により異常な置換反応を起こします。

ノルボルネンは歪んだエンであるため、チオールと容易に反応してチオエーテルを形成する。このため、ノルボルネン官能化モノマーはチオールベースのモノマーと重合してチオール-エンネットワークを形成するのに理想的である。^[5]

ポリノルボルネン

ノルボルネンは、開環メタセシス重合（ROMP）における重要なモノマーです。通常、これらの変換は明確に定義されていない触媒によって行われます。ポリノルボルネンは高いガラス転移温度と高い光学的透明性を示します。^[6]

ROMP に加えて、ノルボルネンモノマーもビニル付加重合を起こし、環状オレフィン共重合体に使用される一般的なモノマーです。

ポリノルボルネンは、主にゴム業界で防振（鉄道、建物、産業）、耐衝撃（個人用保護具、靴の部品、バンパー）、グリップ向上（玩具のタイヤ、レーシングタイヤ、トランスミッションシステム、コピー機の輸送システム、フィーダーなど）のために使用されます。

エチリデンノルボルネンは、シクロペンタジエンとブタジエンから誘導される関連モノマーです。

参照

無水ナジック酸

参考文献

^ ノルボルネン MSDS
^ Binger, Paul; Wedemann, Petra; Brinker, Udo H. 「シクロプロペン: 新しい簡単な合成法とシクロペンタジエンとのディールス・アルダー反応」有機合成;全集、第10巻、231ページ。
^ 小田正次;川瀬武史岡田智明榎本哲也。「2-シクロヘキセン-1,4-ジオン」。有機合成;全集第9巻、186ページ。
^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (2010 年 5 月 21 日). 「ノルボルネンテンプレートを使用したパラジウム触媒ドミノ C−C/C−N カップリング: 置換ベンゾモルホリン、フェノキサジン、およびジヒドロジベンゾオキサゼピンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 75 (10): 3495–3498. doi :10.1021/jo100408p. PMID 20423091.
^ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 「チオール–エンクリックケミストリー」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1540–1573. doi :10.1002/anie.200903924.
^ デロード、ライオネル、ノエルズ、アルフレッド F. (2005)。「メタセシス」。カーク・オスマー化学技術百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 / 0471238961.metanoel.a01。ISBN 978-0471238966。

[1] ノルボルネン MSDS

[2] Binger, Paul; Wedemann, Petra; Brinker, Udo H. 「シクロプロペン: 新しい簡単な合成法とシクロペンタジエンとのディールス・アルダー反応」有機合成;全集、第10巻、231ページ。

[3] 小田正次;川瀬武史岡田智明榎本哲也。「2-シクロヘキセン-1,4-ジオン」。有機合成;全集第9巻、186ページ。

[4] Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark (2010 年 5 月 21 日). 「ノルボルネンテンプレートを使用したパラジウム触媒ドミノ C−C/C−N カップリング: 置換ベンゾモルホリン、フェノキサジン、およびジヒドロジベンゾオキサゼピンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 75 (10): 3495–3498. doi :10.1021/jo100408p. PMID 20423091.

[5] Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 「チオール–エンクリックケミストリー」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (9): 1540–1573. doi :10.1002/anie.200903924.

[KO-6] デロード、ライオネル、ノエルズ、アルフレッド F. (2005)。「メタセシス」。カーク・オスマー化学技術百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 / 0471238961.metanoel.a01。ISBN 978-0471238966。