ピペリトン

ピペリトン^[1]
名前
	IUPAC名 6-イソプロピル-3-メチル-1-シクロヘキサ-2-エノン
	その他の名前 3-カルボメンテノン; p-メント-1-エン-3-オン
識別子
CAS番号	89-81-6 (ダウン/ダウン) ; 6091-50-5 (ディー) ; 4573-50-6 (長さ) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48933 ;
ケムスパイダー	6721 ;
ECHA 情報カード	100.001.766
パブケム CID	6987;
ユニ	1VZ8RG269R ; 8ZZ2GU5WBU (ディー) ; 8GZY0Q0N20 (左) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7052604;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h6-7,9H,4-5H2,1-3H3 キー: YSTPAHQEHQSRJD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h6-7,9H,4-5H2,1-3H3 キー: YSTPAHQEHQSRJD-UHFFFAOYAC;
	笑顔 CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ16Ｏ
モル質量	152.23グラム/モル
密度	0.9331グラム/ cm3
融点	232～233 °C (450～451 °F; 505～506 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピペリトンは天然のモノテルペンケトンで、いくつかの精油の成分です。D体とL体の両方の立体異性体が知られています。D体はペパーミントのような香りがし、 Cymbopogon属、Andropogon属、Mentha属の植物の油から単離されています。^[1]L 体はシトカスプルースから単離されています。^[1]

発生

ピペリトンは、ユーカリ属の30種以上を含む多くの精油に含まれています。ユーカリとメンタの特定の種には高濃度で含まれています。^[2]ユーカリ属では、ユーカリダイブに最も高濃度で含まれています。^[3]両方のエナンチオマーは天然に存在します。ユーカリ種には(-)-ピペリトンが存在し、ミント種には(+)-ピペリトンが見られ、一部の植物にはラセミ体のピペリトンが含まれています。^[2]

プロパティ

ピペリトンは、独特のペパーミントの香りを持つ無色の液体です。^[3]

生産

ピペリトンはイソプロピルアセトアセテートと3-ブテン-2-オンから合成できる。^[4]

D / L-ピペリトンの主な供給源はユーカリで、主に南アフリカで生産されています。^[5]

反応

ピペリトンは、合成メントールおよびチモールの製造の主原料として使用される。^[4]メントールへの還元は、水素およびニッケル触媒を用いて達成される。チモールへの酸化は、塩化鉄(III)および酢酸を用いて達成される。また、ベンズアルデヒドおよびヒドロキシルアミン（オキシム）との付加物を形成し、これは歴史的に誘導体の融点による化合物の同定に役立っていた。^[3]光照射下では、ピペリトンは光二量化を起こし、シクロブタン環を持つ多環式化合物を形成する。^[6]

参考文献

^ abc Merck Index、第11版、7443
^ ab Uzi Ravid、Eli Putievsky、Irena Katzir (1994 年 3 月)、「一部の mentha spp.、calamintha incána (sm.) heldr.、artemisia judaica L の精油におけるピペリトンのエナンチオマー分布」、Flavour and Fragrance Journal、vol. 9、no. 2、pp. 85–87、doi :10.1002/ffj.2730090210{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ abc ジョン・リード、ヘンリー・ジョージ・スミス (1921)、「LXXXVII.—ピペリトン。パート I. ピペリトンの発生、単離、および特性」、J. Chem. Soc.、Trans.、vol. 119、no. 0、pp. 779–789、doi :10.1039/CT9211900779
^ ab Fritz Eiden (2007 年 8 月)、「Carl Hagemann ...ein Mensch von großer Güte, ein richtiger Chemiker...」、Chemie in unserer Zeit、vol. 41、いいえ。 4、pp. 316–323、土井:10.1002/ciuz.200700411
^ ボランド、DJ、ブロフィ、JJ、APNハウス、ユーカリ葉油、1991年、ISBN 0-909605-69-6
^ H. Ziffer、NE Sharpless、RO Kan (1966 年 1 月)、「ピペリトンの光二量体」、Tetrahedron、vol. 22、いいえ。 9、pp. 3011–3020、土井:10.1016/S0040-4020(01)82280-8{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[Merck-1] Merck Index、第11版、7443

[Ravid_1994-2] Uzi Ravid、Eli Putievsky、Irena Katzir (1994 年 3 月)、「一部の mentha spp.、calamintha incána (sm.) heldr.、artemisia judaica L の精油におけるピペリトンのエナンチオマー分布」、Flavour and Fragrance Journal、vol. 9、no. 2、pp. 85–87、doi :10.1002/ffj.2730090210{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[:1-3] ジョン・リード、ヘンリー・ジョージ・スミス (1921)、「LXXXVII.—ピペリトン。パート I. ピペリトンの発生、単離、および特性」、J. Chem. Soc.、Trans.、vol. 119、no. 0、pp. 779–789、doi :10.1039/CT9211900779

[:2-4] Fritz Eiden (2007 年 8 月)、「Carl Hagemann ...ein Mensch von großer Güte, ein richtiger Chemiker...」、Chemie in unserer Zeit、vol. 41、いいえ。 4、pp. 316–323、土井:10.1002/ciuz.200700411

[5] ボランド、DJ、ブロフィ、JJ、APNハウス、ユーカリ葉油、1991年、ISBN 0-909605-69-6

[6] H. Ziffer、NE Sharpless、RO Kan (1966 年 1 月)、「ピペリトンの光二量体」、Tetrahedron、vol. 22、いいえ。 9、pp. 3011–3020、土井:10.1016/S0040-4020(01)82280-8{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

発生

プロパティ

生産

反応

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ