メチルビニルケトン

メチルビニルケトン（MVK、IUPAC名：ブテノン）は、化学式CH₃C(O)CH=CH₂で表さ_れる有機_化合物です。反応性が非常に高い化合物です。最も単純なエノンです。無色で可燃性があり、刺激臭のある非常に毒性の高い液体です。水や極性有機溶媒に溶けます。有機化合物の合成において有用な中間体です。^{[ 2 ] [ 3 ]}

MVKは、アセトンとホルムアルデヒドの縮合、それに続く脱水によって工業的に製造されている。同様に、ジエチルアンモニウムクロリドとアセトンを含むマンニッヒ反応によって製造され、マンニッヒ付加物を生成する。^{[ 2 ] [ 4 ]}

CH₃C ₍ O)CH₃ ₊ CH₂O ₊ [H₂NEt₂ _{] Cl} → [CH₃C _{( O} ) CH₂CH₂N ₍ H)Et₂ _] Cl + _H₂O

このアンモニウム塩を加熱すると、塩化アンモニウムとMVKが放出されます。^{[ 4 ]}

[CH ₃ C(O)CH ₂ CH ₂ N(H)Et ₂ ]Cl → CH ₃ C(O)CH=CH ₂ + [H ₂ NEt ₂ ]Cl

MVKは効果的なマイケル受容体であるため、アルキル化剤として作用する。ロビンソン環化反応における使用により、早くから注目を集めた。ロビンソン環化反応はステロイドの合成に有用な方法である。

そのアルキル化能は、高い毒性の原因であると同時に、有機合成における有用な中間体となる特性でもある。MVKは自然重合する。この化合物は通常、重合を阻害する ヒドロキノンとともに保管される。

求電子性アルケンとして、シクロペンタジエンと付加体を形成する。生成したノルボルネン誘導体は、抗コリン薬ビペリデンの合成の中間体である。シアノヒドリンを介してビンクロゾリンの前駆体でもある。合成ビタミンAの前駆体でもある。^{[ 2 ]} MVKはヴィーラント・ミーシャーケトンの合成に使用される。

MVKは吸入すると非常に危険で、LD50（ラット）はミリグラム/立方メートルのオーダーである。^{[ 2 ]}

• ニュージャージー州におけるメチルビニルケトンの有害物質に関するファクトシート
• メチルビニルケトンのMSDS（安全データシート）は、2006年10月15日にWayback Machineにアーカイブされました。
• 環境化学において潜在的に重要な無機および有機種のヘンリーの法則定数の編集。Sander, R. 1999-04-08。