ノルボルナジエン

ノルボルナジエン
名前
	推奨されるIUPAC名ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン
	その他の名前 2,5-ノルボルナジエン
識別子
CAS番号	121-46-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8160;
ECHA 情報カード	100.004.066
EC番号	204-472-0;
パブケム CID	8473;
ユニ	翻訳 ;
国連番号	2251
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1059523;
	InChI InChI=1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2 キー: SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1C2C=CC1C=C2;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ8
モル質量	92.14グラム/モル
密度	0.906グラム/ cm3
融点	−19 °C (−2 °F; 254 K)
沸点	89 °C (192 °F; 362 K)
水への溶解度	不溶性
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P303+P361+P353、P370+P378、P403+P235、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ノルボルナジエンは有機化合物であり、二環式炭化水素です。ノルボルナジエンは金属結合配位子として興味深く、その錯体は均一系触媒として有用です。反応性が高く、異性化できないジエン（異性体は反ブレッドアルケン）であるという独特の構造特性のため、集中的に研究されてきました。ノルボルナジエンはディールス・アルダー反応における有用なジエノフィルでもあります。

合成

ノルボルナジエンはシクロペンタジエンとアセチレンのディールス・アルダー反応によって生成される^[1]

反応

価数異性体であるクアドリシクランは、アセトフェノンなどの増感剤の助けを借りて光化学反応によってノルボルナジエンから得ることができる：^[2]

ノルボルナジエン-クアドリシクランのカップルは、クアドリシクランに蓄えられた歪みエネルギーをノルボルナジエンに戻す制御された放出が可能になれば、太陽エネルギー貯蔵への潜在的関心が高まります。 ^[3]

ノルボルナジエンは環化付加反応において反応性が高い。ノルボルナジエンはジアマンタン^[4]やスマネンの合成の出発物質でもあり、例えば3,6-ジ-2-ピリジル-1,2,4,5-テトラジンとの反応においてアセチレン転移剤として使用される。^[5]

リガンドとして

ノルボルナジエンは、有機金属化学において2電子または4電子の供与体として機能する多目的配位子です。 (ノルボルナジエン)モリブデンテトラカルボニルは、この場合ジエン配位子の不安定性を利用して、「Mo(CO) _{4 」の供給源として使用されます。}^{[6]これは、例えばホスフィン}配位子との反応において、「クロムテトラカルボニル」の有用な供給源です。

シクロオクタジエンロジウムクロリド二量体のノルボルナジエン類似体は均一触媒として使用されている。ノルボルナジエンから誘導されるキラルなC2対称_ジエンも報告されている。^[7]^[8]

参照

ノルボルナンは、同じ炭素骨格を持つ飽和化合物です。
ノルボルネンは、同じ炭素骨格を持ちますが、二重結合が 1 つ少ない化合物です。

参考文献

^ Orrego‐Hernández, Jessica; Hölzel, Helen; Quant, Maria; Wang, Zhihang; Moth‐Poulsen, Kasper (2021-10-14). 「連続フロー化学を用いたジシクロペンタジエンのin situクラッキングによるノルボルナジエンのスケーラブルな合成」。European Journal of Organic Chemistry . 2021 (38): 5337–5342. doi :10.1002/ejoc.202100795. ISSN 1434-193X.
^ スミス、クレイボルン・D. (1988)。「クアドリシクラン」。有機合成;全集第6巻、962ページ。
^ グレゴリー・W・スラゲット;ニコラス・J・トゥーロ＆ハインツ・D・ロス（1997年）。「ノルボルナジエンとクアドリシクランの Rh(III) 光増感相互変換」。Ｊ．Ｐｈｙｓ．化学。Ａ． 101 (47): 8834–8838。Bibcode :1997JPCA..101.8834S。CiteSeerX 10.1.1.130.1791。土井：10.1021/jp972007h。
^ Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 オンライン記事は 2012-07-28 にWayback Machineでアーカイブされています
^ Ronald N. Warrener & Peter A. Harrison (2001). 「ベンゾノルボルナジエンのπ結合スクリーニング：ベンゾノルボルナジエンと3,6-ジ(2-ピリジル)-s-テトラジンとのディールス・アルダー反応における面選択性を制御する7置換基の役割」（PDF）。分子。6 (4): 353–369。doi : 10.3390/60400353。PMC 6236418。S2CID 53874105。
^ Markus Strotmann、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön (2004)。「テトラカルボニル(ノルボルナジエン)クロム(0)を錯体形成試薬とするアキラルおよびキラル(ジホスフィン)テトラカルボニルクロム(0)キレート錯体の高収率合成および構造」Arkivoc : KK–1112F。
^ 新谷亮、林民夫「不斉触媒用キラルジエン配位子」Aldrich Chimica Acta 2009、vol. 42、number 2、pp. 31-38。
^ Huang, Yinhua; Hayashi, Tamio (2022). 「不斉触媒におけるキラルジエン配位子」.化学レビュー. 122 (18): 14346–14404. doi :10.1021/acs.chemrev.2c00218. PMID 35972018.

[1] Orrego‐Hernández, Jessica; Hölzel, Helen; Quant, Maria; Wang, Zhihang; Moth‐Poulsen, Kasper (2021-10-14). 「連続フロー化学を用いたジシクロペンタジエンのin situクラッキングによるノルボルナジエンのスケーラブルな合成」。European Journal of Organic Chemistry . 2021 (38): 5337–5342. doi :10.1002/ejoc.202100795. ISSN 1434-193X.

[2] スミス、クレイボルン・D. (1988)。「クアドリシクラン」。有機合成;全集第6巻、962ページ。

[3] グレゴリー・W・スラゲット;ニコラス・J・トゥーロ＆ハインツ・D・ロス（1997年）。「ノルボルナジエンとクアドリシクランの Rh(III) 光増感相互変換」。Ｊ．Ｐｈｙｓ．化学。Ａ． 101 (47): 8834–8838。Bibcode :1997JPCA..101.8834S。CiteSeerX 10.1.1.130.1791。土井：10.1021/jp972007h。

[4] Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 オンライン記事は 2012-07-28 にWayback Machineでアーカイブされています

[5] Ronald N. Warrener & Peter A. Harrison (2001). 「ベンゾノルボルナジエンのπ結合スクリーニング：ベンゾノルボルナジエンと3,6-ジ(2-ピリジル)-s-テトラジンとのディールス・アルダー反応における面選択性を制御する7置換基の役割」（PDF）。分子。6 (4): 353–369。doi : 10.3390/60400353。PMC 6236418。S2CID 53874105。

[6] Markus Strotmann、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön (2004)。「テトラカルボニル(ノルボルナジエン)クロム(0)を錯体形成試薬とするアキラルおよびキラル(ジホスフィン)テトラカルボニルクロム(0)キレート錯体の高収率合成および構造」Arkivoc : KK–1112F。

[7] 新谷亮、林民夫「不斉触媒用キラルジエン配位子」Aldrich Chimica Acta 2009、vol. 42、number 2、pp. 31-38。

[8] Huang, Yinhua; Hayashi, Tamio (2022). 「不斉触媒におけるキラルジエン配位子」.化学レビュー. 122 (18): 14346–14404. doi :10.1021/acs.chemrev.2c00218. PMID 35972018.